[5-Methyl-3-(prop-2-enoyloxymethyl)-2-[[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]methoxy]phenyl]methyl prop-2-enoate | 1470108-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [5-Methyl-3-(prop-2-enoyloxymethyl)-2-[[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]methoxy]phenyl]methyl prop-2-enoate
• 英文别名: [5-methyl-3-(prop-2-enoyloxymethyl)-2-[[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]methoxy]phenyl]methyl prop-2-enoate
• CAS: 1470108-75-8
• 化学式: C₂₈H₃₃BO₇
• 分子量: 492.377
• InChiKey: SEIVRKNBHHHEMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-Methyl-3-(prop-2-enoyloxymethyl)-2-[[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]methoxy]phenyl]methyl prop-2-enoate 在 双氧水 作用下， 以 氘代乙腈 、 重水 为溶剂， 生成 硼酸频哪醇酯 、
  参考文献：
  名称：

  含芳基硼酸酯和自焚基的氧化反应性聚（氨基酯）：合成与降解研究

  摘要：

  我们报告了一种新型的两亲性聚（氨基酯），可以通过H 2 O 2氧化在水性介质中完全降解。聚合物是通过含苯基硼烷频哪醇酯的二丙烯酸酯和N-氨基乙基哌嗪的受控迈克尔型加成聚合反应，然后用mPEG5K-琥珀酰亚胺酯进行后改性而制备的。在氧化时，侧链苯基硼酸酯将被转化为酚基团，这可以触发顺序的自焚过程，以降解聚合物主链。同时，聚合物主链上的氨基能够捕获原位生成的高活性醌甲基化物在聚合物的氧化降解过程中。基于详细的氧化动力学和几种模型化合物的产物，通过NMR光谱，GPC和尼罗红荧光探针研究了H 2 O 2触发的这些共聚物纳米颗粒的降解。结果表明，H 2 O 2完全降解了聚氨基酯骨架，导致纳米粒子解离。可以通过增加H 2 O 2的浓度，聚乙二醇化程度或缓冲液的pH值来加速纳米颗粒的氧化降解速率。有趣的是，原位由于它们的亲核性比H 2 O高，因此形成的醌甲基化物可以被仲胺捕获。潜在的重要性是，这些两亲性氧化反应型共聚物对200μMH

  DOI：

  10.1021/ma401656t
• 作为产物：
  描述：

  4-(羟甲基)苯硼酸频哪醇酯 在 三甲基氯硅烷 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 [5-Methyl-3-(prop-2-enoyloxymethyl)-2-[[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]methoxy]phenyl]methyl prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  含芳基硼酸酯和自焚基的氧化反应性聚（氨基酯）：合成与降解研究

  摘要：

  我们报告了一种新型的两亲性聚（氨基酯），可以通过H 2 O 2氧化在水性介质中完全降解。聚合物是通过含苯基硼烷频哪醇酯的二丙烯酸酯和N-氨基乙基哌嗪的受控迈克尔型加成聚合反应，然后用mPEG5K-琥珀酰亚胺酯进行后改性而制备的。在氧化时，侧链苯基硼酸酯将被转化为酚基团，这可以触发顺序的自焚过程，以降解聚合物主链。同时，聚合物主链上的氨基能够捕获原位生成的高活性醌甲基化物在聚合物的氧化降解过程中。基于详细的氧化动力学和几种模型化合物的产物，通过NMR光谱，GPC和尼罗红荧光探针研究了H 2 O 2触发的这些共聚物纳米颗粒的降解。结果表明，H 2 O 2完全降解了聚氨基酯骨架，导致纳米粒子解离。可以通过增加H 2 O 2的浓度，聚乙二醇化程度或缓冲液的pH值来加速纳米颗粒的氧化降解速率。有趣的是，原位由于它们的亲核性比H 2 O高，因此形成的醌甲基化物可以被仲胺捕获。潜在的重要性是，这些两亲性氧化反应型共聚物对200μMH

  DOI：

  10.1021/ma401656t

文献信息

• Oxidation-Responsive Poly(amino ester)s Containing Arylboronic Ester and Self-Immolative Motif: Synthesis and Degradation Study
  作者：Cheng-Cheng Song、Ran Ji、Fu-Sheng Du、Zi-Chen Li

  DOI：10.1021/ma401656t

  日期：2013.11.12

  demonstrate that the poly(amino ester) backbones were completely degraded by H2O2, resulting in the dissociation of nanoparticles. Oxidative degradation rates of the nanoparticles could be accelerated by increasing the concentration of H2O2, the PEGylation degree, or the pH of the buffer. Interestingly, the in situ formed quinone methides could be captured by secondary amines due to their higher nucleophilicity

  我们报告了一种新型的两亲性聚（氨基酯），可以通过H 2 O 2氧化在水性介质中完全降解。聚合物是通过含苯基硼烷频哪醇酯的二丙烯酸酯和N-氨基乙基哌嗪的受控迈克尔型加成聚合反应，然后用mPEG5K-琥珀酰亚胺酯进行后改性而制备的。在氧化时，侧链苯基硼酸酯将被转化为酚基团，这可以触发顺序的自焚过程，以降解聚合物主链。同时，聚合物主链上的氨基能够捕获原位生成的高活性醌甲基化物在聚合物的氧化降解过程中。基于详细的氧化动力学和几种模型化合物的产物，通过NMR光谱，GPC和尼罗红荧光探针研究了H 2 O 2触发的这些共聚物纳米颗粒的降解。结果表明，H 2 O 2完全降解了聚氨基酯骨架，导致纳米粒子解离。可以通过增加H 2 O 2的浓度，聚乙二醇化程度或缓冲液的pH值来加速纳米颗粒的氧化降解速率。有趣的是，原位由于它们的亲核性比H 2 O高，因此形成的醌甲基化物可以被仲胺捕获。潜在的重要性是，这些两亲性氧化反应型共聚物对200μMH