1-[(2-Chloroquinolin-3-yl)methylideneamino]-3-ethylthiourea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-[(2-Chloroquinolin-3-yl)methylideneamino]-3-ethylthiourea
• 化学式: C₁₃H₁₃ClN₄S
• 分子量: 292.79
• InChiKey: YHBUAZKFJCSHDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) choride dihydrate 、 1-[(2-Chloroquinolin-3-yl)methylideneamino]-3-ethylthiourea 以 乙腈 为溶剂， 以70 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型 5-(2-氯-喹啉-3-基)-[1,3,4]噻二唑-2-基胺及其金属化铜(II)：制备、光谱学、X 射线晶体学、核酸/白蛋白结合、 DNA 切割和体外细胞毒性

  摘要：

  合成了 2-氯喹啉-3-甲醛-4()-取代缩氨基硫脲 () 的铜(II)金属盐，并通过傅里叶变换红外 (FT-IR)、紫外-可见光 (UV-Vis)、电子顺磁共振 ( EPR）和质谱分析。通过 X 射线单晶分析证实了配体和代表性复合物的真实性质。在络合过程中，配体环化形成噻二唑，两个噻二唑单元通过N2-氮原子与铜离子配位。其余位置被两个氯离子和一个水分子占据，从而在铜离子周围形成方形金字塔几何形状。吸收和发射滴定方法证实了CT-DNA与金属配合物之间的部分嵌入相互作用模式。复合物与 BSA 之间的相互作用通过静态猝灭机制导致基态荧光团-猝灭剂复合物的形成。通过取人宫颈癌(HeLa)细胞进行配体和复合物的细胞毒性作用，并使用正常人肾细胞(HEK)分析测试化合物的毒性。与标准品相比，该复合物对HeLa细胞表现出更好的细胞毒活性。在复合物中，表现出较高的活性，且 IC 值最小 (17 µM)。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2024.122170
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-喹啉甲醛 、 4-乙基-3-硫代氨基脲 以 甲醇 为溶剂， 以85 %的产率得到1-[(2-Chloroquinolin-3-yl)methylideneamino]-3-ethylthiourea
  参考文献：
  名称：

  新型 5-(2-氯-喹啉-3-基)-[1,3,4]噻二唑-2-基胺及其金属化铜(II)：制备、光谱学、X 射线晶体学、核酸/白蛋白结合、 DNA 切割和体外细胞毒性

  摘要：

  合成了 2-氯喹啉-3-甲醛-4()-取代缩氨基硫脲 () 的铜(II)金属盐，并通过傅里叶变换红外 (FT-IR)、紫外-可见光 (UV-Vis)、电子顺磁共振 ( EPR）和质谱分析。通过 X 射线单晶分析证实了配体和代表性复合物的真实性质。在络合过程中，配体环化形成噻二唑，两个噻二唑单元通过N2-氮原子与铜离子配位。其余位置被两个氯离子和一个水分子占据，从而在铜离子周围形成方形金字塔几何形状。吸收和发射滴定方法证实了CT-DNA与金属配合物之间的部分嵌入相互作用模式。复合物与 BSA 之间的相互作用通过静态猝灭机制导致基态荧光团-猝灭剂复合物的形成。通过取人宫颈癌(HeLa)细胞进行配体和复合物的细胞毒性作用，并使用正常人肾细胞(HEK)分析测试化合物的毒性。与标准品相比，该复合物对HeLa细胞表现出更好的细胞毒活性。在复合物中，表现出较高的活性，且 IC 值最小 (17 µM)。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2024.122170

文献信息

• Pristine 2-chloroquinoline-based-thiosemicarbazones as multitarget agents against alzheimer's disease: In vitro and in silico studies of monoamine oxidase (MAO) and cholinesterase (ChE) inhibitors
  作者：Saquib Jalil、Rabia Basri、Mubashir Aziz、Zahid Shafiq、Syeda Abida Ejaz、Abdul Hameed、Jamshed Iqbal

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.137841

  日期：2024.6

  Neurodegenerative diseases can be treated more effectively with multitarget approaches. monoamine oxidases (MAOs) acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BChE) are promising agents for cognitive decline. Here, a series of novel 2-chloroquinoline-3-carbaldehyd thiosemicarbazone derivatives ( were synthesized via a single-pot reaction. testing results showed four compound and having chloro

  通过多靶点方法可以更有效地治疗神经退行性疾病。单胺氧化酶（MAO）、乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）是治疗认知能力下降的有希望的药物。在此，通过单锅反应合成了一系列新型2-氯喹啉-3-缩醛缩氨基硫脲衍生物。测试结果表明，四种具有氯、氟、甲基和乙基官能团的化合物对MAO-A、MAO表现出高效能-B、AChE 和 BChE，IC 值分别为 0.549 ± 0.045、0.340 ± 0.02、0.280 ± 0.135 和 2.77 ± 0.62 µM。化合物对所有四种目标酶均表现出最大的抑制潜力。采用密度泛函理论 (DFT) 计算评估有效衍生物的反应曲线。我们发现化合物 、 和 表现出很强的反应活性，因为它们的 LUMO/HOMO 能隙很窄。此外，分子对接研究显示出优异的对接分数，配体很好地容纳在目标活性位点中分子动力学（MD）模拟证实了蛋白质-配体复合物的稳定性，该模拟揭