3-(benzyloxy)-2-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)-1,6-dimethylpyridin-4(1H)-one | 1064077-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(benzyloxy)-2-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)-1,6-dimethylpyridin-4(1H)-one
• 英文别名: 3-benzyloxy-1,6-dimethyl-2-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxy-ethyl)-1H-pyridin-4-one；1,6-Dimethyl-3-phenylmethoxy-2-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)pyridin-4-one
• CAS: 1064077-15-1
• 化学式: C₁₆H₁₆F₃NO₃
• 分子量: 327.303
• InChiKey: URTOYVDCOCQUMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzyloxy)-2-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)-1,6-dimethylpyridin-4(1H)-one 在 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 3-(benzyloxy)-2-(2,2,2-trifluoroacetyl)-1,6-dimethylpyridin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  用于代谢研究和脑吸收的氟化铁螯合剂的设计与合成

  摘要：

  合成了一系列氟化3-羟基吡啶-4-酮，其中氟或氟化取代基连接在吡啶环的2-或5-位，以改善3-羟基吡啶-4-酮的化学和生物学性质。合成途径不同于将官能团引入预先形成的3-羟基吡啶-4-酮环的常规对应途径。本文中，我们介绍了一种新方法，该方法从含氟前体开始，并在稍后阶段引入吡啶环的3-和4-位上的两个羟基。在P ķ一游离配体的值及其铁配合物的亲和常数表明，氟的存在极大地改变了该值。1-辛醇和MOPS缓冲液（pH 7.4）之间的游离配体和相应的铁（III）配合物的分布系数值也会受到影响。选定的氟化3-羟基吡啶-4-酮的葡萄糖醛酸化和氧化研究表明，某些此类氟化化合物比去铁酮具有明显的优势，因为它们的代谢速度较慢。血脑屏障通透性研究表明，尽管亲脂性会影响通透性，但这不是唯一因素。与去铁酮相比，七个氟3-羟基吡啶-4-酮中的两个具有改善的大脑分布。

  DOI：

  10.1021/jm201475u
• 作为产物：
  描述：

  1,6-dimethyl-2-hydroxymethyl-3-benzyloxypyridin-4(1H)-one 在 四丁基氟化铵 、 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(benzyloxy)-2-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)-1,6-dimethylpyridin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  用于代谢研究和脑吸收的氟化铁螯合剂的设计与合成

  摘要：

  合成了一系列氟化3-羟基吡啶-4-酮，其中氟或氟化取代基连接在吡啶环的2-或5-位，以改善3-羟基吡啶-4-酮的化学和生物学性质。合成途径不同于将官能团引入预先形成的3-羟基吡啶-4-酮环的常规对应途径。本文中，我们介绍了一种新方法，该方法从含氟前体开始，并在稍后阶段引入吡啶环的3-和4-位上的两个羟基。在P ķ一游离配体的值及其铁配合物的亲和常数表明，氟的存在极大地改变了该值。1-辛醇和MOPS缓冲液（pH 7.4）之间的游离配体和相应的铁（III）配合物的分布系数值也会受到影响。选定的氟化3-羟基吡啶-4-酮的葡萄糖醛酸化和氧化研究表明，某些此类氟化化合物比去铁酮具有明显的优势，因为它们的代谢速度较慢。血脑屏障通透性研究表明，尽管亲脂性会影响通透性，但这不是唯一因素。与去铁酮相比，七个氟3-羟基吡啶-4-酮中的两个具有改善的大脑分布。

  DOI：

  10.1021/jm201475u

文献信息

• Fluorinated derivatives of deferiprone
  申请人：Tam Tim Fat

  公开号：US20080242706A1

  公开（公告）日：2008-10-02

  The present invention relates to novel derivatives of deferiprone. In particular, the present invention relates to fluorinated derivatives of deferiprone or pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions comprising same, processes for the manufacture thereof and their use in the treatment of neurodegenerative diseases caused by the presence of free iron or iron accumulation in neural tissues and in diseases wherein excess iron must be removed or redistributed.

  本发明涉及延胜肽的新颖衍生物。具体地，本发明涉及延胜肽的氟化衍生物或其药用盐，包括相同的药物组成部分，制造这些药物组成部分的方法以及它们在治疗由游离铁或神经组织中铁积累引起的神经退行性疾病以及需要去除或重新分配过量铁的疾病中的用途。
• Fluorinated Derivatives of Deferiprone
  申请人：Tam Tim Fat

  公开号：US20120095061A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  The present invention relates to novel derivatives of deferiprone. In particular, the present invention relates to fluorinated derivatives of deferiprone or pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions comprising same, processes for the manufacture thereof and their use in the treatment of neurodegenerative diseases caused by the presence of free iron or iron accumulation in neural tissues and in diseases wherein excess iron must be removed or redistributed.

  本发明涉及新型去铁酮衍生物。特别地，本发明涉及氟化去铁酮衍生物或其药学上可接受的盐、包含其的制药组合物、其制造过程以及在治疗由自由铁或神经组织中铁积累引起的神经退行性疾病和需要去除或重新分配过量铁的疾病中的应用。
• FLUORINATED DERIVATIVES OF DEFERIPRONE
  申请人：Apotex Technologies Inc.

  公开号：EP2134688B1

  公开（公告）日：2016-10-05
• US8026261B2
  申请人：——

  公开号：US8026261B2

  公开（公告）日：2011-09-27
• US8673943B2
  申请人：——

  公开号：US8673943B2

  公开（公告）日：2014-03-18