(2R,3S)-3-O-(4-methoxybenzyl)-1,2-O-(3-pentylidene)-4-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-sulfonyl)-1,2,3-butantriol | 452082-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (2R,3S)-3-O-(4-methoxybenzyl)-1,2-O-(3-pentylidene)-4-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-sulfonyl)-1,2,3-butantriol
• 英文别名: 5-[(2S)-2-[(4R)-2,2-diethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]sulfonyl-1-phenyltetrazole
• CAS: 452082-47-2
• 化学式: C₂₄H₃₀N₄O₆S
• 分子量: 502.591
• InChiKey: JBKPDSPKLQNXIS-FGZHOGPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  肉豆蔻醛 、 (2R,3S)-3-O-(4-methoxybenzyl)-1,2-O-(3-pentylidene)-4-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-sulfonyl)-1,2,3-butantriol 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (2R,3R)-1,2-O-pentylidene-3-(4-methoxybenzyl)-(4E)-octadecen-1,2,3-triol 、 (2R,3R)-1,2-O-pentylidene-3-(4-methoxybenzyl)-(4Z)-octadecen-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  通过修饰的Julia烯化反应合成3- O-（4-甲氧基苄基）-叠氮鞘氨醇

  摘要：

  在朱古力烯化反应的Kocienski修饰之后，通过四癸醛与衍生自酒石酸二乙酯的杂环砜之间的缩合，实现了赤型-叠氮基鞘氨醇特征性反式双键的立体选择性构建。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00418-0
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-5-巯基四氮唑 在 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (2R,3S)-3-O-(4-methoxybenzyl)-1,2-O-(3-pentylidene)-4-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-sulfonyl)-1,2,3-butantriol
  参考文献：
  名称：

  通过修饰的Julia烯化反应合成3- O-（4-甲氧基苄基）-叠氮鞘氨醇

  摘要：

  在朱古力烯化反应的Kocienski修饰之后，通过四癸醛与衍生自酒石酸二乙酯的杂环砜之间的缩合，实现了赤型-叠氮基鞘氨醇特征性反式双键的立体选择性构建。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00418-0