1-(4-chlorophenacyl)-4,5-dinitro-2-methylimidazole | 127925-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenacyl)-4,5-dinitro-2-methylimidazole
• 英文别名: 1-(p-chlorophenacyl)-2-methyl-4,5-dinitroimidazole；1-(4-Chlorophenacyl)-2-methyl-4,5-dinitro-1h-imidazole；1-(4-chlorophenyl)-2-(2-methyl-4,5-dinitroimidazol-1-yl)ethanone
• CAS: 127925-89-7
• 化学式: C₁₂H₉ClN₄O₅
• 分子量: 324.68
• InChiKey: YLGONXYRZHVFTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌啶 、 1-(4-chlorophenacyl)-4,5-dinitro-2-methylimidazole 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到1-(4-chlorophenacyl)-2-methyl-5-nitro-4-piperidin-1-yl-imidazole
  参考文献：
  名称：

  腈48 [1]：合成一些4-氨基-2-甲基-5-硝基-1-苯并咪唑

  摘要：

   2-甲基-4,5-二硝基咪唑的1-苯甲酰基衍生物与伯胺或仲胺（苯胺，吗啉，哌啶，吡咯烷）的反应仅产生4-氨基-5-硝基咪唑衍生物。

  DOI：

  10.1007/s00706-003-0034-0
• 作为产物：
  描述：

  2'-溴-4-氯苯乙酮 、 2-甲基-4,5-二硝基-1H-咪唑 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(4-chlorophenacyl)-4,5-dinitro-2-methylimidazole
  参考文献：
  名称：

  使用铁粉选择性还原2,4-二硝基和4,5-二硝基咪唑衍生物

  摘要：

  在室温下，使用冰醋酸中的铁粉将一系列N取代的2,4-二硝基咪唑，4,5-二硝基咪唑和2-甲基-4,5-二硝基咪唑选择性还原为相应的氨基硝基咪唑衍生物。2,4-二硝基咪唑仅被还原为2-氨基-4-硝基衍生物，但是4,5-二硝基咪唑根据结构的不同给出了4-氨基-5-硝基或5-氨基-4-硝基衍生物。的ñ -取代。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.418

文献信息

• Azoles 48 [1]: Synthesis of Some 4-Amino-2-methyl-5-nitro-1-phenacylimidazoles
  作者：Lucjusz Zaprutko、Dorota Olender、Andrzej Gzella

  DOI：10.1007/s00706-003-0034-0

  日期：2003.8.1

   Reactions of 1-phenacyl derivatives of 2-methyl-4,5-dinitroimidazole with primary or secondary amines (aniline, morpholine, piperidine, pyrrolidine) yielded the 4-amino-5-nitroimidazole derivatives only.

   2-甲基-4,5-二硝基咪唑的1-苯甲酰基衍生物与伯胺或仲胺（苯胺，吗啉，哌啶，吡咯烷）的反应仅产生4-氨基-5-硝基咪唑衍生物。
• Zaprutko; Gajdzinski; Michalska, Pharmazie, 1989, vol. 44, # 12, p. 817 - 820
  作者：Zaprutko、Gajdzinski、Michalska、Pietkiewicz、Lutomski、Lukaszewski、Wrzeciono

  DOI：——

  日期：——
• WRZECIONO, URSZULA;ZAPRUTKO, LUCJUSZ;LUTOMSKI, KAZIMIERZ;GAJDZINSKI, MACI+
  作者：WRZECIONO, URSZULA、ZAPRUTKO, LUCJUSZ、LUTOMSKI, KAZIMIERZ、GAJDZINSKI, MACI+

  DOI：——

  日期：——
• Selective reduction of 2,4-dinitro- and 4,5-dinitroimidazole derivatives using iron dust
  作者：Dorota Olender、Justyna Żwawiak、Lucjusz Zaprutko

  DOI：10.1002/jhet.418

  日期：——

  5‐dinitroimidazoles have been selectively reduced to the corresponding aminonitroimidazole derivatives, using iron dust in glacial acetic acid at room temperature. 2,4‐Dinitroimidazoles have been reduced to the 2‐amino‐4‐nitro‐derivatives only but 4,5‐dinitroimidazoles have given 4‐amino‐5‐nitro‐ or 5‐amino‐4‐nitro‐ derivatives depended on the structure of the N‐substituent. J. Heterocyclic Chem., (2010).

  在室温下，使用冰醋酸中的铁粉将一系列N取代的2,4-二硝基咪唑，4,5-二硝基咪唑和2-甲基-4,5-二硝基咪唑选择性还原为相应的氨基硝基咪唑衍生物。2,4-二硝基咪唑仅被还原为2-氨基-4-硝基衍生物，但是4,5-二硝基咪唑根据结构的不同给出了4-氨基-5-硝基或5-氨基-4-硝基衍生物。的ñ -取代。J.杂环化​​学。（2010）。
• Synthesis of some N-substituted nitroimidazole derivatives as potential antioxidant and antifungal agents
  作者：Dorota Olender、Justyna Żwawiak、Victor Lukianchuk、Roman Lesyk、Aleksandra Kropacz、Andrzej Fojutowski、Lucjusz Zaprutko

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.05.016

  日期：2009.2

  Some new nitroimidazole derivatives have been synthesized by treating 4,5-dinitro- and 2-methyl-4,5-dinitroimidazoles with epoxypropane, epichlorohydrin or phenacyl bromide in alkylation reactions. The nitro group in N-substituted 4,5-dinitro- and 2-methyl-4,5-dinitroimidazoles has been replaced with primary and secondary amines to afford 4-amino-5-nitroimidazole derivatives. Some of the compounds

  通过在烷基化反应中用环氧丙烷，环氧氯丙烷或苯甲酰溴处理4,5-二硝基和2-甲基-4,5-二硝基咪唑，已经合成了一些新的硝基咪唑衍生物。在硝基Ñ取代的4,5-二硝基和2-甲基-4,5- dinitroimidazoles已经替换为伯和仲胺，得到4-氨基-5-硝基咪唑衍生物。已经测试了其中一些化合物针对作用在木材上的真菌物种的抗氧化剂和抗真菌特性。与作为参考物质的生育酚相比，它们几乎都显示出显着的抗氧化活性。从所测试的化合物中提取到两种化合物具有强烈的抗嗜油菌的抑菌活性。