3-[(2E)-3-(3,5-dimethoxyphenyl)prop-2-enoyl]-1,3-bis[(4-chloro-3-trifluoromethyl)phenyl]triazene | 1600526-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[(2E)-3-(3,5-dimethoxyphenyl)prop-2-enoyl]-1,3-bis[(4-chloro-3-trifluoromethyl)phenyl]triazene
• 英文别名: (E)-N-[4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]-N-[(E)-[4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]azo]-3-(3,5-dimethoxyphenyl)prop-2-enamide；(E)-N-[4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]-N-[[4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]diazenyl]-3-(3,5-dimethoxyphenyl)prop-2-enamide
• CAS: 1600526-98-4
• 化学式: C₂₅H₁₇Cl₂F₆N₃O₃
• 分子量: 592.325
• InChiKey: PJBCJSCIHUEGBH-JZFYVDQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  63.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl)triazene 、 3,5-dimethoxycinnamoyl chloride 在 乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.08h， 以73%的产率得到3-[(2E)-3-(3,5-dimethoxyphenyl)prop-2-enoyl]-1,3-bis[(4-chloro-3-trifluoromethyl)phenyl]triazene
  参考文献：
  名称：

  1,3-二芳基三氮烯的抗分枝杆菌活性

  摘要：

  耐药性结核病的快速产生和传播导致对用于治疗用途的新型化合物的持续需求。鉴定和研究具有抑制结核分枝杆菌能力的化合物至关重要。因此，建立了基于抗锥虫药物地那米嗪乙酸酯的作用成分的取代的1,3-二芳基三氮烯文库，并对其作为抗结核药的潜力进行了评估。鉴定出对结核分枝杆菌和其他临床相关分枝杆菌物种（如牛分枝杆菌，鸟分枝杆菌和溃疡分枝杆菌）具有亚微摩尔抑制浓度的几种化合物。。尽管化合物的文库显示出相当大的急性细胞毒性，但未观察到遗传毒性。最后，选择具有最佳生物学特性的三氮烯14（IC 50  = 3.26μM，NI 50  = 24.22μM，SI  = 7.44）。化合物14显示出抑制细胞内复制和耐多药结核分枝杆菌生长的能力。结果表明该分子是进一步研究和优化的有趣支架。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.02.065

文献信息

• Anti-mycobacterial activity of 1,3-diaryltriazenes
  作者：Davie Cappoen、Jure Vajs、Cynthia Uythethofken、Andrej Virag、Vanessa Mathys、Marijan Kočevar、Luc Verschaeve、Martin Gazvoda、Slovenko Polanc、Kris Huygen、Janez Košmrlj

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.02.065

  日期：2014.4

  novel compounds for therapeutic use. Identification and study of compounds with the ability to inhibit Mycobacterium tuberculosis is of paramount importance. For this reason, a library of substituted 1,3-diaryltriazenes based on the acting component of the anti-trypanosomal drug, diminazene aceturate was created and evaluated for its potential as anti-tubercular agent. Several compounds were identified

  耐药性结核病的快速产生和传播导致对用于治疗用途的新型化合物的持续需求。鉴定和研究具有抑制结核分枝杆菌能力的化合物至关重要。因此，建立了基于抗锥虫药物地那米嗪乙酸酯的作用成分的取代的1,3-二芳基三氮烯文库，并对其作为抗结核药的潜力进行了评估。鉴定出对结核分枝杆菌和其他临床相关分枝杆菌物种（如牛分枝杆菌，鸟分枝杆菌和溃疡分枝杆菌）具有亚微摩尔抑制浓度的几种化合物。。尽管化合物的文库显示出相当大的急性细胞毒性，但未观察到遗传毒性。最后，选择具有最佳生物学特性的三氮烯14（IC 50  = 3.26μM，NI 50  = 24.22μM，SI  = 7.44）。化合物14显示出抑制细胞内复制和耐多药结核分枝杆菌生长的能力。结果表明该分子是进一步研究和优化的有趣支架。