2-acetyl-1-(trimethylsilylethoxymethyl)-1H-pyrrole | 87954-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetyl-1-(trimethylsilylethoxymethyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-<<2-(trimethylsilyl)ethoxy>methyl>-2-acetylpyrrole；Ethanone, 1-[1-[[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl]-1H-pyrrol-2-yl]-；1-[1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)pyrrol-2-yl]ethanone
• CAS: 87954-22-1
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₂Si
• 分子量: 239.39
• InChiKey: WITIQQFIVHNWKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-1-(trimethylsilylethoxymethyl)-1H-pyrrole 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(1-Hydroxymethyl-1H-pyrrol-2-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Protecting groups for the pyrrole and indole nitrogen atom. The [2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl moiety. Lithiation of 1-[[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl]pyrrole

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00175a053
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡咯 、 2-(三甲基硅烷基)乙氧甲基氯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到2-acetyl-1-(trimethylsilylethoxymethyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Protecting groups for the pyrrole and indole nitrogen atom. The [2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl moiety. Lithiation of 1-[[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl]pyrrole

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00175a053

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of <i>e</i><i>nt</i>-(−)-Roseophilin:  Assignment of Absolute Configuration
  作者：Dale L. Boger、Jiyong Hong

  DOI：10.1021/ja011271s

  日期：2001.9.1

  reductive ring contraction reaction for formation of an appropriately functionalized pyrrole ring in a key 1,2,4,5-tetrazine --> 1,2-diazine --> pyrrole reaction sequence. A Grubbs' ring closing metathesis reaction was utilized to close the unusual 13-membered macrocycle prior to a subsequent 5-exo-trig acyl radical-alkene cyclization that was used to introduce the fused cyclopentanone and complete the preparation

  描述了 ent-(-)-roseophilin (1) 的不对称全合成，它是一种新型天然抗肿瘤抗生素的非天然对映异构体。该方法采用 1,2,4,5-四嗪-3,6-二羧酸二甲酯 (7) 与带有 C23 手性中心的旋光烯醇醚 6 的室温杂环氮杂二烯逆电子需求 Diels-Alder 反应，然后是还原环收缩反应，用于在关键的 1,2,4,5-四嗪 --> 1,2-二嗪 --> 吡咯反应序列中形成适当官能化的吡咯环。一个格拉布斯 在随后的 5-exo-trig 酰基自由基-烯烃环化反应之前，利用闭环复分解反应关闭不寻常的 13 元大环，该环化反应用于引入稠合环戊酮并完成三环 ansa 桥连氮杂富烯核心 32 的制备。在 Tius 和 Harrington 的改进条件下 32 与 33 缩合，然后提供 (22S,23S)-1 的最终脱保护。合成的(22S，23S)-1(α(25)(D)，CD)与天然
• MUCHOWSKI, J. M.;SOLAS, D. R., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 1, 203-205
  作者：MUCHOWSKI, J. M.、SOLAS, D. R.

  DOI：——

  日期：——
• Protecting groups for the pyrrole and indole nitrogen atom. The [2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl moiety. Lithiation of 1-[[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl]pyrrole
  作者：Joseph M. Muchowski、Dennis R. Solas

  DOI：10.1021/jo00175a053

  日期：1984.1
• A Second Generation Synthesis of Roseophilin and Chromophore Analogues
  作者：Alois Fürstner、Thomas Gastner、Holger Weintritt

  DOI：10.1021/jo982088t

  日期：1999.4.1

  A concise, flexible, and high-yielding synthesis of the macrocyclic compound 4 is outlined which served as a key intermediate in a previous total synthesis of the antitumor active alkaloid roseophilin 1. The key steps of this approach consist of a Pd(0)-catalyzed reaction of vinyloxirane 6 with sulfone 7 and in a subsequent ring closing metathesis (RCM) reaction for the formation of the 13-membered ring catalyzed by the ruthenium carbene Cl-2(PCy3)(2)Ru=CHCH=CPh2 introduced by Grubbs. Moreover, nitrile ylide cycloaddition reactions are used for the preparation of roseophilin side chain mimics. Finally, the synthesis of various chromophore analogues of 1 is reported, including deschloro-desmethoxyroseophilin 12 which is the most elaborate derivative of this complex target reported so far.