7-(2-甲基-2-丙基)-2H-1,5-苯并二氧杂卓-3(4H)-酮 | 195251-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 7-(2-甲基-2-丙基)-2H-1,5-苯并二氧杂卓-3(4H)-酮
• 中文别名: 2-呋喃羧酸,四氢-5-羟基-,甲基酯,(2R)-(9CI)
• 英文名称: 7-(tert-butyl)-2H-1,5-benzodioxepin-3(4H)-one
• 英文别名: Transluzone；7-tert-butyl-2H,4H-1,5-benzodioxepin-3-one；2H-1,5-Benzodioxepin-3(4H)-one, 7-(1,1-dimethylethyl)-；7-tert-butyl-1,5-benzodioxepin-3-one
• CAS: 195251-91-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: VFQHMVHBTUURKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-68 °C(Solv: pentane (109-66-0))
• 沸点：
  323.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  2.427 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2-甲基-2-丙基)-2H-1,5-苯并二氧杂卓-3(4H)-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到7-(tert-butyl)-3,4-dihydro-2H-1,5-benzodioxepin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  具有海洋气味的气味域中的构效关系

  摘要：

  继续我们对海洋气味剂的研究，我们在此描述了几种新的支架。其中，2,3-二氢苯并呋喃-2-甲醛尤为引人关注。结果表明，具有 Calone 1951® 家族酮官能团的七元环可以被带有醛官能团的五元环取代。此外，这项工作让我们发现了与香兰素非常接近的有价值的 2-甲氧基-4-甲基苯基甲基碳酸酯 (20b) 和 2-甲氧基-2,4-二甲基-1,3-苯并二氧戊环 (29d) )，属于异丁香酚/二氢丁香酚嗅觉家族。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403365
• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基邻苯二酚 在 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 7-(2-甲基-2-丙基)-2H-1,5-苯并二氧杂卓-3(4H)-酮
  参考文献：
  名称：

  通过具有定性嗅觉评估的新型合成路线合成苯并二氧戊环酮类似物

  摘要：

  海洋气味剂代表香料工业中的次要但不同类的物质，其7-甲基-2 ħ -1,5-苯并二氧-3-（4 ħ） -酮（1）的商业上称为使Calone 1951 ®，合成海洋香气化学领域的第一名。为了确定哪个的特性海洋气味的程度使Calone 1951 ®对应于在该分子的苯并部分取代，各种芳族取代基分别并入benzodioxepinone结构（方案1，表3）。鉴于在将专利文献推导类似物12 – 18时遇到的困难尤其是具有吸电子取代基的那些，实施了一种替代的合成方案，用于以有利的产率构建所有类似物（方案4，表3）。通过表氯醇的环氧裂解（方案3）形成羟基保护的二卤代烷基化剂24 ，使醚化反应有利于二卤代取代和随后的分子内环封闭（26a – g）。THP脱保护，然后将醇27a – g氧化为酮12 – 18提供了苯并二氧杂戊酮产品的一般途径。取代基性质对气味活性的影响揭示了嗅觉特性的不同范围（表4）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790085

文献信息

• [EN] ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ORGANIQUES
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2014207205A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  Meta-Substituted 3-phenylpropanal derivatives useful in providing watery-marine, floral- aldehydic notes.

  甲基取代的3-苯丙醛衍生物可用于提供水性海洋、花香醛调。
• Structure–Activity Relationship in the Domain of Odorants Having Marine Notes
  作者：Jean-Marc Gaudin、Olga Nikolaenko、Jean-Yves de Saint Laumer、Beat Winter、Pierre-Alain Blanc

  DOI：10.1002/hlca.200790126

  日期：2007.7

  9-tetrahydro-7H-benzocyclohepten-7-ones 11 (Schemes 5 and 6), since the lead compound for the olfactory note of perfumes based on marine accords is a well-known benzodioxepinone named Calone 1951® (9b). We meticulously described the odor profile of each synthesized compound and discussed relevant structure–odor relationships (Tables 1–3). In particular, we revealed a correlation between the conformation of the seven-membered

