2-[(Z)-(2S,3S,4R)-4,7-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5-dimethyl-2-triisopropylsilanyloxy-hept-5-enyl]-[1,3]dioxolane | 161926-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 2-[(Z)-(2S,3S,4R)-4,7-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5-dimethyl-2-triisopropylsilanyloxy-hept-5-enyl]-[1,3]dioxolane
• 英文别名: [(Z,2S,3S,4R)-4,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-1-(1,3-dioxolan-2-yl)-3,5-dimethylhept-5-en-2-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 161926-53-0
• 化学式: C₃₃H₇₀O₅Si₃
• 分子量: 631.172
• InChiKey: NFWMLQSCANPPTJ-DJUFNHFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(Z)-(2S,3S,4R)-4,7-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5-dimethyl-2-triisopropylsilanyloxy-hept-5-enyl]-[1,3]dioxolane 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 甲基三苯氧基碘磷 、 氟化氢吡啶 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.16h， 生成 (R)-N-{3-[(Z)-(5R,6S,7S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-[1,3]dioxolan-2-yl-4,6-dimethyl-7-triisopropylsilanyloxy-oct-3-enyl]-2,5-dimethoxy-phenyl}-4-hydroxy-3-methoxy-butyramide
  参考文献：
  名称：

  (+)-Mycotrienol 和 (+)-Mycotrienin I 的全合成：不对称巴豆基硅烷键结构的应用

  摘要：

  安沙霉素抗生素 (+)-mycotrienin I (1c) 和 (+)-mycotrienol (1d) 的高度收敛不对称合成已分别通过 C9-C16 亚基 3b 和芳香族亚基 4b 的合成和偶联实现。本文描述了这项工作的完整细节，因为它说明了我们开发的手性 (E)-巴豆基硅烷键构建方法在全合成中的实用性。所有四个立体中心都是使用手性烯丙基硅烷键构建方法引入的。在亚基 3b 的合成中，C12 和 C13 立体中心是使用不对称巴豆基甲硅烷化反应生成的 α-酮二苄基缩醛 5 的。C11 立体中心随后通过螯合控制的烯丙基三甲基硅烷添加来安装，以建立抗 1,3-二醇系统。然后通过 α,β-不饱和内酯 10b 的还原开环安装 C14-C15 三取代双键。芳族亚基 4b 的选择是基于其与酰胺基苯并基的合成子等效性...

  DOI：

  10.1021/ja9743194
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5R,6S)-3-Acetoxy-4-benzyloxy-3,5-dimethyl-8-oxo-6-triisopropylsilanyloxy-octanoic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四甲基乙二胺 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-[(Z)-(2S,3S,4R)-4,7-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5-dimethyl-2-triisopropylsilanyloxy-hept-5-enyl]-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  研究朝向（+）的合成-作为C mycotrienin I.不对称合成9 N 21芳族合成子

  摘要：

  描述了使用手性烯丙基硅烷键构建方法来建立C 12 = C 13绝对立体化学关系的（+）-霉菌素I的C 9 = N 21片段的不对称合成。在此汇集合成的C的构造9 C 16和C 17个N 21芳族合成子亚基并通过锂代二噻烷的烷基化策略它们的耦合被详述。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02427-d