trans-3α-bromo-9-cyano-5,5-dimethyl-2,2-ethylenedioxydecahydronaphthalene | 71886-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-3α-bromo-9-cyano-5,5-dimethyl-2,2-ethylenedioxydecahydronaphthalene
• 英文别名: (2'R,4'aS,8'aS)-2'-bromo-8',8'-dimethylspiro[1,3-dioxolane-2,3'-2,4,5,6,7,8a-hexahydro-1H-naphthalene]-4'a-carbonitrile
• CAS: 71886-90-3
• 化学式: C₁₅H₂₂BrNO₂
• 分子量: 328.249
• InChiKey: JJMJMDDVYGWCSP-OUCADQQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3α-bromo-9-cyano-5,5-dimethyl-2,2-ethylenedioxydecahydronaphthalene 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 高氯酸 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 trans-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-1,1-dimethyl-4a-(tosyloxymethyl)-6α-tris(methylthio)methylnaphthalen-6β-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a model for the BCE ring system of bruceantin. A caveat on the cyclohexene .fwdarw. trans diaxial diol conversion

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01290a005
• 作为产物：
  描述：

  trans-octahydro-8a-cyano-5,5-dimethyl-2(1H)-naphthalenone 在 phenyltrimethylammonium tribromide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 trans-3α-bromo-9-cyano-5,5-dimethyl-2,2-ethylenedioxydecahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a model for the BCE ring system of bruceantin. A caveat on the cyclohexene .fwdarw. trans diaxial diol conversion

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01290a005

文献信息

• Synthesis of a model for the BCE ring system of bruceantin. A caveat on the cyclohexene .fwdarw. trans diaxial diol conversion
  作者：Oliver D. Dailey、P. L. Fuchs

  DOI：10.1021/jo01290a005

  日期：1980.1