2,2'-anhydro-1-(3,5-di-O-acetyl-β-D-arabinofuranosyl)cytosine hydrochloride | 50896-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2'-anhydro-1-(3,5-di-O-acetyl-β-D-arabinofuranosyl)cytosine hydrochloride
• 英文别名: (3aS)-6-amino-3c-acetoxy-2t-acetoxymethyl-(3ar,9ac)-2,3,3a,9a-tetrahydro-furo[2',3':4,5]oxazolo[3,2-a]pyrimidinylium; chloride；O^3'_,O5'-diacetyl-arabino-2,2'-anhydro-cytidinium; chloride；[(2R,4R,5R,6S)-5-acetyloxy-10-imino-3,7-dioxa-1,9-diazatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-8,11-dien-4-yl]methyl acetate;hydrochloride
• CAS: 50896-84-9
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₆*ClH
• 分子量: 345.74
• InChiKey: CVEWCDUCXKNEGE-IMGIXIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.06
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-anhydro-1-(3,5-di-O-acetyl-β-D-arabinofuranosyl)cytosine hydrochloride 在 硝酸 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 168.5h， 生成 1-(3,5-di-O-acetyl-2-O-nitro-β-D-arabinofuranosyl)-N⁴-acetylcytosine
  参考文献：
  名称：

  2'-O-硝基-1-β-D-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶。1-β-D-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶的新衍生物，具有抗酶促脱氨作用，并具有抗白血病作用。

  摘要：

  为了克服抗癌药物1-β-D-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶（ara-C）对酶促脱氨基反应的敏感性，并因此使其失活，我们制备了2'-O-硝基-1-β-D-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶（称为nitroara-C ），并对其生物活性进行评估。Nitrara-C对酶脱氨酶具有抗性，并抑制了培养中培养的几株人类白血病T和B淋巴母细胞的增殖。此外，它大大延长了患有L1210白血病的小鼠的寿命。缺乏脱氧胞苷激酶活性的对ara-C耐药的人类白血病淋巴母细胞的研究表明，新化合物的抑制活性取决于其磷酸化作用。

  DOI：

  10.1021/jm00356a032

文献信息

• 2'-O-Nitro-1-.beta.-D-arabinofuranosylcytosine. A new derivative of 1-.beta.-D-arabinofuranosylcytosine that resists enzymic deamination and has antileukemic activity
  作者：T. Ling Chwang、Arnold Fridland、Thomas L. Avery

  DOI：10.1021/jm00356a032

  日期：1983.2

  the susceptibility of the anticancer drug 1-beta-D-arabinofuranosylcytosine (ara-C) to enzymatic deamination, and hence deactivation, we prepared the 2'-O-nitro-1-beta-D-arabinofuranosylcytosine (termed nitrara-C) and evaluated it for biological activity. Nitrara-C was resistant to enzymatic deamination and inhibited the proliferation of several strains of human leukemic T and B lymphoblasts grown in

  为了克服抗癌药物1-β-D-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶（ara-C）对酶促脱氨基反应的敏感性，并因此使其失活，我们制备了2'-O-硝基-1-β-D-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶（称为nitroara-C ），并对其生物活性进行评估。Nitrara-C对酶脱氨酶具有抗性，并抑制了培养中培养的几株人类白血病T和B淋巴母细胞的增殖。此外，它大大延长了患有L1210白血病的小鼠的寿命。缺乏脱氧胞苷激酶活性的对ara-C耐药的人类白血病淋巴母细胞的研究表明，新化合物的抑制活性取决于其磷酸化作用。