(2R,4E)-1,2-O-isopropylidene-3-oxo-4-octadecene-1,2-diol | 121998-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4E)-1,2-O-isopropylidene-3-oxo-4-octadecene-1,2-diol
• 英文别名: (E)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hexadec-2-en-1-one
• CAS: 121998-81-0
• 化学式: C₂₁H₃₈O₃
• 分子量: 338.531
• InChiKey: FNXIOIHTVFHOKB-KBZZJAQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4E)-1,2-O-isopropylidene-3-oxo-4-octadecene-1,2-diol 生成 (E,1S)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hexadec-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  YAMANOI, TAKASHI;AKIYAMA, TAKASHI;ISHIDA, EIICHI;ABE, HIROYUKI;AMEMIYA, M+, CHEM. LETT.,(1989) N, C. 335-336

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  肉豆蔻醛 、 (R)-[2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-oxoethyl]phosphonic acid dimethyl ester 在 caesium carbonate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以85%的产率得到(2R,4E)-1,2-O-isopropylidene-3-oxo-4-octadecene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Horner-Wittig Reaction of Dimethyl 2,3-O-Isopropylidene-D-glyceroylmethylphosphonate and Its Application to the Formal Synthesis of D-erythro-C₁₈-Sphingosine

  摘要：

  二甲基1,2-O-异丙基化- d-甘油甲基膦酸酯被发现能在碳酸铯存在下与醛反应，溶剂为异丙醇。通过这种反应实现了 d-红糖-C18-神经酰胺的形式合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1989.335

文献信息

• Horner-Wittig Reaction of Dimethyl 2,3-<i>O</i>-Isopropylidene-D-glyceroylmethylphosphonate and Its Application to the Formal Synthesis of D-<i>erythro</i>-C₁₈-Sphingosine
  作者：Takashi Yamanoi、Takashi Akiyama、Eiichi Ishida、Hiroyuki Abe、Masahide Amemiya、Toshiyuki Inazu

  DOI：10.1246/cl.1989.335

  日期：1989.2

  Dimethyl 1,2-O-isopropylidene-d-glyceroylmethylphosphonate was found to react with aldehyde in the presence of cesium carbonate in isopropyl alcohol. Using this reaction the formal synthesis of d-erythro-C18-sphingosine was achieved.

  二甲基1,2-O-异丙基化- d-甘油甲基膦酸酯被发现能在碳酸铯存在下与醛反应，溶剂为异丙醇。通过这种反应实现了 d-红糖-C18-神经酰胺的形式合成。
• Synthesis of an orthogonally protected d-(+)-erythro-sphingosine
  作者：Joseph M Gargano、Watson J Lees

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01152-2

  日期：2001.8

  The synthesis presented provides rapid access to an orthogonally protected d-(+)-erythro-sphingosine: 1-methoxymethyl, 2-azido, 3-benzoyl. After selective deprotection the resulting sphingosine derivative is suitable for coupling to a wide variety of saccharides or other molecules at either the 1- or 3-position.

  提出的合成提供了快速获得正交保护的d-（+）-赤型-鞘氨醇的途径：1-甲氧基甲基，2-叠氮基，3-苯甲酰基。选择性脱保护后，所得的鞘氨醇衍生物适合于在1-或3-位偶联至多种糖或其他分子。
• YAMANOI, TAKASHI;AKIYAMA, TAKASHI;ISHIDA, EIICHI;ABE, HIROYUKI;AMEMIYA, M+, CHEM. LETT.,(1989) N, C. 335-336
  作者：YAMANOI, TAKASHI、AKIYAMA, TAKASHI、ISHIDA, EIICHI、ABE, HIROYUKI、AMEMIYA, M+

  DOI：——

  日期：——
• INAZU, TOSHIYUKI;YAMANOI, TAKASHI, NOGUTI KEHNKYUDZE DZIXO,(1989) N2, S. 13-26
  作者：INAZU, TOSHIYUKI、YAMANOI, TAKASHI

  DOI：——

  日期：——
• An Efficient Preparation of Isosteric Phosphonate Analogues of Sphingolipids by Opening of Oxirane and Cyclic Sulfamidate Intermediates with α-Lithiated Alkylphosphonic Esters
  作者：Chaode Sun、Robert Bittman

  DOI：10.1021/jo0487404

  日期：2004.10.1

  group was introduced via regioselective ring-opening reactions of oxirane 12 and cyclic sulfamidate 22 with lithium dialkyl methylphosphonate, affording 13 and 23, respectively. The synthesis of 1 was completed by SN2 displacement of chloromesylate intermediate 14b with azide ion, followed by conversion of the resulting azido group to a NHBoc group and deprotection. The synthesis of 2 was completed by

  d -赤- （2小号，3 - [R，4 ê）-Sphingosine -1-膦酸酯（1），天然存在的鞘氨醇-1-磷酸（等排膦酸酯类似物1A）和d -核糖-phytosphingosine -1-膦酸酯（2），的电子等排膦酸酯类似物d -核糖-phytosphingosine -1-磷酸（2A），合成开始用甲基2,3- ö异亚丙基d -glycerate（4）和d -核糖-phytosphingosine（3）， 分别。从4开始的8个步骤中形成了环氧乙烷12，从3开始的5个步骤中形成了环状氨基磺酸酯22。通过环氧乙烷12和环状氨基磺酸酯22与二烷基甲基膦酸锂的区域选择性开环反应引入膦酸酯基，分别得到13和23。1的合成通过用叠氮化物离子用S N 2置换氯甲磺酸酯中间体14b，然后将所得的叠氮基团转化为NHBoc基团并脱保护而完成。合成2通过切割缩醛，N-苄基和烷基膦酸酯基团完成。