6-methyl-11-phenyl-6H-indolo[2,3-b]quinoline | 1190205-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methyl-11-phenyl-6H-indolo[2,3-b]quinoline
• 英文别名: methyl-11-phenyl-6H-indolo[2,3-b]quinoline；6-Methyl-11-phenylindolo[2,3-b]quinoline；6-methyl-11-phenylindolo[2,3-b]quinoline
• CAS: 1190205-69-6
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂
• 分子量: 308.382
• InChiKey: FDQVQDISKUQVLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl N-methyl-N'-phenyl-N-[2-(2-phenylethynyl)phenyl]carbamimidothioate 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 caesium carbonate 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到6-methyl-11-phenyl-6H-indolo[2,3-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Indolo[2,3-b]quinolines by Palladium-catalyzed Annulation of Unsaturated Isothioureas

  摘要：

  在130°C下，在CuTC（硫代苯甲酸铜）和Cs2CO3的存在下，用5 mol% [Pd(η3-C3H5)Cl]2处理1-(2-炔基)苯基-3-芳基-2-甲基异硫脲，可获得多种6-N-烷基化的吲哚并[2,3-b]喹啉，且收率较高。

  DOI：

  10.1246/cl.2009.772

文献信息

• An efficient iron-promoted synthesis of 6H-indolo[2,3-b]quinolines and neocryptolepine derivatives
  作者：Zicong Yan、Changfeng Wan、Jianyong Wan、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/c6ob00469e

  日期：——

  A facile and practical method for the preparation of 6H-indolo[2,3-b]quinolines and neocryptolepines was developed under the promotion of the easily available ferric trichloride, affording the desired products with moderate to good yields.

  在容易获得的三氯化铁的促进下，开发了一种简便实用的制备6 H-吲哚并[2,3- b ]喹啉和新隐油菜碱的方法，从而以中等至良好的收率提供了所需的产物。
• One-Pot Access to Indolo[2,3-<i>b</i>]quinolines by Electrophile-Triggered Cross-Amination/Friedel–Crafts Alkylation of Indoles with 1-(2-Tosylaminophenyl)ketones
  作者：Shaukat Ali、Ying-Xiu Li、Saeed Anwar、Fang Yang、Zi-Sheng Chen、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/jo202035p

  日期：2012.1.6

  Activation of C2 and C3 of indoles by molecular iodine (I-2) and base followed by in situ reaction with 1-(2-tosylaminophenyl)ketones or 2-tosylaminobenzaldehyde can afford highly substituted indolo(2,3-b)quinolines in moderate to excellent yields (up to 99%). The reaction provides a metal-free selective difunctionalization of indoles. The synthetic potential of the protocol has been illustrated by the synthesis. of neocryptolepine and its 11-methyl analogue.
• Synthesis of Indolo[2,3-b]quinolines via a Visible Light-Induced Intramolecular Oxidative Cyclization and Detosylation
  作者：F. B. You、J. G. Wang、S. Osman、X. D. Xia

  DOI：10.1134/s107042802306012x

  日期：2023.6
• Synthesis of Indolo[2,3-<i>b</i>]quinolines by Palladium-catalyzed Annulation of Unsaturated Isothioureas
  作者：Hiroshi Takeda、Takayuki Ishida、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1246/cl.2009.772

  日期：2009.8.5

  Treatment of 1-(2-alkynyl)phenyl-3-aryl-2-methylisothioureas with 5 mol % [Pd(η3-C3H5)Cl]2 in the presence of CuTC (copper thiophenecarboxylate) and Cs2CO3 at 130 °C provided a wide range of 6-N-alkylated indolo[2,3-b]quinolines in good yields.

  在130°C下，在CuTC（硫代苯甲酸铜）和Cs2CO3的存在下，用5 mol% [Pd(η3-C3H5)Cl]2处理1-(2-炔基)苯基-3-芳基-2-甲基异硫脲，可获得多种6-N-烷基化的吲哚并[2,3-b]喹啉，且收率较高。