7-(2-氯苯基)-7-氧代庚烷腈 | 898767-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 7-(2-氯苯基)-7-氧代庚烷腈
• 英文名称: 7-(2-chlorophenyl)-7-oxoheptanenitrile
• 英文别名: 2-chlorophenyl 5-cyanopentyl ketone
• CAS: 898767-80-1
• 化学式: C₁₃H₁₄ClNO
• 分子量: 235.713
• InChiKey: NNZRTMBDBCFQSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2-氯苯基)-7-氧代庚烷腈 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以57%的产率得到1-(2-chlorophenyl)-2-cyano-1-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  与环己烷环中羰基相邻的氮取代的季碳中心的对映选择性结构：麻醉性（S）-氯胺酮的首次不对称合成，具有高选择性

  摘要：

  关于麻醉剂（S）-氯胺酮1的不对称合成，进行了与环己烷环中的羰基相邻的氮取代的季碳中心的对映选择性结构。苯基锂与在α-羰基官能团上带有手性助剂的α-酮肟-乙缩醛9的非对映选择性亲核1,2-加成反应，生成的苄氧基胺11主要产率为83％，de为82％，转化为相应的氨基酮12。然而，2-氯苯基锂的反应不起作用，其中该路线不可用于合成1。然后，针对1的替代策略从预先具有2-氯苯基基团的化合物开始，设计了其中通过在对映异构体中间酮18的对映选择性还原和将氰酸烯丙基酯连续转化为对映体而形成​​在环中带有氮原子的手性季碳中心。异氰酸酯重排，具有完整的1,3-手性转移。根据该策略，通过短路径完成了具有极佳选择性（> 99％ee）的1的第一个不对称合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.004
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氯苯基)环庚-1-烯 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 叠氮基三甲基硅烷 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 120.0h， 以86%的产率得到7-(2-氯苯基)-7-氧代庚烷腈
  参考文献：
  名称：

  通过 C=C 双键裂解 TEMPO 催化的烯烃有氧氧化和氮化

  摘要：

  已经公开了一种通过 C=C 双键裂解的新型 TEMPO 催化的碳氢化合物有氧氧化和氮化。该反应采用分子氧作为末端氧化剂和氧原子源，在温和条件下通过无金属催化进行。该方法可用于直接从简单易得的烃类制备工业和药学上重要的含 N 和 O 基序。

  DOI：

  10.1021/ja403824y