[CuCl(cod)]2 | 89015-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: [CuCl(cod)]2
• 英文别名: [CuCl(1,5-cyclooctadiene)]₂；[Cu(cod)Cl]₂；chlorocopper;(1Z,5Z)-cycloocta-1,5-diene
• CAS: 89015-38-3
• 化学式: C₁₆H₂₄Cl₂Cu₂
• 分子量: 414.365
• InChiKey: NTSSAYCGQACYHF-MIXQCLKLSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.72
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 [CuCl(cod)]2 、 (S,S)-1,1'-(6,6',7,7'-tetrahydro-5H,5'H-[1,1'-bi(cyclopenta[c]pyridine)]-3,3'-diyl)bis(2,2-dimethylpropan-1-ol) 生成
  参考文献：
  名称：

  Bolm's 2,2'-联吡啶配体的合成及其应用

  摘要：

  开发了一种新的伯尔姆2,2'-联吡啶配体类似物的合成方法，该方法基于1-卤代炔与腈的催化[2 + 2 + 2]环三聚。整个合成过程的关键步骤是将取代的2-溴吡啶与相应的联吡啶进行均二聚，对此进行了研究和优化。然后将新制备的联吡啶（S，S）-2作为手性配体在金属催化的对映选择性反应中进行测试。在所研究的反应中，最有希望的结果是在环氧化物开环（82％收率，98％ee）和Mukaiyama aldol反应（> 96％收率，99/1 dr，92％ee）中获得的。在Mukaiyama-aldol反应以及迈克尔加成反应中，新的配体2 证明了与Bolm配体相比它的耐用性，因为它对用过的试剂的纯度较不敏感。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800452
• 作为试剂：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)-3-苯基-1-丙炔-3-醇 在 [CuCl(cod)]2 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 一水合肼 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (E)-3-benzylidene-4-(4-methoxyphenyl)-2,2-diphenyl-2,3-dihydroazete 1-oxide 、 (Z)-3-benzylidene-4-(4-methoxyphenyl)-2,2-diphenyl-2,3-dihydroazete 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Skeletal Rearrangement of O-Propargylic Aryloximes into Four-Membered Cyclic Nitrones - Chirality Transfer and Mechanistic Insight

  摘要：

  Copper-catalyzed skeletal rearrangement of O-propargylic aryloximes (E)-1 were carried out to afford the corresponding four-membered cyclic nitrones 2 in good to excellent yields. The optimal reactions conditions of the highly regioselective reactions involved the use of [CuCl(cod)](2) in acetonitrile at 70 degrees C. In the case of (Z)-1, however, the reaction proceeded in the absence of the copper catalysts to afford the identical compound 2 in good yields. Furthermore, the reactions were also carried out using chiral substrates (R)-1 in the presence of Cu catalysts to afford (R)-2 with good levels of chirality transfer.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290819

文献信息

• Synthesis of a Bolm's 2,2′-Bipyridine Ligand Analogue and Its Applications
  作者：Eva Bednářová、Martin Dračínský、Štefan Malatinec、Ivana Císařová、Frédéric Lamaty、Martin Kotora

  DOI：10.1002/adsc.201800452

  日期：2018.8.6

  The newly prepared bipyridine (S,S)‐2 was then tested as a chiral ligand in metal‐catalyzed enantioselective reactions. Out of the studied reactions the most promising results were obtained in epoxide ring opening (82% yield, 98% ee) and Mukaiyama aldol reaction (>96% yield, 99/1 dr, 92% ee). In the case of Mukaiyama‐aldol reaction as well as in the Michael addition, novel ligand 2 proved its robustness

  开发了一种新的伯尔姆2,2'-联吡啶配体类似物的合成方法，该方法基于1-卤代炔与腈的催化[2 + 2 + 2]环三聚。整个合成过程的关键步骤是将取代的2-溴吡啶与相应的联吡啶进行均二聚，对此进行了研究和优化。然后将新制备的联吡啶（S，S）-2作为手性配体在金属催化的对映选择性反应中进行测试。在所研究的反应中，最有希望的结果是在环氧化物开环（82％收率，98％ee）和Mukaiyama aldol反应（> 96％收率，99/1 dr，92％ee）中获得的。在Mukaiyama-aldol反应以及迈克尔加成反应中，新的配体2 证明了与Bolm配体相比它的耐用性，因为它对用过的试剂的纯度较不敏感。