1,5-bis(2-nitrophenyl)-1,4-(E,E)-pentadien-3-one | 116530-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1,5-bis(2-nitrophenyl)-1,4-(E,E)-pentadien-3-one
• 英文别名: 1,5-bis-(2-nitrophenyl)-penta-1,4-(E,E)-dien-3-one；1,5-bis-(2-nitro-phenyl)-penta-1,4-dien-3-one；2.2'-Dinitro-distyrylketon；Bis-(2-nitro-benzyliden)-aceton；1,5-Bis-(2-nitro-phenyl)-penta-1,4-dien-3-on；2.2'-Dinitro-dibenzylidenaceton；(1E,4E)-1,5-bis(2-nitrophenyl)penta-1,4-dien-3-one
• CAS: 116530-47-3
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₅
• 分子量: 324.293
• InChiKey: QJJYQZZTESWWNV-WGDLNXRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-bis(2-nitrophenyl)-1,4-(E,E)-pentadien-3-one 、 巯基乙胺 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  姜黄素的单羰基类似物具有治疗结直肠癌的潜力

  摘要：

  姜黄素具有多种生物学特性，使得这种化合物可以有效治疗包括癌症在内的多种疾病。然而，姜黄素的临床应用因其较差的药代动力学而受到影响，因此寻找具有更好药代动力学和药理学特性的新型类似物至关重要。在这里，我们的目的是评估姜黄素单羰基类似物的稳定性、生物利用度和药代动力学特征。合成了姜黄素1a–q的单羰基类似物的小型文库。生理条件下的亲脂性和稳定性均通过 HPLC-UV 进行评估，同时通过 NMR 和 UV 光谱监测两种不同的方法评估每种化合物的亲电特性。在人结肠癌细胞中评估了类似物1a–q的潜在治疗效果以及在永生化肝细胞中的毒性。我们的结果表明，姜黄素类似物1e是一种有前景的抗结直肠癌药物，具有更高的稳定性和功效/安全性。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202300222
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-nitrophenyl)but-3-en-2-one 、 邻硝基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 1,5-bis(2-nitrophenyl)-1,4-(E,E)-pentadien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Pfeiffer; Segall, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1928, vol. 460, p. 135

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] ANTIDEPRESSANT ARYLPIPERAZINE DERIVATIVES OF HETEROCYCLE-FUSED BENZODIOXANS<br/>[FR] DERIVES ARYLPIPERAZINES ANTIDEPRESSEURS DE BENZODIOXANES A FUSION HETEROCYCLIQUE
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2004024731A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  Compounds of the formula I: are useful for the treatment of depression (including but not limited to major depressive disorder, childhood depression and dysthymia), anxiety, panic disorder, post-traumatic stress disorder, premenstrual dysphoric disorder (also known as pre-menstrual syndrome), attention deficit disorder (with and without hyperactivity), obsessive-compulsive disorder, social anxiety disorder, generalized anxiety disorder, obesity eating disorders such as anorexia nervosa and bulimia nervosa, vasomotor flushing, cocaine and alcohol addiction, sexual dysfunction and related illnesses.

  公式I的化合物对治疗抑郁症（包括但不限于重性抑郁障碍、儿童抑郁症和心境恶劣障碍）、焦虑症、恐慌障碍、创伤后应激障碍、经前期情感障碍（也称为经前综合征）、注意力缺陷障碍（伴有和不伴有多动症）、强迫症、社交焦虑障碍、广泛性焦虑障碍、肥胖、厌食症和暴食症等进食障碍、血管运动性潮红、可卡因和酒精成瘾、性功能障碍及相关疾病方面具有用处。
• Azabicyclylmethyl derivatives of 2,3-dihydro-1,4-dioxino[2,3-f]quinoline as 5-HT1A antagonists
  申请人：Wyeth

  公开号：US20020183322A1

  公开（公告）日：2002-12-05

  Compounds of the formula 1 are useful for treating the cognitive deficits due to aging, stroke, head trauma, Alzheimer's disease or other neurodegenerative diseases, or schizophrenia, and are also useful for the treatment of disorders such as anxiety, aggression and stress, and for the control of various physiological phenomena, such eating disorders, disorders of thermoregulation, and sleep and sexual dysfunction.

