7-(2-氧代环戊基)庚酸 | 5288-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 7-(2-氧代环戊基)庚酸
• 英文名称: 2-(6-carboxyhexyl)cyclopentanone
• 英文别名: 2-(6-Carboxyhexyl)-cyclopentan-1-on；2-(6-Carboxyhexyl)-cyclopentanon；2-(6-hydroxycarbonylhexyl)-cyclopentanone；7-(2-Oxocyclopentyl)heptanoic acid
• CAS: 5288-67-5
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: RPUNGFMSPXJEDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  33 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  153-154 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2-氧代环戊基)庚酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 水 、 溴 、 lithium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 calcium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 3-羟基-5-羰基-1-环戊烯-1-庚酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-15-thia-15-deoxy-PGE₁ methyl ester

  摘要：

  前述的内容翻译成中文如下：

  通过锆二茂钠氯化物介导的共轭加成反应，将n-戊基乙炔硫醚衍生的负离子加到适当取代的环戊酮上，制备了前列腺素E₁甲酯的15-硫-15-去氧类似物。类似的方法也被用来制备其他3-(3′-硫-1′-辛烯基)-环戊酮。

  DOI：

  10.1139/v94-001
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-十二碳-2-烯二酸 在 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 jones' reagent 、 PPA 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 7-(2-氧代环戊基)庚酸
  参考文献：
  名称：

  Thakur, S. B.; Jadhav, K. S.; Bhattacharyya, S. C., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 675 - 683

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Azaprostanoic acid analogs and their use as inhibitors of platelet
  申请人：The University of Illinois Foundation

  公开号：US04239778A1

  公开（公告）日：1980-12-16

  Novel azaprostanoic acid analogs of the formula ##STR1## wherein: R is C.sub.1 to C.sub.8 alkyl or benzyl; and a has a value of from 0 to 6 inclusive, and their pharmaceutically acceptable salts and esters. Preferred 13-aza and 15-aza compounds are active in the inhibition of arachidonic acid-induced platelet aggregation and, more specifically, are direct and specific antagonists of the activity of prostaglandin H.sub.2 and thromboxane A.sub.2.

  新型azaprostanoic酸类似物的化学式为##STR1##其中：R为C.sub.1到C.sub.8烷基或苄基；a的值为0到6（包括0和6），以及它们的药用盐和酯。首选的13-aza和15-aza化合物在抑制花生四烯酸诱导的血小板聚集方面具有活性，更具体地说，它们是前列腺素H.sub.2和血栓素A.sub.2活性的直接和特异性拮抗剂。
• Aromatic derivatives of 13-azaprostanoic acid
  申请人：Drug Science Foundation

  公开号：US04695647A1

  公开（公告）日：1987-09-22

  Novel substituted phenyl eicosanoid analogs having the formula: ##STR1## and their pharmaceutically acceptable esters and salts, wherein: R is H or OH; R.sub.1 is H or lower alkyl; X is --CH.sub.2 --CH.sub.2 -- or cis --CH.dbd.CH--; Y is --CH.sub.2 --, ##STR2## --O-- or --S--; n is 0 or 1; and .circle.A is (1) an eicosanoid nucleus (ring system), (2) a carbocyclic analog of an eicosanoid nucleus or (3) a heterocyclic analog of an eicosanoid nucleus wherein one of the carbons in a carbocyclic analog is replaced by O, S or N.

  新型取代苯基前列腺素类似物的化学式为：##STR1## 其药用可接受的酯和盐，其中：R为H或OH；R.sub.1为H或较低的烷基；X为--CH.sub.2 --CH.sub.2 --或顺式--CH.dbd.CH--；Y为--CH.sub.2 --，##STR2## --O--或--S--；n为0或1；.circle.A为(1)前列腺素核（环系统），(2)前列腺素核的碳环类似物或(3)前列腺素核的杂环类似物，其中碳环类似物中的一个碳被O、S或N取代。
• Azaprostanoic acid derivatives. Inhibitors of arachidonic acid induced platelet aggregation
  作者：D. L. Venton、Steven E. Enke、G. C. LeBreton

  DOI：10.1021/jm00193a014

  日期：1979.7

  have been prepared. Synthesis of the 15-aza derivative is based on a novel transformation of a ketone to an N-substituted ethylenamine using a formylmethylimino phosphate derivative. Several of the azaprostanoic acid derivatives were found to be potent inhibitors of platelet aggregation induced by arachidonic acid, whereas no effect was observed on ADP-induced primary aggregation, indicating blockade

  已经制备了一系列的13-氮杂前列腺素酸（4a-h）和15-氮杂前列腺素酸（11a）。15-氮杂衍生物的合成基于使用甲酰基甲基亚氨基磷酸酯衍生物将酮新颖地转化为N-取代的亚乙基胺。发现几种氮杂前列腺素酸衍生物是花生四烯酸诱导的血小板凝集的有效抑制剂，而未观察到对ADP诱导的初级凝集的影响，表明阻断了花生四烯酸级联反应。该化合物不抑制牛环氧合酶的活性，并假定其作用超出了前列腺素内过氧化物的合成。13-氮杂系列的抑制作用对立体化学和氨基侧链的长度都高度敏感。
• Total synthesis of 11-deoxy-15-substituted prostaglandins
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US03996255A1

  公开（公告）日：1976-12-07

  Processes for the total synthesis of dl-11-deoxy-15-substituted prostaglandins, novel intermediates therefore, certain novel final products, as well as optical resolutions of the final products are disclosed. The final products are bronchodilators.

  对dl-11-去氧-15-取代前列腺素的全合成过程进行了披露，因此揭示了某些新颖的中间体、新颖的最终产物，以及最终产物的光学分辨。这些最终产物是支气管扩张剂。
• The Photochemistry of 4,5-Disubstituted 1,3-Dioxolen-2-ones
  作者：Tamejiro Hiyama、Shinsaku Fujita、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.45.2797

  日期：1972.9

  two reduction products, cis- (V) and trans-4,5-disubstituted 1,3-dioxolan-2-one (VI). The irradiation of octa- (IId) and decamethylene-bridged vinylene carbonate (IIe) results in transannular hydrogen atom transfer from a methylene group to the olefinic bond and a subsequent recombination affording three tricyclic products, IX, X, and XIX. An examination of the stereochemistry of the products has indicated

  4,5-二丙基- (IIa) 和 4,5-四亚甲基-1,3-二氧戊环 (IIb) 在异丙醇中的苯敏化光反应产生两种还原产物，顺式 (V) 和反式4,5-二取代的 1,3-dioxolan-2-one (VI)。八 (IId) 和十亚甲基桥连的碳酸亚乙烯酯 (IIe) 的辐照导致跨环氢原子从亚甲基转移到烯键，随后重组得到三个三环产物，IX、X 和 XIX。对产物立体化学的检查表明存在双自由基中间体。