O-α-D-mannopyranosyl-(1-3)-O-<α-D-mannopyranosyl-(1-6)>-O-β-D-talopyranosyl-(1-4)-2-acetamido-2-deoxy-D-glucopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-α-D-mannopyranosyl-(1-3)-O-<α-D-mannopyranosyl-(1-6)>-O-β-D-talopyranosyl-(1-4)-2-acetamido-2-deoxy-D-glucopyranose
• 英文别名: Man(a1-3)[Man(a1-6)]Tal(b1-4)GlcNAc；N-[(3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,5-dihydroxy-4-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxy-2,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• 化学式: C₂₆H₄₅NO₂₁
• 分子量: 707.637
• InChiKey: VEJMLLWTNKQWKM-YMMTWVNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -8.5
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  357
• 氢给体数：
  14
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-α-D-mannopyranosyl-(1-3)-O-<α-D-mannopyranosyl-(1-6)>-O-β-D-talopyranosyl-(1-4)-2-acetamido-2-deoxy-D-glucopyranose 在 2-chloro-1,3-dimethyl-1H-benzimidazole-3-ium chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 重水 为溶剂， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  供体β-N-乙酰氨基葡萄糖氨基糖苷酶催化的转糖基化反应结构的特异性

  摘要：

  关键点：使用非天然四糖衍生物研究了糖基施主对hi.alis （hiemalis）（endo- M）的内-β- N-乙酰氨基葡糖苷酶及其突变体N175Q和N175A的转糖基化的结构特异性。检查了在β-甘露糖残基C-4位置化学修饰的供体的糖基转移，成功获得了糖基化产物。

  DOI：

  10.1002/cbic.201700506
• 作为产物：
  描述：

  在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 O-α-D-mannopyranosyl-(1-3)-O-<α-D-mannopyranosyl-(1-6)>-O-β-D-talopyranosyl-(1-4)-2-acetamido-2-deoxy-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  供体β-N-乙酰氨基葡萄糖氨基糖苷酶催化的转糖基化反应结构的特异性

  摘要：

  关键点：使用非天然四糖衍生物研究了糖基施主对hi.alis （hiemalis）（endo- M）的内-β- N-乙酰氨基葡糖苷酶及其突变体N175Q和N175A的转糖基化的结构特异性。检查了在β-甘露糖残基C-4位置化学修饰的供体的糖基转移，成功获得了糖基化产物。

  DOI：

  10.1002/cbic.201700506

文献信息

• Synthese von modifizierten tetrasaccharid-sequenzen der N-glycoproteine
  作者：Hans Paulsen、Thomas Peters

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80101-5

  日期：1987.8

  The tetrasaccharides O-alpha-D-mannopyranosyl-(1----3)-O-[alpha-D- mannopyranosyl-(1----6)]-O-(4-deoxy-beta-D-lyxo-hexopyranosyl)-(1- ---4)-2- acetamido-2-deoxy-alpha, beta-D-glycopyranose (22) and O-alpha-D-mannopyranosyl-(1----3)-O-[alpha-D-mannopyranosyl-(1----6)]-O- beta-D-talopyranosyl-(1----4)-2-acetamido-2-deoxy-alpha, beta-D- glucopyranose (37), closely related to the tetrasaccharide core structure

  四糖O-α-D-甘露吡喃糖基-（1 ---- 3）-O- [α-D-甘露吡喃糖基-（1 ---- 6）]-O-（4-脱氧-β-D-lyxo -己基吡喃糖基）-（1- --- 4）-2-乙酰氨基-2-脱氧-α，β-D-甘露糖（22）和O-α-D-甘露吡喃糖基-（1 ---- 3）-O -[α-D-甘露吡喃糖基-（1 ---- 6）]-O-β-D-talopyranosyl-（1 ---- 4）-2-acetamido-2-deoxy-alpha，β-D-pyranypyranose （37）合成了与N-糖蛋白的四糖核心结构密切相关的化合物。从1,6-脱水-2,3-二-O-异亚丙基-β-D-甘露吡喃糖开始，糖基供体3,6-二-O-乙酰基-2-O-苄基-2,4-二脱氧-α以良好的收率获得了-D-lyxo-己基吡喃糖基溴化物（10）和3,6-二-O-乙酰基-2,4-二-O-苄基-α-D-塔吡喃糖基溴化物（30）。将10或30与1
• Specificity of Donor Structures for<i>endo</i>-β-<i>N</i>-Acetylglucosaminidase-Catalyzed Transglycosylation Reactions
  作者：Nozomi Ishii、Ken Ogiwara、Kanae Sano、Jyunichi Kumada、Kenji Yamamoto、Yuji Matsuzaki、Ichiro Matsuo

  DOI：10.1002/cbic.201700506

  日期：2018.1.18

  The sweet spot: The structural specificity of the glycosyl donor for the transglycosylation of endo‐β‐N‐acetylglucosaminidase from M. hiemalis (endo‐M) and its mutants, N175Q and N175A, is investigated by using unnatural tetrasaccharide derivatives. Transglycosylation with donors chemically modified at the C‐4 position of the β‐mannose residue is examined, and transglycosylated products are successfully

  关键点：使用非天然四糖衍生物研究了糖基施主对hi.alis （hiemalis）（endo- M）的内-β- N-乙酰氨基葡糖苷酶及其突变体N175Q和N175A的转糖基化的结构特异性。检查了在β-甘露糖残基C-4位置化学修饰的供体的糖基转移，成功获得了糖基化产物。