methyl 1-(1-(4-methoxybenzoyl)cyclopropanecarbonyl)cyclopropanecarboxylate | 1318801-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 1-(1-(4-methoxybenzoyl)cyclopropanecarbonyl)cyclopropanecarboxylate
• 英文别名: methyl 1-[1-(4-methoxybenzoyl)cyclopropanecarbonyl]cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 1318801-21-6
• 化学式: C₁₇H₁₈O₅
• 分子量: 302.327
• InChiKey: WKLMDPUHBKQGFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-环丙烷二甲酸二甲酯 、 对甲氧基苯乙酮 在 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 methyl 1-(1-(4-methoxybenzoyl)cyclopropanecarbonyl)cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of bis-cyclopropanated 1,3,5-tricarbonyl compounds. A combined synthetic, spectroscopic and theoretical study

  摘要：

  双环丙烯化的1,3,5-三羰基化合物是通过一系列克莱森缩合反应和环丙烯化反应制备的。优化反应条件被证明对抑制逆克莱森反应非常重要。这些分子的构象通过实验和计算方法进行了研究。所有衍生物均呈现出syn/syn；syn/syn构象。在含有位于末端碳原子的苯基的衍生物中，该构象是独占性的。在大多数情况下，还发现与其他构象体的平衡。

  DOI：

  10.1039/c1ob05455d

文献信息

• Synthesis and characterization of bis-cyclopropanated 1,3,5-tricarbonyl compounds. A combined synthetic, spectroscopic and theoretical study
  作者：Thomas Rahn、Franziska Bendrath、Martin Hein、Wolfgang Baumann、Haijun Jiao、Armin Börner、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1039/c1ob05455d

  日期：——

  Bis-cyclopropanated 1,3,5-tricarbonyl compounds were prepared by a sequence of Claisen condensations and cyclopropanations. The optimization of the conditions proved to be very important to suppress retro-Claisen reactions. The conformation of these molecules was studied by experimental and computational methods. The syn/syn;syn/syn conformation is present for all derivatives. It is exclusively present in the case of the derivative containing a phenyl group located at the terminal carbon atom. In most cases, equilibria with other conformers are found.

  双环丙烯化的1,3,5-三羰基化合物是通过一系列克莱森缩合反应和环丙烯化反应制备的。优化反应条件被证明对抑制逆克莱森反应非常重要。这些分子的构象通过实验和计算方法进行了研究。所有衍生物均呈现出syn/syn；syn/syn构象。在含有位于末端碳原子的苯基的衍生物中，该构象是独占性的。在大多数情况下，还发现与其他构象体的平衡。