(1S,2S,5S,8R)-8,9-seco-8-hydroxy-2-methoxyclovane-9-lactone | 1373165-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1S,2S,5S,8R)-8,9-seco-8-hydroxy-2-methoxyclovane-9-lactone
• 英文别名: (1S,2S,5S,8R)-2-methoxy-4,4,8-trimethyl-9-oxatricyclo[6.4.1.01,5]tridecan-10-one
• CAS: 1373165-09-3
• 化学式: C₁₆H₂₆O₃
• 分子量: 266.381
• InChiKey: XYQJDARQDBMAGM-RKLWJJNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,5S,8R)-8,9-seco-8-hydroxy-2-methoxyclovane-9-lactone 在 Penicillium minioluteum 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 240.0h， 以16%的产率得到rumphellclovane A
  参考文献：
  名称：

  丁香衍生物的生物转化。全细胞真菌介导的桑树环戊烷A †的多米诺骨牌合成

  摘要：

  在这里，我们描述了丝状真菌Pestalotiopsis palustris和Penicillium minioluteum对丁香衍生物的生物转化，以及后者在合成和确定rumphellclovane A（2）的绝对构型中的应用。甲氧环戊醇（1）是一种植物病原体灰葡萄孢的生长抑制剂，被P. palustris代谢产生了rumphellclovane A（2），这是一种最近从高哥氏珊瑚Rumphella抗病性中分离得到的天然化合物，这是两种新化合物，（1 R，2 S，5 S，8 R，9 S，10 R）-2-甲氧基环戊烷-9,10-二醇（5）和（1 S，2 S，5 S，7 R，8 R，9 R）-2-甲氧基环戊烷-7,9-二醇（6），在经典合成化学不易接近的位置羟基化，以及邻苯二酚3和4。小白僵菌能够选择性转化甲氧基环戊醇（1）成氯丁二醇3和4，继而又变成内酯8，内酯8是上述多普勒环戊烷A（2）的合

  DOI：

  10.1039/c2ob07114b
• 作为产物：
  描述：

  石竹素 在 四氰基乙烯 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (1S,2S,5S,8R)-8,9-seco-8-hydroxy-2-methoxyclovane-9-lactone
  参考文献：
  名称：

  丁香衍生物的生物转化。全细胞真菌介导的桑树环戊烷A †的多米诺骨牌合成

  摘要：

  在这里，我们描述了丝状真菌Pestalotiopsis palustris和Penicillium minioluteum对丁香衍生物的生物转化，以及后者在合成和确定rumphellclovane A（2）的绝对构型中的应用。甲氧环戊醇（1）是一种植物病原体灰葡萄孢的生长抑制剂，被P. palustris代谢产生了rumphellclovane A（2），这是一种最近从高哥氏珊瑚Rumphella抗病性中分离得到的天然化合物，这是两种新化合物，（1 R，2 S，5 S，8 R，9 S，10 R）-2-甲氧基环戊烷-9,10-二醇（5）和（1 S，2 S，5 S，7 R，8 R，9 R）-2-甲氧基环戊烷-7,9-二醇（6），在经典合成化学不易接近的位置羟基化，以及邻苯二酚3和4。小白僵菌能够选择性转化甲氧基环戊醇（1）成氯丁二醇3和4，继而又变成内酯8，内酯8是上述多普勒环戊烷A（2）的合

  DOI：

  10.1039/c2ob07114b