[(1R,3aR,4S,7aR)-7a-methyl-1-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-4-yl] naphthalene-1-carboxylate | 1606979-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1R,3aR,4S,7aR)-7a-methyl-1-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-4-yl] naphthalene-1-carboxylate
• CAS: 1606979-36-5
• 化学式: C₂₉H₄₀O₂
• 分子量: 420.635
• InChiKey: OYNYQOZOUZITEE-BBVNWGEHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲酸 、 Grundmann's alcohol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 [(1R,3aR,4S,7aR)-7a-methyl-1-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-4-yl] naphthalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于维生素D3的芳香A环类似物作为刺猬通路抑制剂的结构与活性之间的关系

  摘要：

  对一系列基于维生素D3（VD3）类似物的结构-活性关系的研究结合了功能不同的芳香族A环模拟物，提供了对脚手架特征的关键见解，这些特征可导致有效的，选择性的刺猬（Hh）途径抑制。制备并评估了三个类似的亚类，这些亚类包含（1）在芳族A-环的邻位或对位单取代，（2）杂芳基或联芳基部分或（3）在芳族A-环上的多个取代基。在六元环上掺入单个或多个亲水部分的芳香族A环模拟物在依赖Hh的小鼠胚胎成纤维细胞和培养的癌细胞中均抑制Hh途径（IC 50值0.74–10μM）。进行了初步研究以探究最活跃的类似物VD3和5抑制Hh信号传导的细胞机制。这些研究表明，VD3的抗Hh活性主要归因于维生素D受体，而5则通过单独的机制影响Hh抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jm401812d