7-(4-乙酰基哌嗪-1-基)-1-乙基-6-氟-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸 | 74011-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 7-(4-乙酰基哌嗪-1-基)-1-乙基-6-氟-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸
• 英文名称: N-acetylnorfloxacin
• 英文别名: 7-(4-Acetylpiperazin-1-yl)-1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid；7-(4-acetylpiperazin-1-yl)-1-ethyl-6-fluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 74011-56-6
• 化学式: C₁₈H₂₀FN₃O₄
• mdl: MFCD04618160
• 分子量: 361.373
• InChiKey: HBULVPCEMFKAOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.388
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(4-乙酰基哌嗪-1-基)-1-乙基-6-氟-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-{2-[1-ethyl-6-fluoro-7-(4-acetylpiperazin-1-yl)quinoline-4(1H)-one-3-yl]-1,3,4-oxadiazol-5-yl}-3-[1-cyclopropyl-6-fluoro-7-(4-methylpiperazin-1-yl)quinoline-4(1H)-one-3-urea]urea
  参考文献：
  名称：

  一种双-氟喹诺酮噁二唑脲类N-乙酰诺氟沙 星衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种双‑氟喹诺酮噁二唑脲类N‑乙酰诺氟沙星衍生物及其制备方法和应用，其化学结构通式如下式所示：式中R为乙基、环丙基、氟乙基、与C‑8位构成的噁嗪环或与C‑8位构成的噻嗪环；式中L为独立的氯原子、氟原子、1‑哌嗪基、取代的哌嗪‑1‑基或氮稠杂环；X为‑CH（碳氢）、N（氮原子）、‑CF（氟取代的碳原子）或‑COCH3（甲氧基取代的碳原子）。本发明的双‑氟喹诺酮噁二唑脲类N‑乙酰诺氟沙星衍生物，实现了双‑氟喹诺酮骨架及噁二唑杂环和功能基脲类的有机拼合，进而实现不同药效团的迁越与叠加，增加了氟喹诺酮的抗肿瘤活性和选择性，降低对正常细胞的毒副作用，可以作为抗肿瘤活性物质开发全新结构的抗肿瘤药物。

  公开号：

  CN109369676B
• 作为产物：
  描述：

  诺氟沙星 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 以3.5 g (97%)的产率得到7-(4-乙酰基哌嗪-1-基)-1-乙基-6-氟-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Substituted quinoline carboxylic acid derivatives

  摘要：

  这项发明涉及作为抗菌剂有价值的新化合物。更具体地说，它涉及喹啉羧酸衍生物，以及其水合物和酸性或碱性加盐。

  公开号：

  US04448962A1

文献信息

• [EN] GLYCOSYLATED 3-SUBSTITUTED FLUOROQUINOLONE DERIVATIVES, PREPARATION METHODS THEREOF, AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF ANTIMICROBIAL INFECTIONS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE FLUOROQUINOLONE 3-SUBSTITUÉS GLYCOSYLÉS, LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT D'INFECTIONS ANTIMICROBIENNES
  申请人：THE UNIV OF JORDAN

  公开号：WO2020202239A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  The present disclosure relates to 3-substituted fluoroquinolone derivatives, and more particularly to glycosylated 3-substitutred fluoroquinolone derivatives, methods of preparation thereof, and uses thereof for treating microbial infections.

  本公开涉及3-取代氟喹诺酮衍生物，更具体地说是糖基化的3-取代氟喹诺酮衍生物，其制备方法以及用于治疗微生物感染的方法。
• Structure-activity relationships of antibacterial 6,7- and 7,8-disubstituted 1-alkyl-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acids
  作者：Hiroshi Koga、Akira Itoh、Satoshi Murayama、Seigo Suzue、Tsutomu Irikura

  DOI：10.1021/jm00186a014

  日期：1980.12

  Previous quantitative and qualitative structure-activity studies in antibacterial monosubstituted 1-ethyl-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acids prompted us to synthesize the 6,7,8-polysubstituted compounds. In this paper, the preparation and antibacterial activity of the 6,7- and 7,8-disubstituted compounds and their derivatives are described. Among these compounds, 1-ethyl-6-fluoro-1,4-di

  先前在抗菌单取代的1-乙基-1,4-二氢-4-氧代喹啉3-羧酸中进行的定量和定性结构活性研究促使我们合成了6,7,8-多取代的化合物。在本文中，描述了6,7-和7,8-二取代化合物及其衍生物的制备和抗菌活性。在这些化合物中，1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7-（1-哌嗪基）喹啉-3-羧酸（34）具有许多显着的活性，并且比草酸（ 84）对抗革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌。讨论了构效关系。
• 一种N-乙酰诺氟沙星的丙烯酮衍生物及其制备方法和应用
  申请人：河南大学

