(1S,4R)-[5-(tert-butyl-dimethyl-silyloxy)-2-oxa-3-aza-bicyclo[2,2,2]oct-5-en-3-yl]-(3,3-dioxo-10,10-dimethyl-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-4-yl)-methanone | 287117-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,4R)-[5-(tert-butyl-dimethyl-silyloxy)-2-oxa-3-aza-bicyclo[2,2,2]oct-5-en-3-yl]-(3,3-dioxo-10,10-dimethyl-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-4-yl)-methanone
• 英文别名: [(1S,4R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-oxa-3-azabicyclo[2.2.2]oct-5-en-3-yl]-[(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]methanone；[(1S,4R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-oxa-3-azabicyclo[2.2.2]oct-5-en-3-yl]-[(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]methanone
• CAS: 287117-67-3
• 化学式: C₂₃H₃₈N₂O₅SSi
• 分子量: 482.717
• InChiKey: CBTCVUKJIOHETE-YRFJAOGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R)-[5-(tert-butyl-dimethyl-silyloxy)-2-oxa-3-aza-bicyclo[2,2,2]oct-5-en-3-yl]-(3,3-dioxo-10,10-dimethyl-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-4-yl)-methanone 在 hexacarbonyl molybdenum 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到(1R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]decane-4-carboxylic acid-(2-oxo-cyclohex-3-enyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  形式非对称合成（-）-表哌啶的高非对映选择性杂Diels-Alder反应1

  摘要：

  报道了（-）-表哌丁啶的形式不对称合成。合成的关键步骤是甲硅烷氧基环己二烯与衍生自（+）-樟脑磺草胺的酰基亚硝基二烯亲和体的区域和非对映选择性环加成。所得的环加合物易于转化为N-保护的-7-氮杂双环[2.2.1]庚-2--2-酮衍生物，该衍生物先前已转化为（-）-依巴替丁。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00284-2
• 作为产物：
  描述：

  (+)-camphorsultam 在 tetraethylammonium metaperiodate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1S,4R)-[5-(tert-butyl-dimethyl-silyloxy)-2-oxa-3-aza-bicyclo[2,2,2]oct-5-en-3-yl]-(3,3-dioxo-10,10-dimethyl-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-4-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  形式非对称合成（-）-表哌啶的高非对映选择性杂Diels-Alder反应1

  摘要：

  报道了（-）-表哌丁啶的形式不对称合成。合成的关键步骤是甲硅烷氧基环己二烯与衍生自（+）-樟脑磺草胺的酰基亚硝基二烯亲和体的区域和非对映选择性环加成。所得的环加合物易于转化为N-保护的-7-氮杂双环[2.2.1]庚-2--2-酮衍生物，该衍生物先前已转化为（-）-依巴替丁。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00284-2

文献信息

• A Formal Asymmetric Synthesis of (−)-Epibatidine Using a Highly Diastereoselective Hetero Diels–Alder Reaction 1
  作者：Isabelle Cabanal-Duvillard、Jean-François Berrien、Léon Ghosez、Henri-Philippe Husson、Jacques Royer

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00284-2

  日期：2000.6

  A formal asymmetric synthesis of (−)-epibatidine is reported. The key step of the synthesis is a regio- and diastereoselective cycloaddition of silyloxycyclohexadiene with the acylnitroso dienophile derived from (+)-camphorsultam. The resulting cycloadduct was readily transformed into the N-protected-7-azabicyclo[2.2.1]heptan-2-one derivative which has previously been transformed into (−)-epibatidine

  报道了（-）-表哌丁啶的形式不对称合成。合成的关键步骤是甲硅烷氧基环己二烯与衍生自（+）-樟脑磺草胺的酰基亚硝基二烯亲和体的区域和非对映选择性环加成。所得的环加合物易于转化为N-保护的-7-氮杂双环[2.2.1]庚-2--2-酮衍生物，该衍生物先前已转化为（-）-依巴替丁。