O-α-D-mannopyranosyl-(1-3)-O-<α-D-mannopyranosyl-(1-6)>-O-β-D-talopyranosyl-(1-4)-2-acetamido-2-deoxy-D-glucopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-α-D-mannopyranosyl-(1-3)-O-<α-D-mannopyranosyl-(1-6)>-O-β-D-talopyranosyl-(1-4)-2-acetamido-2-deoxy-D-glucopyranose
• 英文别名: Man(a1-3)[Man(a1-6)]Tal(b1-4)GlcNAc；N-[(3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,5-dihydroxy-4-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxy-2,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• 化学式: C₂₆H₄₅NO₂₁
• 分子量: 707.637
• InChiKey: VEJMLLWTNKQWKM-YMMTWVNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -8.5
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  357
• 氢给体数：
  14
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-α-D-mannopyranosyl-(1-3)-O-<α-D-mannopyranosyl-(1-6)>-O-β-D-talopyranosyl-(1-4)-2-acetamido-2-deoxy-D-glucopyranose 在 2-chloro-1,3-dimethyl-1H-benzimidazole-3-ium chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 重水 为溶剂， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  供体β-N-乙酰氨基葡萄糖氨基糖苷酶催化的转糖基化反应结构的特异性

  摘要：

  关键点：使用非天然四糖衍生物研究了糖基施主对hi.alis （hiemalis）（endo- M）的内-β- N-乙酰氨基葡糖苷酶及其突变体N175Q和N175A的转糖基化的结构特异性。检查了在β-甘露糖残基C-4位置化学修饰的供体的糖基转移，成功获得了糖基化产物。

  DOI：

  10.1002/cbic.201700506
• 作为产物：
  描述：

  在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 O-α-D-mannopyranosyl-(1-3)-O-<α-D-mannopyranosyl-(1-6)>-O-β-D-talopyranosyl-(1-4)-2-acetamido-2-deoxy-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  供体β-N-乙酰氨基葡萄糖氨基糖苷酶催化的转糖基化反应结构的特异性

  摘要：

  关键点：使用非天然四糖衍生物研究了糖基施主对hi.alis （hiemalis）（endo- M）的内-β- N-乙酰氨基葡糖苷酶及其突变体N175Q和N175A的转糖基化的结构特异性。检查了在β-甘露糖残基C-4位置化学修饰的供体的糖基转移，成功获得了糖基化产物。

  DOI：

  10.1002/cbic.201700506

文献信息

• Synthese von modifizierten tetrasaccharid-sequenzen der N-glycoproteine
  作者：Hans Paulsen、Thomas Peters

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80101-5

  日期：1987.8

  The tetrasaccharides O-alpha-D-mannopyranosyl-(1----3)-O-[alpha-D- mannopyranosyl-(1----6)]-O-(4-deoxy-beta-D-lyxo-hexopyranosyl)-(1- ---4)-2- acetamido-2-deoxy-alpha, beta-D-glycopyranose (22) and O-alpha-D-mannopyranosyl-(1----3)-O-[alpha-D-mannopyranosyl-(1----6)]-O- beta-D-talopyranosyl-(1----4)-2-acetamido-2-deoxy-alpha, beta-D- glucopyranose (37), closely related to the tetrasaccharide core structure

  四糖O-α-D-甘露吡喃糖基-（1 ---- 3）-O- [α-D-甘露吡喃糖基-（1 ---- 6）]-O-（4-脱氧-β-D-lyxo -己基吡喃糖基）-（1- --- 4）-2-乙酰氨基-2-脱氧-α，β-D-甘露糖（22）和O-α-D-甘露吡喃糖基-（1 ---- 3）-O -[α-D-甘露吡喃糖基-（1 ---- 6）]-O-β-D-talopyranosyl-（1 ---- 4）-2-acetamido-2-deoxy-alpha，β-D-pyranypyranose （37）合成了与N-糖蛋白的四糖核心结构密切相关的化合物。从1,6-脱水-2,3-二-O-异亚丙基-β-D-甘露吡喃糖开始，糖基供体3,6-二-O-乙酰基-2-O-苄基-2,4-二脱氧-α以良好的收率获得了-D-lyxo-己基吡喃糖基溴化物（10）和3,6-二-O-乙酰基-2,4-二-O-苄基-α-D-塔吡喃糖基溴化物（30）。将10或30与1