1-(2-bromo-4-chlorobenzyl)-2-acetylpyrrole | 760945-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-bromo-4-chlorobenzyl)-2-acetylpyrrole
• 英文别名: 1-[1-[(2-bromo-4-chlorophenyl)methyl]pyrrol-2-yl]ethanone
• CAS: 760945-91-3
• 化学式: C₁₃H₁₁BrClNO
• 分子量: 312.593
• InChiKey: UJHGCRRMWWBVNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromo-4-chlorobenzyl)-2-acetylpyrrole 在 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以30%的产率得到8-chloro-11-oxo-10,11-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-b][2]benzazepine
  参考文献：
  名称：

  新型非典型抗精神病药：合理的设计，有效的钯催化途径和药理研究。

  摘要：

  使用合理的药物设计来开发非典型的抗精神病药物候选物，我们产生了具有优化的pK（i）5-HT（2A）/ D（2）比率的新型且代谢稳定的吡咯并苯并ze庚因。通过新的钯催化的三步合成获得的5a被选择用于进一步的药理和生化研究，并在体内显示出非典型的抗精神病特性。5a具有0.56 mg / kg的条件回避反应活性，具有较低的抗感性，并被证明优于ST1899，氯氮平和奥氮平，代表了新的临床候选药物。

  DOI：

  10.1021/jm049629t
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氯甲苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 potassium hydride 作用下， 以 四氯化碳 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(2-bromo-4-chlorobenzyl)-2-acetylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  新型非典型抗精神病药：合理的设计，有效的钯催化途径和药理研究。

  摘要：

  使用合理的药物设计来开发非典型的抗精神病药物候选物，我们产生了具有优化的pK（i）5-HT（2A）/ D（2）比率的新型且代谢稳定的吡咯并苯并ze庚因。通过新的钯催化的三步合成获得的5a被选择用于进一步的药理和生化研究，并在体内显示出非典型的抗精神病特性。5a具有0.56 mg / kg的条件回避反应活性，具有较低的抗感性，并被证明优于ST1899，氯氮平和奥氮平，代表了新的临床候选药物。

  DOI：

  10.1021/jm049629t

文献信息

• Compounds with Atypical Antipsychotic Activity
  申请人：Minetti Patrizia

  公开号：US20080293689A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  Formula (I) compounds with atypical antipsychotic activity where the meanings of the various groups are as described here below, are endowed with activity characteristic of atypical antipsychotic agents, and therefore are useful as medicaments, particularly for the treatment of schizophrenia, paranoid states, manic-depressive states, affective disorders, social regression, personality regression and hallucinations.

  公式(I)化合物具有非典型抗精神病药物活性，各个基团的意义如下所述，具有典型的非典型抗精神病药物的活性特征，因此它们是有用的药物，特别是用于治疗精神分裂症、妄想状态、躁郁症、情感障碍、社交退化、人格退化和幻觉。
• [EN] COMPOUNDS WITH ATYPICAL ANTIPSYCHOTIC ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSES DOTES D'UNE ACTIVITE ANTIPSYCHOTIQUE ATYPIQUE
  申请人：SIGMA TAU IND FARMACEUTI

  公开号：WO2005097797A3

  公开（公告）日：2005-11-10
• COMPOUNDS WITH ATYPICAL ANTIPSYCHOTIC ACTIVITY
  申请人：SIGMA-TAU Industrie Farmaceutiche Riunite S.p.A.

  公开号：EP1737866A2

  公开（公告）日：2007-01-03