N-[(1S)-2-acetoxy-1-methoxy-methyl ethyl]-(4E,7S)-7-methoxy-4-eicosenamide | 253443-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-[(1S)-2-acetoxy-1-methoxy-methyl ethyl]-(4E,7S)-7-methoxy-4-eicosenamide
• 英文别名: [(2S)-3-methoxy-2-[[(E,7S)-7-methoxyicos-4-enoyl]amino]propyl] Acetate
• CAS: 253443-58-2
• 化学式: C₂₇H₅₁NO₅
• 分子量: 469.706
• InChiKey: WFKUSCKQTNNIKL-UMJAWYJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1S)-2-acetoxy-1-methoxy-methyl ethyl]-(4E,7S)-7-methoxy-4-eicosenamide 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 4.5h， 以76%的产率得到(4E,7S)-7-methoxyicos-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  来自澳大利亚蓝细菌的丝氨醇衍生的麦芽酰胺。

  摘要：

  从澳大利亚蓝绿藻中分离出丝氨醇衍生物4a和4b，并通过光谱学方法表征。通过化学方法确定了它们的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1021/np990291t
• 作为产物：
  描述：

  肉豆蔻醛 在 chiral binaphthyl-based titanium catalyst 吡啶 、 重铬酸吡啶 、 氨 、 溴 、 叔丁基锂 、 sodium 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 sodium amide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 74.75h， 生成 N-[(1S)-2-acetoxy-1-methoxy-methyl ethyl]-(4E,7S)-7-methoxy-4-eicosenamide
  参考文献：
  名称：

  丝氨酸衍生的麦芽酰胺及其1'-表位异构体的首次立体选择性合成

  摘要：

  从1开始的10个步骤完成了1a { N -[（1 R）-2-羟基-1-甲氧基-甲基乙基]-（4 E，7 S）-7-甲氧基-4-二十碳酰胺}的立体选择性合成十四烷醇的总收率首次达到28％。关键步骤涉及在t- BuLi存在下手性炔烃与受保护的溴化物的偶合反应，以及（4 E，7 S）-7-甲氧基表面四烯酸与（R）的酰胺化反应。-甲氧基氨基醇。乙酰化1a完成1b { N -[（1 S）-2-乙酰氧基-1-甲氧基-甲基乙基]-（4 E，7 S）-7-甲氧基-4-二十碳酰胺}。它们的1'-表位异构体也已经以相似的策略合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.02.027

文献信息

• Serinol-Derived Malyngamides from an Australian Cyanobacterium
  作者：Feng Wan、Karen L. Erickson

  DOI：10.1021/np990291t

  日期：1999.12.1

  Serinol derivatives 4a and 4b were isolated from an Australian blue-green alga and characterized by spectroscopic means. Their absolute stereochemistry was established by chemical methods.

  从澳大利亚蓝绿藻中分离出丝氨醇衍生物4a和4b，并通过光谱学方法表征。通过化学方法确定了它们的绝对立体化学。
• First stereoselective synthesis of serinol-derived malyngamides and their 1′-epi-isomers
  作者：Jie Chen、Yang Li、Xiao-Ping Cao

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.02.027

  日期：2006.3

  A stereoselective synthesis of 1a N-[(1R)-2-hydroxy-1-methoxy-methyl ethyl]-(4E,7S)-7-methoxy-4-eicosenamide} has been accomplished in 10 steps from 1-tetradecanol for the first time in 28% overall yield. The key steps involved the coupling reaction of a chiral alkyne with a protected bromide in the presence of t-BuLi, as well as the amidation reaction of (4E,7S)-7-methoxyeicos-4-enoic acid with (R)-methoxyamino

  从1开始的10个步骤完成了1a N -[（1 R）-2-羟基-1-甲氧基-甲基乙基]-（4 E，7 S）-7-甲氧基-4-二十碳酰胺}的立体选择性合成十四烷醇的总收率首次达到28％。关键步骤涉及在t- BuLi存在下手性炔烃与受保护的溴化物的偶合反应，以及（4 E，7 S）-7-甲氧基表面四烯酸与（R）的酰胺化反应。-甲氧基氨基醇。乙酰化1a完成1b N -[（1 S）-2-乙酰氧基-1-甲氧基-甲基乙基]-（4 E，7 S）-7-甲氧基-4-二十碳酰胺}。它们的1'-表位异构体也已经以相似的策略合成。