4-(2-nitrophenyl)but-3-en-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-nitrophenyl)but-3-en-2-one
• 英文别名: 2-Nitro-benzalaceton；1-<2-Nitro-phenyl>-but-1-en-3-on；4-(2-Nitrophenyl)-3-buten-2-one
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• 分子量: 191.186
• InChiKey: FRPAGLRAZLFTGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-nitrophenyl)but-3-en-2-one 在 hypochlorite of alkali 作用下， 生成 2-nitrocinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  DE21162

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  6-(2-硝基-苯基)-己-5-烯-2,4-二酮 在 硫酸 作用下， 生成 4-(2-nitrophenyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Fischer,E.; Kuzel, Chemische Berichte, 1883, vol. 16, p. 36

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reversal of the enantioselectivity in aldol addition over immobilized di- and tripeptides: studies under continuous flow conditions
  作者：András Gurka、Imre Bucsi、Lenke Kovács、György Szőllősi、Mihály Bartók

  DOI：10.1039/c4ra07188c

  日期：——

  The reversal of the enantioselectivity in the heterogeneous asymmetric direct aldol reactions obtained over resin supported di- versus tripeptides was studied in a continuous-flow system.

  在连续流系统中研究了树脂支持的二肽与三肽在不对称直接醛醇反应中对映选择性的逆转。
• Enantioselective Organocatalytic Michael Addition of Malonates to α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Pengfei Li、Shigang Wen、Feng Yu、Qiaoxia Liu、Wenjun Li、Yongcan Wang、Xinmiao Liang、Jinxing Ye

  DOI：10.1021/ol802892h

  日期：2009.2.5

  derived from 1,2-diaminocyclohexane and 9-amino (9-deoxy) cinchona alkaloid was developed into asymmetric Michael addition of malonates to enones. A series of cyclic and acyclic enones could react very well with different malonates in the presence of 4 with 0.5−10 mol % catalyst loading affording chiral Michael adducts with excellent yields and ee values.

  由1,2-二氨基环己烷和9-氨基（9-脱氧）金鸡纳生物碱衍生的新型伯胺硫脲有机催化剂被开发为丙二酸酯向烯酮的不对称迈克尔加成反应。一系列环状和无环烯酮在4的存在下，催化剂负载量为0.5-10 mol％，可以与不同的丙二酸酯很好地反应，从而提供具有优异收率和ee值的手性迈克尔加合物。
• Camphor-derived C1-symmetric chiral diamine organocatalysts for asymmetric Michael addition of nitroalkanes to enones
  作者：Yirong Zhou、Qiang Liu、Yuefa Gong

  DOI：10.1039/c2ob25922b

  日期：——

  A series of stable C1-symmetric chiral diamines (2a–2l) were conveniently synthesized by condensing exo-(−)-bornylamine or (+)-(1S,2S,5R)-menthylamine with various commercially available Cbz-protected amino acids. Among them, 2a can efficiently promote the Michael addition of nitroalkanes to a broad scope of enones with high yields (up to 96%) and excellent enantioselectivities (up to 98%) under mild conditions.

  一系列稳定的C1对称手性二胺（2a-2l）通过将exo-(-)-冰片胺或(+)-(1S,2S,5R)-薄荷胺与各种市售的Cbz保护氨基酸缩合而方便地合成。其中，2a在温和条件下能高效促进硝基烷烃对广泛范围的烯酮的迈克尔加成反应，产率高达96%，立体选择性极佳（高达98%）。
• Organocatalytic diastereo- and enantioselective oxa-hetero-Diels–Alder reactions of enones with aryl trifluoromethyl ketones for the synthesis of trifluoromethyl-substituted tetrahydropyrans
  作者：Maira Pasha、Fujie Tanaka

  DOI：10.1039/d1ob01844b

  日期：——

  high diastereo- and enantioselectivities. Mechanistic investigation suggested that the reactions involve a [4 + 2] cycloaddition pathway, in which the enamine of the enone acts as the diene and the ketone carbonyl group of the aryl trifluoromethyl ketone acts as the dienophile. In this study, tetrahydropyran derivatives with the desired stereochemistry that are difficult to synthesize by previously reported

  四氢吡喃衍生物存在于生物活性物质中，将三氟甲基基团引入分子中通常会改善生物功能。在这里，我们报告了由胺基催化剂体系催化的非对映和对映选择性氧杂-杂-Diels-Alder 反应，该催化剂体系提供三氟甲基取代的四氢吡喃酮。确定了适用于反应的催化剂体系和条件，以提供具有高对映选择性的所需非对映体产物，并合成了各种具有高非对映选择性和对映选择性的三氟甲基取代的四氢吡喃酮。机理研究表明，该反应涉及[4 + 2]环加成途径，其中烯酮的烯胺充当二烯，芳基三氟甲基酮的酮羰基充当亲二烯体。在这项研究中，
• Enantioselective Synthesis of Tetrahydroquinolines <i>via</i> <scp>One‐Pot</scp> Cascade Biomimetic Reduction ^†
  作者：Zi‐Biao Zhao、Xiang Li、Mu‐Wang Chen、Bo Wu、Yong‐Gui Zhou

  DOI：10.1002/cjoc.202000409

  日期：2020.12

  synthesis of chiral tetrahydroquinoline derivatives with excellent enantioselectivities and high yields has been developed through one‐pot cascade biomimetic reduction. The detailed reaction pathway includes the acid‐catalyzed and ruthenium‐catalyzed formation of aromatic quinoline intermediates and biomimetic asymmetric reduction.

  通过一锅级联仿生还原反应，开发了一种新颖，高效的合成手性四氢喹啉衍生物的方法，该方法具有优异的对映选择性和高收率。详细的反应途径包括芳族喹啉中间体的酸催化和钌催化形成以及仿生不对称还原。

表征谱图