1-(1-deoxy-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranos-1-yl)-3-(2,5-dihydro-1-methyl-2,5-dioxopyrrol-3-yl)-indole | 877610-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 1-(1-deoxy-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranos-1-yl)-3-(2,5-dihydro-1-methyl-2,5-dioxopyrrol-3-yl)-indole
• 英文别名: 1-methyl-3-[1-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-1-H-indol-3-yl]-1H-pyrrole-2,5-dione；1-methyl-3-[1-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]indol-3-yl]pyrrole-2,5-dione
• CAS: 877610-63-4
• 化学式: C₄₇H₄₄N₂O₇
• 分子量: 748.876
• InChiKey: FYVRDNFZFAYWTA-UQGKGFNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-deoxy-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranos-1-yl)-3-(2,5-dihydro-1-methyl-2,5-dioxopyrrol-3-yl)-indole 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-[1-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-1-H-indol-3-yl]-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  [3,4-a:3,4-c]carbazole compounds

  摘要：

  从式（I）中选择的一种化合物： 其中： W1表示与其结合的碳一起，苯基，吡啶基， Z表示如描述中定义的U—V式的基团， Q1表示氧，如描述中定义的NR2， Q2表示氧，如描述中定义的NR′2， X1，X2，X′1和X′2分别表示氢，羟基，烷氧基，巯基或烷基硫基， Y1，Y2，Y′1和Y′2分别表示氢， 或者X1和Y1，X2和Y2，X′1和Y′1，X′2和Y′2与携带它们的碳一起形成羰基或硫代羰基， R1如描述中定义，其异构体，以及与药学上可接受的酸或碱形成的加合盐，以及含有这种化合物的治疗癌症的药物。

  公开号：

  US20040077672A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氢气 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 1-(1-deoxy-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranos-1-yl)-3-(2,5-dihydro-1-methyl-2,5-dioxopyrrol-3-yl)-indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dipyrrolo[3,4-a:3,4-c]carbazole-1,3,4,6-tetraones bearing a sugar moiety

  摘要：

  The synthesis of a series of dipyrrolo[3,4-a:3,4-c]carbazole-1,3,4,6-tetraones, structurally related to the G2 checkpoint inhibitor granulatimide and bearing a sugar moiety, is described. Substitutions were carried out at the 6-position of the glycosyl unit to lead to an amino substituent as observed in many biologically active compounds such as anthracyclins or staurosporines. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.10.077

文献信息

• Dérivés de [3, 4 - a:3, 4-c] carbazole, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：Les Laboratoires Servier

  公开号：EP1411057B1

  公开（公告）日：2005-04-27
• US7151108B2
  申请人：——

  公开号：US7151108B2

  公开（公告）日：2006-12-19