7-(1-溴-2-氧代环戊基)庚酸甲酯 | 81266-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 7-(1-溴-2-氧代环戊基)庚酸甲酯
• 英文名称: 2-bromo-2-(6'-methoxycarbonylhexyl)-cyclopentanone
• 英文别名: Methyl 7-(1-bromo-2-oxocyclopentyl)heptanoate；methyl 7-(1-bromo-2-oxocyclopentyl)heptanoate
• CAS: 81266-43-5
• 化学式: C₁₃H₂₁BrO₃
• 分子量: 305.212
• InChiKey: FOHBXYKXCPJRGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(1-溴-2-氧代环戊基)庚酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 lithium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-(6'-methoxycarbonylhexyl)-4-bromocyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-15-thia-15-deoxy-PGE₁ methyl ester

  摘要：

  前述的内容翻译成中文如下：

  通过锆二茂钠氯化物介导的共轭加成反应，将n-戊基乙炔硫醚衍生的负离子加到适当取代的环戊酮上，制备了前列腺素E₁甲酯的15-硫-15-去氧类似物。类似的方法也被用来制备其他3-(3′-硫-1′-辛烯基)-环戊酮。

  DOI：

  10.1139/v94-001
• 作为产物：
  描述：

  7-溴庚酸甲酯 在 硫酸 、 溴 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 氯仿 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 7-(1-溴-2-氧代环戊基)庚酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-15-thia-15-deoxy-PGE₁ methyl ester

  摘要：

  前述的内容翻译成中文如下：

  通过锆二茂钠氯化物介导的共轭加成反应，将n-戊基乙炔硫醚衍生的负离子加到适当取代的环戊酮上，制备了前列腺素E₁甲酯的15-硫-15-去氧类似物。类似的方法也被用来制备其他3-(3′-硫-1′-辛烯基)-环戊酮。

  DOI：

  10.1139/v94-001

文献信息

• Lapitskaya, M. A.; Manukina, T. A.; Nozdracheva, A. T., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, vol. 19, p. 261 - 265
  作者：Lapitskaya, M. A.、Manukina, T. A.、Nozdracheva, A. T.、Sheimina, L. G.、Pivnitskii, K. K.

  DOI：——

  日期：——