2-exo-allylbicyclo<2.2.1>heptane | 60166-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-exo-allylbicyclo<2.2.1>heptane
• 英文别名: (1R,2R,4S)-2-prop-2-enylbicyclo[2.2.1]heptane
• CAS: 60166-78-1
• 化学式: C₁₀H₁₆
• 分子量: 136.237
• InChiKey: SXCMORMRTGOTFF-OPRDCNLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  exo-2-norbornanol 在 indium(III) chloride 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 2-exo-allylbicyclo<2.2.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  通过InCl 3和Me 3 SiI的原位合成路易斯酸，InCl 3 / I 2催化烷基三甲基甲硅烷基醚和烯丙基硅烷的交叉偶联

  摘要：

  InCl 3和I 2有效地催化了各种脂族三甲基甲硅烷基醚和烯丙基硅烷的直接C sp3- C sp3偶联。认为该转化涉及InCl 3和Me 3 SiI的原位结合的路易斯酸。该反应可用于构建季-季和季-季碳-碳键。该系统使得能够与包括芳基卤化物部分的三甲基甲硅烷基醚进行高度化学选择性的偶联。此外，可以使用炔基三甲基硅烷和三甲基甲硅烷基乙烯酮缩醛进行偶联。

  DOI：

  10.1021/jo7015289

文献信息

• Direct Coupling Reaction between Alcohols and Silyl Compounds:  Enhancement of Lewis Acidity of Me₃SiBr Using InCl₃
  作者：Takahiro Saito、Yoshihiro Nishimoto、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1021/jo061512k

  日期：2006.10.1

  The combination of InCl3 and Me3SiBr provided an enhanced Lewis acid system that can be used to promote a wide range of direct coupling reactions between alcohols and silyl nucleophiles in non-halogenated solvents, such as hexane or MeCN. The enhanced Lewis acidity of this system was measured by the C-13 NMR in terms of the coordination to an alcohol. Moreover, the interaction between Me3SiBr and the In(III) species was revealed by Si-29 NMR spectral analysis. Highly chemoselective allylations toward a hydroxyl moiety over ketone and acetoxy ones have been demonstrated.
• Stereochemistry of addition of the allyl Grignard reagent to hydroxybicyclo[2.2.1]hept-2-enes
  作者：Herman G. Richey、Cletus W. Wilkins

  DOI：10.1021/jo01313a004

  日期：1980.12
• RICHEY H. G. JR.; WILKINS C. W. JR., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 25, 5027-5036
  作者：RICHEY H. G. JR.、 WILKINS C. W. JR.

  DOI：——

  日期：——
• InCl₃/I₂-Catalyzed Cross-Coupling of Alkyl Trimethylsilyl Ethers and Allylsilanes via an in Situ Derived Combined Lewis Acid of InCl₃ and Me₃SiI
  作者：Takahiro Saito、Yoshihiro Nishimoto、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1021/jo7015289

  日期：2007.10.1

  Direct Csp3−Csp3 coupling of various aliphatic trimethylsilyl ethers and allylsilanes is effectively catalyzed by InCl3 and I2. The transformation is thought to involve an in situ-derived combined Lewis acid of InCl3 and Me3SiI. The reaction can be used for the construction of quaternary−quaternary and quaternary−tertiary carbon−carbon bonds. This system enabled a highly chemoselective coupling to

  InCl 3和I 2有效地催化了各种脂族三甲基甲硅烷基醚和烯丙基硅烷的直接C sp3- C sp3偶联。认为该转化涉及InCl 3和Me 3 SiI的原位结合的路易斯酸。该反应可用于构建季-季和季-季碳-碳键。该系统使得能够与包括芳基卤化物部分的三甲基甲硅烷基醚进行高度化学选择性的偶联。此外，可以使用炔基三甲基硅烷和三甲基甲硅烷基乙烯酮缩醛进行偶联。