(+)-(R)-benzyl-2,6-dimethylhept-5-enylcarbamate | 179685-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(R)-benzyl-2,6-dimethylhept-5-enylcarbamate
• 英文别名: 2(R),6-Dimethyl-1-benzyloxycarbonylamino-5-heptene；benzyl (R)-(2,6-dimethylhept-5-en-1-yl)carbamate；benzyl N-[(2R)-2,6-dimethylhept-5-enyl]carbamate
• CAS: 179685-74-6
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₂
• 分子量: 275.391
• InChiKey: ABJFNMOONXWQRI-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(R)-benzyl-2,6-dimethylhept-5-enylcarbamate 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (+)-(R)-benzyl-2-hydroxy-5-methylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  环戊胺哌啶-生物碱亚结构的所有非对映异构体的合成

  摘要：

  从对映体纯的香茅酸开始，以完全的立体控制合成了维他命胺和果菊型的三取代哌啶-生物碱的所有四种非对映异构体。本文所述的灵活，高产且可扩展的途径将有助于融合合成，并使人们能够获得环巴胺和其他具有生物活性的类固醇生物碱的类似物。

  DOI：

  10.1021/ol902270f
• 作为产物：
  描述：

  长叶薄荷酮 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (+)-(R)-benzyl-2,6-dimethylhept-5-enylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COVALENT EGFR INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] INHIBITEURS D'EGFR COVALENTS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本文涉及到一种作为表皮生长因子受体（EGFR）共价抑制剂的化合物；包括该化合物的药物组合物；以及用于治疗或预防激酶介导的疾病，包括癌症和其他增殖性疾病的方法。

  公开号：

  WO2022187363A1

文献信息

• Absolute stereochemistry of vicenistatin, a novel 20-membered macrocyclic lactam antitumor antibiotic
  作者：Hiroko Arai、Yoshitaka Matsushima、Tadashi Eguchi、Kazutoshi Shindo、Katsumi Kakinuma

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00454-7

  日期：1998.5

  The absolute stereochemistry of the aglycon part of an antitumor antibiotic vicenistatin (1) was determined by a synthetic approach. Two relevant components degradatively derived from natural 1 were compared with the corresponding synthetic standards prepared from known compounds by stereochemically defined chemistry. The absolute configuration of 1 turned out to be 6S,7S,18S.

  通过合成方法确定抗肿瘤抗生素维斯他汀（1）的糖苷配基部分的绝对立体化学。通过立体化学确定的化学方法，将从天然1降解的两种相关组分与由已知化合物制备的相应合成标准品进行了比较。的绝对构型1原来是6小号，7小号，18小号。
• Cyclic amidine analogs as inhibitors of nitric oxide synthase
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05629322A1

  公开（公告）日：1997-05-13

  Disclosed herein are compounds of Formula I ##STR1## and pharmaceutically acceptable salts thereof which have been found useful in the treatment of nitric oxide synthase mediated diseases and disorders, including neurodegenerative disorders, disorders of gastrointestinal motility and inflammation. These disease and disorders include hypotension, septic shock, toxic shock syndrom, hemodialysis, IL-2 therapy such as in cancer patients, cachexia, immunosuppression such as in transplant therapy, autoimmune and/or inflammatory indications including sunburn or psoriasis and respiratory conditions such as bronchitis, asthma, and acure respiratory distress (ARDS), myocarditis, heart failure, atherosclerosis, arthritis, rheumatoid arthritis, chronic or inflammatory bowel disease, ulcerative colitis, Crohn's disease, systemic lupus erythematosis (SLE), ocular conditions such as ocular hypertension and uveitis, type 1 diabetes, insulin-dependent diabetes mellitus and cystic fibrosis. Compounds of Formula I are also usful in the treatment of hypoxia, hyperbaric oxygen convulsions and toxicity, dementia, Sydenham's chorea, Parkinson's disease, Huntington's disease, amyotrophic lateral sclerosis, mulitple sclerosis, Korsakoff's disease, imbecility related to cerebral vessel disorder, ischemic brain edema, sleeping disorders, schizophrenia, depression, PMS, anxiety, drug addiction, pain, migraine, immune complex disease, as immunosupressive agents and for preventing or reversing tolerance to opiates and diazepines.

  本文公开了I式化合物##STR1##及其药学上可接受的盐，发现其在治疗一氧化氮合酶介导的疾病和疾病方面有用，包括神经退行性疾病，胃肠动力障碍和炎症。这些疾病和疾病包括低血压，败血症休克，毒性休克综合征，血液透析，癌症患者的IL-2治疗，消瘦，移植治疗中的免疫抑制，自身免疫和/或炎症指示包括晒伤或银屑病以及呼吸系统疾病，如支气管炎，哮喘和急性呼吸窘迫综合征（ARDS），心肌炎，心力衰竭，动脉硬化，关节炎，类风湿性关节炎，慢性或炎症性肠病，溃疡性结肠炎，克隆病，系统性红斑狼疮（SLE），眼部疾病，如眼压和葡萄膜炎，1型糖尿病，胰岛素依赖性糖尿病和囊性纤维化。I式化合物也适用于治疗低氧，高压氧惊厥和毒性，痴呆，希登汉姆舞蹈病，帕金森病，亨廷顿病，肌萎缩性侧索硬化，多发性硬化，科萨科夫氏综合征，与脑血管疾病相关的低能力，缺血性脑水肿，睡眠障碍，精神分裂症，抑郁症，PMS，焦虑症，药物成瘾，疼痛，偏头痛，免疫复合物疾病，作为免疫抑制剂，并用于预防或逆转对鸦片类和苯二氮平的耐受性。
• US5629322A
  申请人：——

  公开号：US5629322A

  公开（公告）日：1997-05-13
• [EN] CYCLIC AMIDINE ANALOGS AS INHIBITORS OF NITRIC OXIDE SYNTHASE<br/>[FR] ANALOGUES D'AMIDINES CYCLIQUES UTILISES COMME INHIBITEURS DE LA MONOXYDE D'AZOTE SYNTHETASE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1996014844A1

  公开（公告）日：1996-05-23

  (EN) Disclosed herein are the heterocyclic compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof which have been found to be useful in the treatment of nitric oxide synthase mediated diseases and disorders.(FR) L'invention concerne des composés hétérocycliques et des sels pharmaceutiquement acceptables de ceux-ci qui se sont montrés utilesdans le traitement des maladies et des troubles liés à la monoxyde d'azote synthétase.
• Synthesis of All Diastereomers of the Piperidine−Alkaloid Substructure of Cyclopamine
  作者：Philipp Heretsch、Sebastian Rabe、Athanassios Giannis

  DOI：10.1021/ol902270f

  日期：2009.12.3

  All four diastereomers of the trisubstituted piperidine−alkaloids of the veratramine and jervine type were synthesized with complete stereocontrol starting from enantiopure citronellic acids. The flexible, high-yielding, and scalable route described here will facilitate convergent syntheses and give access to analogues of cyclopamine and other biologically active and diverse steroid alkaloids.

  从对映体纯的香茅酸开始，以完全的立体控制合成了维他命胺和果菊型的三取代哌啶-生物碱的所有四种非对映异构体。本文所述的灵活，高产且可扩展的途径将有助于融合合成，并使人们能够获得环巴胺和其他具有生物活性的类固醇生物碱的类似物。