(E,1S)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hexadec-2-en-1-ol | 121998-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E,1S)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hexadec-2-en-1-ol
• CAS: 121998-85-4
• 化学式: C₂₁H₄₀O₃
• 分子量: 340.547
• InChiKey: MFROWAYLKJYAJV-YIVRLKKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.76
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,1S)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hexadec-2-en-1-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 (2R,3S)-1,2,3-trihydroxy-4E-octadecene
  参考文献：
  名称：

  从碳水化合物立体选择性合成D（+）-赤型和L（-）-苏式鞘氨醇

  摘要：

  描述了D（+）-赤型和L（-）-苏式神经鞘氨醇的立体控制合成方法，分别由D-木糖和D-阿拉伯糖分别通过炔属中间体3和4（通过碱诱导的β-烷氧基氯化物5和6的双诱导消除）获得13。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77525-3
• 作为产物：
  描述：

  1,2:3,4-di-O-isopropylidene-(2R,3R,4S)-5-chloropentane-1,2,3,4-tetraol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 lithium amide 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E,1S)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hexadec-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  从碳水化合物立体选择性合成D（+）-赤型和L（-）-苏式鞘氨醇

  摘要：

  描述了D（+）-赤型和L（-）-苏式神经鞘氨醇的立体控制合成方法，分别由D-木糖和D-阿拉伯糖分别通过炔属中间体3和4（通过碱诱导的β-烷氧基氯化物5和6的双诱导消除）获得13。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77525-3

文献信息

• Horner-Wittig Reaction of Dimethyl 2,3-<i>O</i>-Isopropylidene-D-glyceroylmethylphosphonate and Its Application to the Formal Synthesis of D-<i>erythro</i>-C₁₈-Sphingosine
  作者：Takashi Yamanoi、Takashi Akiyama、Eiichi Ishida、Hiroyuki Abe、Masahide Amemiya、Toshiyuki Inazu

  DOI：10.1246/cl.1989.335

  日期：1989.2

  Dimethyl 1,2-O-isopropylidene-d-glyceroylmethylphosphonate was found to react with aldehyde in the presence of cesium carbonate in isopropyl alcohol. Using this reaction the formal synthesis of d-erythro-C18-sphingosine was achieved.

  二甲基1,2-O-异丙基化- d-甘油甲基膦酸酯被发现能在碳酸铯存在下与醛反应，溶剂为异丙醇。通过这种反应实现了 d-红糖-C18-神经酰胺的形式合成。
• YAMANOI, TAKASHI;AKIYAMA, TAKASHI;ISHIDA, EIICHI;ABE, HIROYUKI;AMEMIYA, M+, CHEM. LETT.,(1989) N, C. 335-336
  作者：YAMANOI, TAKASHI、AKIYAMA, TAKASHI、ISHIDA, EIICHI、ABE, HIROYUKI、AMEMIYA, M+

  DOI：——

  日期：——
• INAZU, TOSHIYUKI;YAMANOI, TAKASHI, NOGUTI KEHNKYUDZE DZIXO,(1989) N2, S. 13-26
  作者：INAZU, TOSHIYUKI、YAMANOI, TAKASHI

  DOI：——

  日期：——