O-α-D-glucopyranosyl-(1->2)-O-α-D-glucopyranosyl-(1->3)-D-glucopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-α-D-glucopyranosyl-(1->2)-O-α-D-glucopyranosyl-(1->3)-D-glucopyranose
• 英文别名: O-α-D-glucopyranosyl-(1<*>2)-O-α-D-glucopyranosyl-(1<*>3)-D-glucopyranose；Glc(a1-2)Glc(a1-3)Glc；(3R,4S,5R,6R)-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-2,3,5-triol
• 化学式: C₁₈H₃₂O₁₆
• 分子量: 504.442
• InChiKey: JJWHEUWGMUSEKK-BXCDZRTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  269
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-((2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-chloro-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 palladium on activated charcoal molecular sieve 、 氢气 、 sodium methylate 、 silver perchlorate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 O-α-D-glucopyranosyl-(1->2)-O-α-D-glucopyranosyl-(1->3)-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  曲酒四糖和曲酒五糖的合成

  摘要：

  摘要高氯酸银促进的Koenigs合成了曲二糖[α-d -Glc p-（1→2）-α-d -Glc p-（1→2）-d -Glc p]，曲四糖和曲五戊。 -克诺尔型缩合反应，使用3,4,6-三-O-乙酰基-2-O-烯丙基-β-d-吡喃葡萄糖基氯和七-O-乙酰基-β-曲霉生物基氯作为关键中间体。还描述了α-β-Glcp-（1→2）-α-d-Glc p-（1→3）-d -Glc p的合成。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80204-5

文献信息

• Dehydrative Glycosylation Using Heptabenzyl Derivatives of Glucobioses and Lactose
  作者：Shinkiti Koto、Naohiko Morishima、Sonoko Shichi、Hisamitsu Haigoh、Motoko Hirooka、Mitsuko Okamoto、Takashi Higuchi、Koichi Shimizu、Yosuke Hashimoto、Terumi Irisawa、Hidehiro Kawasaki、Yasushi Takahashi、Masayo Yamazaki、Yoko Mori、Keiko Kudo、Takako Ikegaki、Sonoe Suzuki、Shonosuke Zen

  DOI：10.1246/bcsj.65.3257

  日期：1992.12

  reducing tribenzylglucose moiety of the nonreducing tetrabenzylglucosyl residue and on the class of the OH group to be glycosylated. The use of a quaternary mixture of p-nitrobenzenesulfonyl chloride, silver trifluoromethanesulfonate, N,N-dimethylacetamide, and triethylamine made all but the β(1→2)-linked biosyl donor undergo α-condensation. Several new linear trisaccharides were obtained via debenzylation

  D-吡喃葡萄糖的 2-、3-、4-和 6-OH 基团与葡萄糖二糖的七-O-苄基衍生物的脱水糖基化（OD-吡喃葡萄糖基-（1→n）-D-吡喃葡萄糖；n = 2， 3、4 或 6) 和乳糖，在对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银和三乙胺的三元混合物在二氯甲烷中的存在下表明反应的选择性取决于异头构型和与还原三苄基葡萄糖的连接位置非还原性四苄基葡萄糖残基的部分和要糖基化的 OH 基团的类别。使用对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银、N,N-二甲基乙酰胺和三乙胺的四元混合物使除 β(1→2)-连接的生物基供体以外的所有物质都发生 α-缩合。
• Synthesis of kojitetraose and kojipentaose
  作者：Ken'ichi Takeo、Yukiko Suzuki

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80204-5

  日期：1987.4

  Abstract Kojitriose [α- d -Glc p -(1→2)-α- d -Glc p -(1→2)- d -Glc p ], kojitetraose, and koji-pentaose have been synthesised by silver perchlorate-promoted Koenigs-Knorr type condensations, using 3,4,6-tri- O -acetyl-2- O -allyl-β- d -glucopyranosyl chloride and hepta- O -acetyl-β-kojibiosyl chloride as the key intermediates. The synthesis of α-β-Glc p -(1→2)-α- d -Glc p -(1→3)- d -Glc p is also described

  摘要高氯酸银促进的Koenigs合成了曲二糖[α-d -Glc p-（1→2）-α-d -Glc p-（1→2）-d -Glc p]，曲四糖和曲五戊。 -克诺尔型缩合反应，使用3,4,6-三-O-乙酰基-2-O-烯丙基-β-d-吡喃葡萄糖基氯和七-O-乙酰基-β-曲霉生物基氯作为关键中间体。还描述了α-β-Glcp-（1→2）-α-d-Glc p-（1→3）-d -Glc p的合成。