(E)-3-(4-bromophenyl)-1-(1H-pyrrol-2-yl)prop-2-en-1-one | 22563-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-bromophenyl)-1-(1H-pyrrol-2-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 22563-60-6
• 化学式: C₁₃H₁₀BrNO
• 分子量: 276.132
• InChiKey: YDWXSDVWDOHIBJ-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-bromophenyl)-1-(1H-pyrrol-2-yl)prop-2-en-1-one 以 甲苯 为溶剂， 生成 3-(p-bromophenyl)-1-(pyrrol-2-yl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Reinkhardt, M.; Mitina, V. G.; Pivnenko, N. S., Journal of general chemistry of the USSR, 1980, vol. 50, # 12, p. 2244 - 2249

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡咯 、 对溴苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以83%的产率得到(E)-3-(4-bromophenyl)-1-(1H-pyrrol-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Novel (E)-1-(pyrrole-2-yl)-3-(aryl)-2-(propen-1-one) derivatives as efficient singlet oxygen quenchers: kinetics and quantum chemical calculations

  摘要：

  单线态氧（¹O₂）通过新合成的具有潜在抗氧化应用的查尔酮衍生物猝灭的动力学及DFT/MRCI计算。

  DOI：

  10.1039/c5ra13203g

文献信息

• Studies of NMR Chemical Shifts of Chalcone Derivatives of Five‐membered Monoheterocycles and Determination of Aromaticity Indices
  作者：Eun Jeong Jeong、In‐Sook Han Lee

  DOI：10.1002/bkcs.11749

  日期：2019.7

  (E)‐1‐heteroaryl‐3‐arylpropen‐1‐ones. The 13C chemical shift values (δC) of the chalcone derivatives were determined in order to find if they correlated with the Hammett σ values. A good correlation, especially for the β‐C for both series, was found for the 13C chemical shift values (δC) of the chalcone derivatives with the Hammett σ values. The chemical shift values of the β‐C of the heterocyclic compounds

  通过将噻吩，吡咯和呋喃的相应醛与m-和n-醛缩醛缩合制得五元单杂环化合物的一系列查耳酮衍生物（E）-1-芳基-3-杂芳基丙烯-1-酮对位取代的苯乙酮。杂环的乙酰基化合物与m和p取代的苯甲醛的类似缩合产生了另一系列查尔酮衍生物，（E）-1-杂芳基-3-芳基丙-1-酮。在13 c。化学位移值（δ Ç确定查尔酮衍生物的），以查明它们是否与Hammettσ值相关。一个很好的相关性，特别是对β-C为两个系列，被发现为13 c。化学位移值（δ ç与哈米特σ值的查耳酮衍生物的）。绘制了杂环化合物β-C的化学位移值与苯衍生物的化学位移值的关系图。发现所得的斜率接近芳香性指数的值。
• Synthesis and biological evaluation of pyrrole-based chalcones as CYP1 enzyme inhibitors, for possible prevention of cancer and overcoming cisplatin resistance
  作者：Ibidapo S. Williams、Prashant Joshi、Linda Gatchie、Mohit Sharma、Naresh K. Satti、Ram A. Vishwakarma、Bhabatosh Chaudhuri、Sandip B. Bharate

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.07.010

  日期：2017.8

  Inhibitors of CYP1 enzymes may play vital roles in the prevention of cancer and overcoming chemo-resistance to anticancer drugs. In this letter, we report synthesis of twenty-three pyrrole based heterocyclic chalcones which were screened for inhibition of CYP1 isoforms. Compound 3n potently inhibited CYP1B1 with an IC50 of ∼0.2 μM in Sacchrosomes™ and CYP1B1-expressing live human cells. However, compound

  CYP1酶的抑制剂可能在预防癌症和克服对抗癌药物的化学耐药性中起着至关重要的作用。在这封信中，我们报告了二十三种基于吡咯的杂环查耳酮的合成，这些化合物经筛选可抑制CYP1同工型。在Sacchrosomes™和CYP1B1表达的活人细胞中，化合物3n抑制CYP1B1的IC 50约为0.2μM。然而，化合物3J其既抑制CYP1A1和CYP1B1，其IC 50 ~0.9μM的，使用相同的系统中，也有效地拮抗B [一个的的AhR在酵母信令（IC] P-介导的诱导50，1.5μM），完全保护的B [ a的人类细胞通过恢复顺铂的细胞毒性，在过度表达CYP1B1的人细胞中，] P毒性和完全逆转顺铂耐药性。进行分子建模研究，以合理地观察到化合物3j和3n对酶抑制作用的潜力和选择性。
• Novel (E)-1-(pyrrole-2-yl)-3-(aryl)-2-(propen-1-one) derivatives as efficient singlet oxygen quenchers: kinetics and quantum chemical calculations
  作者：Carlos E. Diaz-Uribe、William Vallejo、Wilmar Castellar、Jorge Trilleras、Stephanie Ortiz、Angela Rodriguez-Serrano、Ximena Zarate、Jairo Quiroga

  DOI：10.1039/c5ra13203g

  日期：——

  Kinetics of singlet oxygen (¹O₂) quenching by newly synthesized chalcone derivatives with potential antioxidant applications, and DFT/MRCI calculations.

  单线态氧（¹O₂）通过新合成的具有潜在抗氧化应用的查尔酮衍生物猝灭的动力学及DFT/MRCI计算。
• Reinkhardt, M.; Mitina, V. G.; Pivnenko, N. S., Journal of general chemistry of the USSR, 1980, vol. 50, # 12, p. 2244 - 2249
  作者：Reinkhardt, M.、Mitina, V. G.、Pivnenko, N. S.、Lavrushin, V. F.

  DOI：——

  日期：——
• Design, DFT and molecular doping studies of metal complexes as a neurotransmitter modulator of autism spectrum disease in preschool children
  作者：Zahraa S. Al-Garawi、Abanoub Mosaad Abdallah、Rusul S. Sabah、Mahmoud Najim Al-jibouri、Zena M.A. Tbatbaei、Gehad G. Mohamed

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135875

  日期：2023.10

  N, and S), IR, UV–visible spectra, thermal analyses,1H-and13C-NMRspectra, molar conductivity and magnetic susceptibility measurements. The results indicated a tetrahedral geometry around the zinc(II) complex and octahedral environments around the copper(II), nickel(II) and cobalt(II) complexes. The density function theory of 2-pyrazoline, L, and its metal complexes showed agreement in the gap energies

  过渡金属与吡唑啉配位，利用新的吡唑啉配体 3-(2-pyrollyl)-5-(4-bromophenyl)-1 形成钴 (II)、镍 (II)、铜 (II) 和锌 (II) 的络合物-carbomathyl-2-pyrazoline (L)。配体是通过查尔酮 ( E )-3-(4-溴苯基)-1-(1H-吡咯-2-基)丙-2-en-1-酮与过量的 4-甲硫基-氨基脲的 Micheal 加成法合成的。使用薄层色谱技术分离金属配合物，并根据元素分析（C、H、N 和 S）、IR、UV-可见光谱、热分析、1 H-和 13 进行合成和表征C-NMR 光谱、摩尔电导率和磁化率测量。结果表明锌 (II) 络合物周围的四面体几何结构和铜 (II)、镍 (II) 和钴 (II) 络合物周围的八面体环境。2-吡唑啉 L 及其金属配合物的密度泛函理论表明 HOMO-LUMO 能级之间的能隙是一致的。键长 (Zn–S)