cis-2,5-Dibromocyclopentanone | 61209-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-2,5-Dibromocyclopentanone
• 英文别名: Cyclopentanone, 2,5-dibromo-, cis-；(2S,5R)-2,5-dibromocyclopentan-1-one
• CAS: 61209-44-7
• 化学式: C₅H₆Br₂O
• 分子量: 241.91
• InChiKey: NCQGXAFVNKDKRW-ZXZARUISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2,5-Dibromocyclopentanone 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 potassium nitrite 、 18-冠醚-6 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.84h， 生成
  参考文献：
  名称：

  芳基重氮乙酸酯对内消旋-α，α'-叠氮基醇的不对称分子内不对称作用：具有三个连续立体中心的手性C 3片段的组装

  摘要：

  研究了手性Cu配合物催化内消旋-芳基重氮乙酸酯对内消旋-α，α'-二叠氮醇的分子内拦截。大多数具有三个连续立体中心的对映体富集的α-亚氨基酯的产率和对映选择性都非常好至极好，并提出了一种手性口袋模型来合理化不对称脱对称性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00570
• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 以20%的产率得到cis-2,5-Dibromocyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  芳基重氮乙酸酯对内消旋-α，α'-叠氮基醇的不对称分子内不对称作用：具有三个连续立体中心的手性C 3片段的组装

  摘要：

  研究了手性Cu配合物催化内消旋-芳基重氮乙酸酯对内消旋-α，α'-二叠氮醇的分子内拦截。大多数具有三个连续立体中心的对映体富集的α-亚氨基酯的产率和对映选择性都非常好至极好，并提出了一种手性口袋模型来合理化不对称脱对称性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00570

文献信息

• The influence of a S-to-S bridge in diiron dithiolate models on the oxidation reaction: a mimic of the Hairox state of [FeFe]-hydrogenases
  作者：Dehua Zheng、Mei Wang、Lin Chen、Ning Wang、Minglun Cheng、Licheng Sun

  DOI：10.1039/c4cc03583f

  日期：——

  Two-electron oxidation of a diiron complex (1) containing a bulky S-to-S bridge with an exocyclic carbonyl group affords [1(OH)](+), which replicates the coordination structure and electronic configuration of H(air)(ox), and the chemically reversible reaction between 1 and [1(OH)](+) mimics the bioprocess of interconversion of the inactive H(air)(ox) and the active Hred states of the [FeFe]-hydrogenases.

  包含具有环外羰基的庞大S-S桥的二铁配合物（1）的两电子氧化可提供[1（OH）]（+），该化合物可复制H（air）（的配位结构和电子构型） ox），并且1和[1（OH）]（+）之间的化学可逆反应模仿了非活性H（air）（ox）和[FeFe]-加氢酶的活性Hred态相互转化的生物过程。
• A general methodology for the synthesis of [2.2.1], [3.2.1+], and [4.2.1] bridged bicyclic disulfide systems
  作者：Patricia L. Folkins、David N. Harpp

  DOI：10.1021/jo00033a022

  日期：1992.3

  A general synthesis for bridged bicyclic disulfide compounds has been refined and expanded from [3.2.1] to [2.2.1] and [4.2.1] systems. The chemical reactivity of these novel compounds has been probed through esterification and S-oxidation reactions.
• Proof of the Stereochemistry of cis-2,5-Dibromocyclopentanone
  作者：Mark Boelens、Norbert De Kimpe、Marian Keppens、Jean-Paul Declercq

  DOI：10.1021/jo00094a030

  日期：1994.7

  The assignment of the long-standing problem of the stereochemistry of cis-2,5-dibromocyclopentanone has been performed by stereoselective reduction into cis, cis-2,5-dibromocyclopentanol, conversion of the latter alcohol into the 4-nitrobenzoate ester, and following H-1 NMR and X-ray crystallographic-analysis.
• Boelens Mark, De Kimpe Norbert, Keppens Marian, Declereq Jean-Paul, J. Org. Chem., 59 (1994) N 15, S 4170-4171
  作者：Boelens Mark, De Kimpe Norbert, Keppens Marian, Declereq Jean-Paul

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Intramolecular Desymmetrization of <i>meso</i>-α,α′-Diazido Alcohols with Aryldiazoacetates: Assembly of Chiral C₃ Fragments with Three Continuous Stereocenters
  作者：Jin-Bao Qiao、Yu-Ming Zhao、Peiming Gu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00570

  日期：2016.5.6

  The chiral Cu-complex-catalyzed intramolecular interception of meso-α,α′-diazido alcohols with aryldiazoacetates is explored. Most of the enantioenriched α-imino esters with three continuous stereocenters are produced with good to excellent yield and enantioselectivity, and a chiral pocket model is proposed for rationalization of the asymmetric desymmetrization.

  研究了手性Cu配合物催化内消旋-芳基重氮乙酸酯对内消旋-α，α'-二叠氮醇的分子内拦截。大多数具有三个连续立体中心的对映体富集的α-亚氨基酯的产率和对映选择性都非常好至极好，并提出了一种手性口袋模型来合理化不对称脱对称性。

表征谱图