  我们合成或重新合成了大量2 H -1,5-benzodioxepin-3（4 H）-ones 9（方案1），4,5-dihydro-1-benzoxepin-3（2 H）-ones 10（方案3和4）和5,6,8,9-四氢-7 H-苯并环庚烯-7-酮11（方案5和6），因为基于海洋协议的香水嗅觉的先导化合物很好命名-known benzodioxepinone使Calone 1951年®（9B）。我们精心描述的每个合成的化合物的气味特征和讨论有关结构气味的关系（表1 - 3）。特别地，我们揭示了七元环的构象与这些化合物的活性之间的相关性（表4和图3）。我们还阐明了芳环上烷基取代基的位置和大小的影响。
• ALDEHYDE AS PERFUMING OR FLAVORING INGREDIENT
  申请人：Marty Maurus

  公开号：US20050101498A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  The present invention relates to the field of perfumery or flavor. More particularly, it concerns 3-(4,4-dimethyl-1-cyclohexen-1-yl)propanal and its use as perfuming or flavoring ingredient, as well as the compositions or articles associated with said compound.

  本发明涉及香料或调味料领域。更具体地说，涉及3-(4,4-二甲基-1-环己烯-1-基)丙醛及其作为香料或调味成分的用途，以及与该化合物相关的组合物或物品。
• Green, lily of the valley perfuming ingredient
  申请人：Firmenich SA

  公开号：US10100267B1

  公开（公告）日：2018-10-16

  The present invention concerns compound of formula in the form of any one of its stereoisomers or a mixture thereof, and wherein the exocyclic dotted line represents a carbon-carbon single or double bond, and one endocyclic dotted to line represents a carbon-carbon single bond and the other endocyclic dotted line represents a carbon-carbon double bond; and R, R1 and R2 represent, independently from each other, a hydrogen atom or a C1-3 alkyl group; and their use in perfumery to impart odor notes of the green, floral type.

  本发明涉及式化合物 其中外环虚线代表碳碳单键或碳碳双键，一条内环虚线代表碳碳单键，另一条内环虚线代表碳碳双键；R、R1 和 R2 各自代表氢原子或 C1-3 烷基；以及它们在香水中赋予绿色、花香类型气味的用途。
• Cyclohexene derivatives as perfuming ingredients
  申请人：Firmenich SA

  公开号：US10934240B2

  公开（公告）日：2021-03-02

  The present invention concerns a compound of formula (I) in the form of any one of its stereoisomers or a mixture thereof, and wherein n is 0 or 1; R and R′, independently from each other, represent a hydrogen atom or a C1-2 linear alkyl group provided that one of said groups represents a hydrogen atom and the other a C1-2 linear alkyl group; each R1, independently from each other, represents a hydrogen atom or a methyl group; and R2 and R3 represent, independently of each other, a C1-3 linear alkyl group; or R2 and R3, when taken together, represent a C4-5 linear, branched alkanediyl or alkenediyl. The use of compound of formula (I) as perfuming ingredients of floral type and the invention's compounds as part of a perfuming composition or of a perfuming consumer product are also part of the present invention.

  本发明涉及式(I)化合物，其形式为其任意一种立体异构体或其混合物，其中n为0或1；R和R′彼此独立地代表氢原子或C1-2直链烷基，条件是所述基团之一代表氢原子，另一个代表C1-2直链烷基；每个 R1 相互独立地代表氢原子或甲基；R2 和 R3 相互独立地代表 C1-3 直链烷基；或 R2 和 R3 合在一起代表 C4-5 直链、支链烷二基或烯二基。将式（I）化合物用作花香型香水成分以及将本发明化合物用作香水组合物或香水消费品的一部分也是本发明的一部分。