(4-Methylquinolin-1-ium-1-yl)(tosyl)amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (4-Methylquinolin-1-ium-1-yl)(tosyl)amide
• 英文别名: (4-methylphenyl)sulfonyl-(4-methylquinolin-1-ium-1-yl)azanide
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 312.392
• InChiKey: ZGYSOHZDQLJELR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Methylquinolin-1-ium-1-yl)(tosyl)amide 在 三(4-氟苯基)磷化氢 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 4-(tosylmethyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  释放氨基正膦基自由基的 β-断裂在磺酰自由基反应中的潜力

  摘要：

  利用氨基正膦基自由基中的β-断裂进行自由基介导的转化一直是一个长期存在的挑战。在本研究中，我们利用 P-N 键和 P(III) 试剂的取代基的独特性质，研究了氨基正膦基自由基中 β-断裂的未开发潜力。我们的方法仔细考虑了膦的锥角和电子特性等因素，并采用密度泛函理论（DFT）计算来探测结构和分子轨道的影响。我们在可见光和温和条件下成功地通过氨基正膦基自由基的N-S键断裂诱导β-断裂，通过电子供体-受体（EDA）复合物的光化学活性产生一系列源自吡啶鎓盐的磺酰基自由基。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c04112
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基喹啉 在 2,4,6-三甲基苯磺酰羟胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (4-Methylquinolin-1-ium-1-yl)(tosyl)amide
  参考文献：
  名称：

  释放氨基正膦基自由基的 β-断裂在磺酰自由基反应中的潜力

  摘要：

  利用氨基正膦基自由基中的β-断裂进行自由基介导的转化一直是一个长期存在的挑战。在本研究中，我们利用 P-N 键和 P(III) 试剂的取代基的独特性质，研究了氨基正膦基自由基中 β-断裂的未开发潜力。我们的方法仔细考虑了膦的锥角和电子特性等因素，并采用密度泛函理论（DFT）计算来探测结构和分子轨道的影响。我们在可见光和温和条件下成功地通过氨基正膦基自由基的N-S键断裂诱导β-断裂，通过电子供体-受体（EDA）复合物的光化学活性产生一系列源自吡啶鎓盐的磺酰基自由基。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c04112

文献信息

• Switchable selectivity in an NHC-catalysed dearomatizing annulation reaction
  作者：Chang Guo、Mirco Fleige、Daniel Janssen-Müller、Constantin G. Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1038/nchem.2337

  日期：2015.10

  methods for the regio- and stereoselective construction of chiral N-heterocycles in a diversity-oriented fashion remains a formidable challenge in organic synthesis. N-heterocyclic carbene (NHC) catalysis has been shown to produce a variety of outcomes, but control of the reactivity has rarely been demonstrated. Here we report a switchable catalytic activation of enals with aromatic azomethine imines

  以多样性导向的方式开发用于手性N-杂环的区域和立体选择性构建的一般催化方法仍然是有机合成中的巨大挑战。N-杂环卡宾（NHC）催化已显示产生多种结果，但很少证明对反应性的控制。在这里，我们报告了芳香族甲亚胺亚胺对烯类的可催化催化活化作用，使用NHC有机催化剂可提供高选择性。原始的选择性对应于反应中所用碱的酸度。催化生成的手性均烯酸酯或烯醇中间体与亲电试剂（例如N-亚氨基喹啉鎓基团，N-亚氨基异喹啉鎓基团和β- N）进行对映选择性环化-亚氨基咔啉基化物。所观察到的良好到高的总产率，高的区域选择性和优异的对映选择性是由催化剂和反应条件控制的。