1-ethyl-6,8-difluoro-4-oxo-7-p-tolyloxy-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid | 1130728-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-ethyl-6,8-difluoro-4-oxo-7-p-tolyloxy-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-Ethyl-6,8-difluoro-7-(4-methylphenoxy)-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 1130728-12-9
• 化学式: C₁₉H₁₅F₂NO₄
• 分子量: 359.329
• InChiKey: JUNVMHBCFPPHTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲酚 、 1-乙基-6,7,8-三氟-1,4-二氢-4-氧代喹啉-2-羧酸 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 以63.2%的产率得到1-ethyl-6,8-difluoro-4-oxo-7-p-tolyloxy-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  苯氧基，苯硫基或苄氧基取代的喹诺酮类化合物的合成，体外抗胰蛋白酶和抗菌活性

  摘要：

  由克鲁斯锥虫 （T. cruzi）引起的恰加斯病是拉丁美洲最严重的寄生虫病之一。由于在该疾病的普遍慢性阶段中有限的功效和毒性副作用，基于尼呋替莫司或苯硝唑的当前可用的化学疗法不能令人满意。为了解决这些不足，已经合成了一系列基于喹诺酮的新型分子，并将其评估为潜在的抗锥虫病药物。活性最高的类似物10抑制克氏锥虫的IC 50为1.3μg/ mL。这项研究的结果对新型喹诺酮类抗锥虫药的开发具有重要意义。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.11.078

文献信息

• Synthesis, in vitro antitrypanosomal and antibacterial activity of phenoxy, phenylthio or benzyloxy substituted quinolones
  作者：Xiang Ma、Weicheng Zhou、Reto Brun

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.11.078

  日期：2009.2

  toxic side effects. In order to address these deficiencies, a series of quinolones based novel molecules have been synthesized and evaluated as potential antitrypanosomal agents. The most active analogue 10 inhibited T. cruzi with an IC50 of 1.3 μg/mL. The results of this study have implications in the development of novel quinolone’s antitrypanosomal agents.

  由克鲁斯锥虫 （T. cruzi）引起的恰加斯病是拉丁美洲最严重的寄生虫病之一。由于在该疾病的普遍慢性阶段中有限的功效和毒性副作用，基于尼呋替莫司或苯硝唑的当前可用的化学疗法不能令人满意。为了解决这些不足，已经合成了一系列基于喹诺酮的新型分子，并将其评估为潜在的抗锥虫病药物。活性最高的类似物10抑制克氏锥虫的IC 50为1.3μg/ mL。这项研究的结果对新型喹诺酮类抗锥虫药的开发具有重要意义。