4'-difluoromethyluridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4'-difluoromethyluridine
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4S,5R)-5-(difluoromethyl)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₀H₁₂F₂N₂O₆
• 分子量: 294.212
• InChiKey: MAXKHIHXICAJAB-JTGULSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-difluoromethyluridine 在 碳酸二苯酯 、 palladium on activated charcoal 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 、 lithium bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~140.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 1-[(2R,4S,5R)-5-(difluoromethyl)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED NUCLEOSIDES, NUCLEOTIDES AND ANALOGS THEREOF
  [FR] NUCLÉOSIDES SUBSTITUÉS, NUCLÉOTIDES ET ANALOGUES DE CEUX-CI

  摘要：

  本文披露了核苷、核苷酸和核苷酸类似物，其合成方法以及利用一个或多个核苷、核苷酸和核苷酸类似物治疗如小核糖核酸病毒感染等疾病和/或症状的方法。

  公开号：

  WO2016100569A1
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-2-(difluoromethyl)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以81.2%的产率得到4'-difluoromethyluridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED NUCLEOSIDES, NUCLEOTIDES AND ANALOGS THEREOF
  [FR] NUCLÉOSIDES SUBSTITUÉS, NUCLÉOTIDES ET ANALOGUES DE CEUX-CI

  摘要：

  本文披露了核苷、核苷酸和核苷酸类似物，其合成方法以及利用一个或多个核苷、核苷酸和核苷酸类似物治疗如小核糖核酸病毒感染等疾病和/或症状的方法。

  公开号：

  WO2016100569A1

文献信息

• 4'-Difluoromethyl Substituted Nucleoside Derivatives as Inhibitors of Influenza RNA Replication
  申请人：Riboscience LLC

  公开号：US20150225441A1

  公开（公告）日：2015-08-13

  The application discloses nucleoside derivatives of Formula I as inhibitors of Influenza RNA replication. In particular, the application discloses the use of purine and pyrimidine nucleoside derivatives of Formula I as inhibitors of Influenza RNA replication and pharmaceutical compositions containing such compounds.

  该申请披露了Formula I的核苷衍生物，作为流感RNA复制的抑制剂。特别是，该申请披露了Formula I的嘌呤和嘧啶核苷衍生物的使用，作为流感RNA复制的抑制剂，并包含这些化合物的药物组合物。
• 4′-difluoromethyl substituted nucleoside derivatives as inhibitors of influenza RNA replication
  申请人：Riboscience LLC

  公开号：US10092649B2

  公开（公告）日：2018-10-09

  The application discloses nucleoside derivatives of Formula I as inhibitors of Influenza RNA replication. In particular, the application discloses the use of purine and pyrimidine nucleoside derivatives of Formula I as inhibitors of Influenza RNA replication and pharmaceutical compositions containing such compounds.

  该申请公开了作为流感 RNA 复制抑制剂的式 I 核苷衍生物。特别是，该申请公开了式 I 的嘌呤和嘧啶核苷衍生物作为流感 RNA 复制抑制剂的用途以及含有此类化合物的药物组合物。
• 4'-DIFLUOROMETHYL SUBSTITUTED NUCLEOSIDE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF INFLUENZA RNA REPLICATION
  申请人：Riboscience LLC

  公开号：EP3102215A2

  公开（公告）日：2016-12-14
• SUBSTITUTED NUCLEOSIDES, NUCLEOTIDES AND ANALOGS THEREOF
  申请人：ALIOS BIOPHARMA, INC.

  公开号：US20160176910A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  Disclosed herein are nucleosides, nucleotides and nucleotide analogs, methods of synthesizing the same and methods of treating diseases and/or conditions such as a Picornavirus infection with one or more nucleosides, nucleotides and nucleotide analogs.
• US9370569B2
  申请人：——

  公开号：US9370569B2

  公开（公告）日：2016-06-21