(8R,13S)-2-methoxy-8,9,10,11,12,13-hexahydro-8,13-methanonaphtho[2,1-b]oxonin-8-ol | 1414851-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (8R,13S)-2-methoxy-8,9,10,11,12,13-hexahydro-8,13-methanonaphtho[2,1-b]oxonin-8-ol
• 英文别名: (1S,13R)-5-methoxy-12-oxatetracyclo[11.4.1.02,11.03,8]octadeca-2(11),3(8),4,6,9-pentaen-13-ol
• CAS: 1414851-70-9
• 化学式: C₁₈H₂₀O₃
• 分子量: 284.355
• InChiKey: SOCBHAJBBYMSKB-SCLBCKFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环庚烯-1-酮 、 7-甲氧基-2-萘 在 5-硝基水杨酸 、 9-amino(9-deoxy)epi-quinine 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.08h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  亚胺离子催化：萘酚与α，β-不饱和环酮的对映选择性Friedel-Crafts烷基化-缩醛化级联反应。

  摘要：

  首次实现了萘酚与α，β-不饱和环酮和1H-茚-1-酮的对映选择性Friedel-Crafts烷基化-缩醛化级联反应。9-氨基（9-脱氧）表奎宁A是实现高对映体控制的多环结构的选择催化剂。

  DOI：

  10.1039/c2cc35582e

文献信息

• Iminium ion catalysis: the enantioselective Friedel–Crafts alkylation–acetalization cascade of naphthols with α,β-unsaturated cyclic ketones
  作者：Enrico Paradisi、Paolo Righi、Andrea Mazzanti、Silvia Ranieri、Giorgio Bencivenni

  DOI：10.1039/c2cc35582e

  日期：——

  The first enantioselective Friedel-Crafts alkylation-acetalization-cascade of naphthols with alpha,beta-unsaturated cyclic ketones and 1H-inden-1-ones was realized. 9-Amino(9-deoxy)epi-quinine A was the catalyst of choice for the realization of polycyclic structures with high enantiocontrol.

  首次实现了萘酚与α，β-不饱和环酮和1H-茚-1-酮的对映选择性Friedel-Crafts烷基化-缩醛化级联反应。9-氨基（9-脱氧）表奎宁A是实现高对映体控制的多环结构的选择催化剂。