(R)-ethyl 3,4-dimethylpentanoate | 118399-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-ethyl 3,4-dimethylpentanoate
• 英文别名: ethyl (R)-3,4-dimethylpentanoate；(+)(R)-3.4-dimethyl-valeric acid ethyl ester；(+)(R)-3.4-Dimethyl-valeriansaeure-aethylester；ethyl (3R)-3,4-dimethylpentanoate
• CAS: 118399-42-1
• 化学式: C₉H₁₈O₂
• 分子量: 158.241
• InChiKey: SJTYSQUKMOHFHS-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  165.2±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.872±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-ethyl 3,4-dimethylpentanoate 在 titanium(IV) isopropylate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 Cyclopentylmagnesium chloride 、 magnesium methanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (22S)-22-hydroxycampesterol
  参考文献：
  名称：

  通过环丙醇中间体从酯和烯烃立体选择性合成α-甲基和α-烷基酮

  摘要：

  发现在烯丙基位置具有立体中心的烯烃具有良好的非对映选择性地经历了库林科维奇羟基环丙烷化。为了将所得的环丙醇异构化为非对映异构富集的α-甲基酮，已经开发了一种新的温和的区域选择性方法。一系列的立体选择性环丙烷化和环丙醇开环序列已成功用于类固醇中C20立体中心的构建。

  DOI：

  10.1039/c8cc00888d
• 作为产物：
  描述：

  亚异丁基丙二酸二乙酯 在 chiral phosphoramidite ligand 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 lithium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 (R)-ethyl 3,4-dimethylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  通过二甲基锌向不饱和丙二酸酯的高度对映选择性共轭加成反应，催化和迭代合成β-取代的酯。

  摘要：

  在将二甲基锌共轭加成到无环不饱和丙二酸酯中时，使用手性亚磷酰胺配体（S，R，R）-L1，首次获得了高达98％的对映选择性。已经开发出利用这种不对称催化作用的3，5-二甲基酯的迭代和立体发散途径。

  DOI：

  10.1039/b315871c

文献信息

• Pfaltz, Andreas, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1990, vol. 99, # 9, p. 729 - 739
  作者：Pfaltz, Andreas

  DOI：——

  日期：——
• Leutenegger, Urs; Madin, Andrew; Pfaltz, Andreas, Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 1, p. 61 - 62
  作者：Leutenegger, Urs、Madin, Andrew、Pfaltz, Andreas

  DOI：——

  日期：——
• Levene; Marker, Journal of Biological Chemistry, 1935, vol. 111, p. 306
  作者：Levene、Marker

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective synthesis of α-methyl and α-alkyl ketones from esters and alkenes<i>via</i>cyclopropanol intermediates
  作者：Maryia V. Barysevich、Volha V. Kazlova、Aliaksandr G. Kukel、Aliaksandra I. Liubina、Alaksiej L. Hurski、Vladimir N. Zhabinskii、Vladimir A. Khripach

  DOI：10.1039/c8cc00888d

  日期：——

  undergo Kulinkovich hydroxycyclopropanation with good diastereoselectivity. For the isomerization of the resulting cyclopropanols to diastereomerically enriched α-methyl ketones, a new mild regioselective method has been developed. A sequence of stereoselective cyclopropanation and cyclopropanol ring opening was successfully employed for the construction of the C20 stereocenter in steroids.

  发现在烯丙基位置具有立体中心的烯烃具有良好的非对映选择性地经历了库林科维奇羟基环丙烷化。为了将所得的环丙醇异构化为非对映异构富集的α-甲基酮，已经开发了一种新的温和的区域选择性方法。一系列的立体选择性环丙烷化和环丙醇开环序列已成功用于类固醇中C20立体中心的构建。
• A catalytic and iterative route to β-substituted esters via highly enantioselective conjugate addition of dimethylzinc to unsaturated malonates
  作者：Julia Schuppan、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/b315871c

  日期：——

  Using the chiral phosphoramidite ligand (S,R,R)-L1 in the conjugate addition of dimethylzinc to acyclic unsaturated malonates, enantioselectivities of up to 98% have been obtained for the first time. An iterative and stereodivergent route to 3,5-dimethyl esters that takes advantage of this asymmetric catalysis has been developed.

  在将二甲基锌共轭加成到无环不饱和丙二酸酯中时，使用手性亚磷酰胺配体（S，R，R）-L1，首次获得了高达98％的对映选择性。已经开发出利用这种不对称催化作用的3，5-二甲基酯的迭代和立体发散途径。