(3S,5S)-5-(hydroxymethyl)-3-(icosa-11,13-diyn-1-yl)dihydrofuran-2(3H)-one | 1239588-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3S,5S)-5-(hydroxymethyl)-3-(icosa-11,13-diyn-1-yl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: debilisone A；(3S,5S)-5-(hydroxymethyl)-3-icosa-11,13-diynyloxolan-2-one
• CAS: 1239588-72-7
• 化学式: C₂₅H₄₀O₃
• 分子量: 388.591
• InChiKey: DOLRGEUCSXXZRK-ZEQRLZLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉豆蔻酸炔烃 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 lithium hydroxide monohydrate 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-α 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 72.17h， 生成 (3S,5S)-5-(hydroxymethyl)-3-(icosa-11,13-diyn-1-yl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  cananginone C和debilisone A的结构修改的全合成†

  摘要：

  已经开发出一种短的，收敛的和通用的策略，用于基于生物活性的α-取代的γ-羟甲基γ-内酯的天然产物cananginone C和debilisone A的立体选择性全合成。该合成的显着特征包括Cadiot-Chodkiewicz偶联，Evans烯丙基化，Sharpless不对称二羟基化和γ-内酯化。最初提议的去胆素A的结构已被修改。

  DOI：

  10.1039/c6ob01671e

文献信息

• Total synthesis of cananginone C and structural revision of debilisone A
  作者：Tapan Kumar Kuilya、Rajib Kumar Goswami

  DOI：10.1039/c6ob01671e

  日期：——

  A short, convergent and general strategy for stereoselective total synthesis of biologically active α-substituted γ-hydroxymethyl γ-lactone based natural products cananginone C and debilisone A has been developed. The salient features of this synthesis include Cadiot–Chodkiewicz coupling, Evans allylation, Sharpless asymmetric dihydroxylation and γ-lactonization. The originally proposed structure of

  已经开发出一种短的，收敛的和通用的策略，用于基于生物活性的α-取代的γ-羟甲基γ-内酯的天然产物cananginone C和debilisone A的立体选择性全合成。该合成的显着特征包括Cadiot-Chodkiewicz偶联，Evans烯丙基化，Sharpless不对称二羟基化和γ-内酯化。最初提议的去胆素A的结构已被修改。