S,S-dioxo-3,7-anhydro-4,5,6,8-tetra-O-benzyl-1-S-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-1thio-β-D-glycero-D-gulo-octitol | 252851-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: S,S-dioxo-3,7-anhydro-4,5,6,8-tetra-O-benzyl-1-S-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-1thio-β-D-glycero-D-gulo-octitol
• 英文别名: (2R,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-[2-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]sulfonylethyl]oxane
• CAS: 252851-36-8
• 化学式: C₇₀H₇₄O₁₂S
• 分子量: 1139.42
• InChiKey: UEIPBDIRXNOBEK-QVQYXKFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  83
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S,S-dioxo-3,7-anhydro-4,5,6,8-tetra-O-benzyl-1-S-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-1thio-β-D-glycero-D-gulo-octitol 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-3,7-anhydro-1-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosylidene)-1,2-dideoxy-4,5,6,8-tetra-O-benzyl-D-glycero-D-gulo-octitol 、 (Z)-3,7-anhydro-1-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosylidene)-1,2-dideoxy-4,5,6,8-tetra-O-benzyl-D-glycero-D-gulo-octitol
  参考文献：
  名称：

  合成 C-糖苷、C-连接二糖和 C-糖基氨基酸的 Ramberg-Bäcklund 方法

  摘要：

  描述了使用 Ramberg-Backlund 重排的 Meyers 变体衍生自 S-糖苷二氧化物的外糖的合成应用。其中包括 β-糖苷酶抑制剂 12 的正式合成和生成螺环葡萄糖衍生物 17 和 18 的有效途径。 使用 Ramberg-Backlund 合成 C-连接的二糖 24、31 和 38 和 C-糖基氨基酸 49重排也有报道。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200204)2002:7<1323::aid-ejoc1323>3.0.co;2-8
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖 在 Oxone 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 S,S-dioxo-3,7-anhydro-4,5,6,8-tetra-O-benzyl-1-S-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-1thio-β-D-glycero-D-gulo-octitol
  参考文献：
  名称：

  合成 C-糖苷、C-连接二糖和 C-糖基氨基酸的 Ramberg-Bäcklund 方法

  摘要：

  描述了使用 Ramberg-Backlund 重排的 Meyers 变体衍生自 S-糖苷二氧化物的外糖的合成应用。其中包括 β-糖苷酶抑制剂 12 的正式合成和生成螺环葡萄糖衍生物 17 和 18 的有效途径。 使用 Ramberg-Backlund 合成 C-连接的二糖 24、31 和 38 和 C-糖基氨基酸 49重排也有报道。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200204)2002:7<1323::aid-ejoc1323>3.0.co;2-8

文献信息

• A Ramberg−Bäcklund Approach to the Synthesis ofC-Glycosides,C-Linked Disaccharides, andC-Glycosyl Amino Acids
  作者：Duncan E. Paterson、Frank K. Griffin、Marie-Lyne Alcaraz、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1002/1099-0690(200204)2002:7<1323::aid-ejoc1323>3.0.co;2-8

  日期：2002.4

  dioxides using the Meyers variant of the Ramberg−Backlund rearrangement, are described. These include a formal synthesis of a β-glycosidase inhibitor 12 and an efficient route to spirocyclic glucose derivatives 17 and 18. The synthesis of C-linked disaccharides 24, 31, and 38 and the C-glycosyl amino acid 49 using the Ramberg−Backlund rearrangement is also reported. (© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim

  描述了使用 Ramberg-Backlund 重排的 Meyers 变体衍生自 S-糖苷二氧化物的外糖的合成应用。其中包括 β-糖苷酶抑制剂 12 的正式合成和生成螺环葡萄糖衍生物 17 和 18 的有效途径。 使用 Ramberg-Backlund 合成 C-连接的二糖 24、31 和 38 和 C-糖基氨基酸 49重排也有报道。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)