  化合物的公式1对于治疗由老化、中风、头部创伤、阿尔茨海默病或其他神经退行性疾病、精神分裂症引起的认知缺陷很有用，并且还对治疗焦虑、攻击性和压力等疾病有用，同时对控制各种生理现象如进食障碍、体温调节障碍以及睡眠和性功能障碍也很有帮助。
• Azaheterocyclylmethyl derivatives of 2,3-dihydro-1,4-dioxino[2,3-f]-quinoline as 5-HT1A antagonists
  申请人：Wyeth

  公开号：US20020193366A1

  公开（公告）日：2002-12-19

  Compounds of the formula 1 useful for the treatment of disorders, such as anxiety, aggression and stress, and for the control of various physiological phenomena, such as appetite, thermoregulation, sleep and sexual behavior.

  该公式的化合物用于治疗诸如焦虑、攻击性和压力等疾病，以及控制各种生理现象，如食欲、体温调节、睡眠和性行为。
• [EN] ANTIDEPRESSANT CYCLOALKYLAMINE DERIVATIVES OF HETEROCYCLE-FUSED BENZODIOXANS<br/>[FR] DERIVES CYCLOALKYLAMINE ANTIDEPRESSEURS DE BENZODIOXANES FUSIONNES AU NIVEAU DES HETEROCYCLES
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2004024732A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  Compounds of the formula: I are useful for the treatment of depression (including but not limited to major depressive disorder, childhood depression and dysthymia), anxiety, panic disorder, post-traumatic stress disorder, premenstrual dysphoric disorder (also known as pre-menstrual syndrome), attention deficit disorder (with and without hyperactivity), obsessive compulsive disorder, social anxiety disorder, generalized anxiety disorder, obesity, eating disorders, vasomotor flushing, cocaine and alcohol addiction, sexual dysfunction and related illnesses.

  这些化合物的公式：I 对治疗抑郁症（包括但不限于重性抑郁障碍、儿童抑郁症和慢性抑郁症）、焦虑症、恐慌症、创伤后应激障碍、经前期情绪障碍（也称为经前综合征）、注意力缺陷障碍（有或无多动症）、强迫症、社交焦虑症、广泛性焦虑障碍、肥胖、饮食障碍、血管舒缩性潮红、可卡因和酒精成瘾、性功能障碍及相关疾病具有益处。
• [EN] ANTIDEPRESSANT AZAHETEROCYCLYMETHYL DERIVATIVES OF 2,3-DIHYDRO-1,4-DIOXINO[2,3-F]QUINOLINE<br/>[FR] DERIVES AZAHETEROCYCLYLMETHYLE ANTIDEPRESSEURS DE 2,3-DIHYDRO-1,4-DIOXINO[2,3-F]QUINOLINE
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2002072587A1

  公开（公告）日：2002-09-19

  Compounds of the formula (I): are useful for the treatment of depression (including but not limited to major depressive disorder, childhood depression and dysthymia), anxiety, panic disorder, post-traumatic stress disorder, premenstrual dysphoric disorder (also known as premenstrual syndrome), attention deficit disorder (with and without hyperactivity), obsessive compulsive disorder, social anxiety disorder, generalized anxiety disorder, obesity, eating disorders such as anorexia nervosa, bulimia nervosa, vasomotor flushing, cocaine and alcohol addition, sexual dysfunction and related illnesses.

  公式（I）的化合物对于治疗抑郁症（包括但不限于重度抑郁障碍、儿童抑郁症和慢性低落情感）、焦虑、恐慌症、创伤后应激障碍、经前期失调性情感障碍（也称经前综合征）、注意力缺陷障碍（有或没有多动症）、强迫症、社交焦虑障碍、广泛性焦虑障碍、肥胖症、饮食失调（如厌食症、贪食症）、血管运动性潮红、可卡因和酒精成瘾、性功能障碍及相关疾病具有治疗作用。