(1R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]decane-4-carboxylic acid-(2-oxo-cyclohex-3-enyl)-amide | 287117-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]decane-4-carboxylic acid-(2-oxo-cyclohex-3-enyl)-amide
• 英文别名: (1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-N-[(1R)-2-oxocyclohex-3-en-1-yl]-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decane-4-carboxamide；(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-N-[(1R)-2-oxocyclohex-3-en-1-yl]-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decane-4-carboxamide
• CAS: 287117-69-5
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₄S
• 分子量: 352.455
• InChiKey: DICPDDNKOGMFEZ-IFOZYUSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  91.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]decane-4-carboxylic acid-(2-oxo-cyclohex-3-enyl)-amide 在 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 以41%的产率得到(1S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]decane-4-carboxylic acid-(2-oxo-cyclohex-3-enyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  形式非对称合成（-）-表哌啶的高非对映选择性杂Diels-Alder反应1

  摘要：

  报道了（-）-表哌丁啶的形式不对称合成。合成的关键步骤是甲硅烷氧基环己二烯与衍生自（+）-樟脑磺草胺的酰基亚硝基二烯亲和体的区域和非对映选择性环加成。所得的环加合物易于转化为N-保护的-7-氮杂双环[2.2.1]庚-2--2-酮衍生物，该衍生物先前已转化为（-）-依巴替丁。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00284-2
• 作为产物：
  描述：

  (+)-camphorsultam 在 hexacarbonyl molybdenum 、 水 、 tetraethylammonium metaperiodate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (1R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]decane-4-carboxylic acid-(2-oxo-cyclohex-3-enyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  形式非对称合成（-）-表哌啶的高非对映选择性杂Diels-Alder反应1

  摘要：

  报道了（-）-表哌丁啶的形式不对称合成。合成的关键步骤是甲硅烷氧基环己二烯与衍生自（+）-樟脑磺草胺的酰基亚硝基二烯亲和体的区域和非对映选择性环加成。所得的环加合物易于转化为N-保护的-7-氮杂双环[2.2.1]庚-2--2-酮衍生物，该衍生物先前已转化为（-）-依巴替丁。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00284-2

文献信息

• An expeditious formal synthesis of (−)-epibatidine
  作者：Isabelle Cabanal-Duvillard、Jean-François Berrien、Jacques Royer

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00211-1

  日期：2000.6

  A short route to (-)-epibatidine is described. It includes a hetero-Diels-Alder reaction of a chiral non-racemic acyl-nitroso derivative and 2-t-butyldimethylsilyloxycyclohexadiene followed by chemical manipulations to furnish a known precursor of the natural product in 11% overall yield. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A Formal Asymmetric Synthesis of (−)-Epibatidine Using a Highly Diastereoselective Hetero Diels–Alder Reaction 1
  作者：Isabelle Cabanal-Duvillard、Jean-François Berrien、Léon Ghosez、Henri-Philippe Husson、Jacques Royer

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00284-2

  日期：2000.6

  A formal asymmetric synthesis of (−)-epibatidine is reported. The key step of the synthesis is a regio- and diastereoselective cycloaddition of silyloxycyclohexadiene with the acylnitroso dienophile derived from (+)-camphorsultam. The resulting cycloadduct was readily transformed into the N-protected-7-azabicyclo[2.2.1]heptan-2-one derivative which has previously been transformed into (−)-epibatidine

  报道了（-）-表哌丁啶的形式不对称合成。合成的关键步骤是甲硅烷氧基环己二烯与衍生自（+）-樟脑磺草胺的酰基亚硝基二烯亲和体的区域和非对映选择性环加成。所得的环加合物易于转化为N-保护的-7-氮杂双环[2.2.1]庚-2--2-酮衍生物，该衍生物先前已转化为（-）-依巴替丁。