allyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl-(1->5)-2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxopyranoside | 1085405-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl-(1->5)-2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxopyranoside
• 英文别名: (3aS,4S,6R,6aS)-2,2-dimethyl-4-prop-2-enoxy-6-[[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole
• CAS: 1085405-94-2
• 化学式: C₄₅H₅₂O₁₀
• 分子量: 752.902
• InChiKey: KGMNSXABPIZWAI-JCLXGRENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl-(1->5)-2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxopyranoside 在 potassium tert-butylate 、 水 、 吡啶 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(3aS,4S,6R,6aS)-2,2-dimethyl-6-[[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  通过共同的前体合成α-半乳糖基神经酰胺（KRN7000）及其类似物，并对它们进行初步的生物学评估。

  摘要：

  提出了一种新的实用的α-GalCer及其类似物的合成方法，这为轻松修饰鞘氨醇链提供了机会。常见的前体是二糖，其通过将四-O-苄基-D-半乳糖与烯丙基2,3-O-异亚丙基-D-呋喃呋喃糖苷偶联而获得。通过Wittig反应（对于α-GalCer和OCH）或Williamson反应（对于oxa类似物）引入烷基链，然后进行标准合成步骤，可以使人们有效地获得此类化合物。当表达CD1d的细胞呈递时，这些类似物能够激活iNKT细胞。

  DOI：

  10.1021/jo8019994
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-galactopyranosyl bromide 、 allyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxofuranoside 在 三(N,N-四亚甲基)磷酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到allyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl-(1->5)-2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过共同的前体合成α-半乳糖基神经酰胺（KRN7000）及其类似物，并对它们进行初步的生物学评估。

  摘要：

  提出了一种新的实用的α-GalCer及其类似物的合成方法，这为轻松修饰鞘氨醇链提供了机会。常见的前体是二糖，其通过将四-O-苄基-D-半乳糖与烯丙基2,3-O-异亚丙基-D-呋喃呋喃糖苷偶联而获得。通过Wittig反应（对于α-GalCer和OCH）或Williamson反应（对于oxa类似物）引入烷基链，然后进行标准合成步骤，可以使人们有效地获得此类化合物。当表达CD1d的细胞呈递时，这些类似物能够激活iNKT细胞。

  DOI：

  10.1021/jo8019994

文献信息

• Synthesis of α-Galactosyl Ceramide (KRN7000) and Analogues Thereof via a Common Precursor and Their Preliminary Biological Assessment
  作者：Mario Michieletti、Antonio Bracci、Federica Compostella、Gennaro De Libero、Lucia Mori、Silvia Fallarini、Grazia Lombardi、Luigi Panza

  DOI：10.1021/jo8019994

  日期：2008.11.21

  practical synthesis of alpha-GalCer and of its analogues is presented, opening the chance to easily modify the sphingosine chain. The common precursor is a disaccharide, obtained by coupling tetra-O-benzyl-D-galactose with allyl 2,3-O-isopropylidene-D-lyxofuranoside. Introduction of alkyl chains via Wittig reaction (for alpha-GalCer and OCH) or via Williamson reaction (for oxa analogues) followed by

  提出了一种新的实用的α-GalCer及其类似物的合成方法，这为轻松修饰鞘氨醇链提供了机会。常见的前体是二糖，其通过将四-O-苄基-D-半乳糖与烯丙基2,3-O-异亚丙基-D-呋喃呋喃糖苷偶联而获得。通过Wittig反应（对于α-GalCer和OCH）或Williamson反应（对于oxa类似物）引入烷基链，然后进行标准合成步骤，可以使人们有效地获得此类化合物。当表达CD1d的细胞呈递时，这些类似物能够激活iNKT细胞。