  公开号：CN112824389B

  公开（公告）日：2023-08-15

  本发明公开了一种N‑乙酰诺氟沙星的丙烯酮衍生物及其制备方法和应用，采用如下式Ⅰ化学结构通式：式I中，芳香环Ar为苯环或取代苯环或呋喃环或吡啶环。本发明的一种N‑乙酰诺氟沙星的丙烯酮衍生物，实现了氟喹诺酮骨架与丙烯酮骨架的有效拼合，进而构筑了新的氟喹诺酮“类查尔酮”化合物，从而增加了新化合物的抗肿瘤活性及抗耐药性，并降低对正常细胞的毒副作用，可以作为抗肿瘤活性物质开发全新结构的抗肿瘤药物。
• Design, synthesis and antimicrobial evaluation of novel glycosylated-fluoroquinolones derivatives
  作者：Aya A.M. Mohammed、Ghadeer A.R.Y. Suaifan、Mayadah B. Shehadeh、Patrick N. Okechukwu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112513

  日期：2020.9

  Herein we report the design, synthesis and biological evaluation of structurally modified ciprofloxacin, norfloxacin and moxifloxacin standard drugs, featuring amide functional groups at C-3 of the fluoroquinolone scaffold. In vitro antimicrobial testing against various Gram-positive bacteria, Gram-negative bacteria and fungi revealed potential antibacterial and antifungal activity. Hybrid compounds

  本文中，我们报告了结构修饰的环丙沙星，诺氟沙星和莫西沙星标准药物的设计，合成和生物学评估，这些药物在氟喹诺酮骨架的C-3处具有酰胺官能团。对各种革兰氏阳性细菌，革兰氏阴性细菌和真菌的体外抗菌测试显示出潜在的抗菌和抗真菌活性。杂合化合物9（MIC 0.2668±0.0001 mM），10（MIC 0.1358±00025 mM）和13（MIC 0.0898±0.0014 mM）对耐氟喹诺酮类大肠杆菌具有潜在的抗菌活性与环丙沙星（MIC 0.5098±0.0024 mM）和诺氟沙星（MIC 0.2937±0.0021 mM）标准药物相比。有趣的是，化合物10还对白色念珠菌（MIC 0.0056±0.0014 mM）和产黄青霉（MIC 0.0453±0.0156 mM）发挥潜在的抗真菌活性。当使用MTT测定法测量时，新型衍生物和标准的氟喹诺酮类药物对L6肌肉细胞系表现出几乎相同的细胞毒性水平。
• Photonucleophilic Aromatic Substitution of 6-Fluoroquinolones in Basic Media:  Triplet Quenching by Hydroxide Anion
  作者：M. Consuelo Cuquerella、Francisco Boscá、Miguel A. Miranda

  DOI：10.1021/jo049293v

  日期：2004.10.1

  Furthermore, the excited triplet state (λmax = 620 nm) reacts with hydroxide anions with a rate constant of (0.3 ± 0.1) × 106 M-1 s-1. This supports a direct attack by hydroxide anions to the excited triplet state with subsequent release of fluoride as the operating mechanism. The fact that the reaction is inhibited by the presence of naproxen (a water-soluble naphthalene derivative) as triplet quencher clearly

  1-乙基-6-氟-7-（1-哌嗪基）-1,4-二氢-4-氧喹啉-3-羧酸（诺氟沙星，NFX）与其他6-氟喹诺酮在水溶液中的光反应产生相应的6-羟基衍生物。尽管已经提出了用于这种光亲核芳族取代的两种机制，但是仍然缺少针对它们中任何一种的直接证据。要获得此类证据，需要在基本介质中进行工作，在分子介质中，从哌嗪环到喹诺酮系统的分子内电子转移几乎是唯一的单线态失活途径。为了克服这个问题，由于N lone对的可用性较低，因此在本文中使用了诺氟沙星的4'-N-乙酰基衍生物（ANFX）。在水溶液的pH值介于7.4和13之间的条件下，已经研究了ANFX的光化学和光物理性质。在基本培养基中，ANFX的荧光没有明显淬灭。此外，激发三重态（λmax = 620 nm）与氢氧根阴离子发生反应，速率常数为（0.3±0.1）×10 6 M - 1 s - 1。这支持了氢氧根阴离子直接攻击到激发的三重态，随后释放出氟化