o-Nitrobenzylidendibenzoylmethan | 29203-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: o-Nitrobenzylidendibenzoylmethan
• 英文别名: 2-{2-Nitrobenzylidene}-1,3-diphenyl-1,3-propanedione；2-[(2-nitrophenyl)methylidene]-1,3-diphenylpropane-1,3-dione
• CAS: 29203-03-0
• 化学式: C₂₂H₁₅NO₄
• 分子量: 357.365
• InChiKey: KPWQKAYZYZOIAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  554.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-Nitrobenzylidendibenzoylmethan 在 二氢吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 溶剂黄146 作用下， 反应 15.0h， 以77%的产率得到(苯基)(2-苯基喹啉-3-基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  汉茨1,4-二氢吡啶对硝基芳烃的选择性还原：一种替代喹啉的简便有效方法

  摘要：

  在催化钯/碳存在下，通过使用Hantzsch 1,4-二氢吡啶酯作为仿生还原剂，可实现邻硝基肉桂酰基化合物的有效还原环化。该方法已成功应用于取代喹啉的合成。 喹啉-还原环化-汉茨酯-仿生还原剂

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260609
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酰基甲烷 、 邻硝基苯甲醛 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 o-Nitrobenzylidendibenzoylmethan
  参考文献：
  名称：

  汉茨1,4-二氢吡啶对硝基芳烃的选择性还原：一种替代喹啉的简便有效方法

  摘要：

  在催化钯/碳存在下，通过使用Hantzsch 1,4-二氢吡啶酯作为仿生还原剂，可实现邻硝基肉桂酰基化合物的有效还原环化。该方法已成功应用于取代喹啉的合成。 喹啉-还原环化-汉茨酯-仿生还原剂

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260609

文献信息

• Synthesis of Functionalized Furans via Chemoselective Reduction/Wittig Reaction Using Catalytic Triethylamine and Phosphine
  作者：Chia-Jui Lee、Tzu-Hsiu Chang、Jhen-Kuei Yu、Ganapuram Madhusudhan Reddy、Ming-Yu Hsiao、Wenwei Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01781

  日期：2016.8.5

  An efficient protocol for the synthesis of highly functionalized furans via intramolecular Wittig reaction has been developed using catalytic amounts of phosphine and triethylamine. Silyl chloride served as the initial promoter to activate the phosphine oxide. Reduction of the activated phosphine oxide by hydrosilane resulted in generation of phosphine, while decomposition of Et3N·HCl resulted in regeneration

  已经开发了使用催化量的膦和三乙胺通过分子内Wittig反应合成高度官能化的呋喃的有效方案。甲硅烷基氯用作活化氧化膦的初始促进剂。氢硅烷还原活化的氧化膦导致生成膦，而Et 3 N·HCl的分解导致碱的再生，从而介导了叶绿素磷的形成。值得注意的是，原位生成的副产物Et 3 N·HCl也催化氧化膦的还原。
• Chemoselective aza-Michael addition of indoles to 2-aroyl-1,3-diarylenones
  作者：Zheng Li、Aizhen Yang、Xiaolong Ma、Zhenrong Liu

  DOI：10.1177/1747519819880693

  日期：2020.1

  A total of 20 examples of 2-[(1 H-indol-1-yl)(aryl)methyl]-1,3-diphenylpropane-1,3-diones were efficiently synthesized by the aza-Michael addition at the N1 position of indoles with 2-aroyl-1,3-diarylenones at room temperature in the presence of potassium hydroxide. The salient features of this protocol are no transition-metal catalysts, mild conditions, high chemoselectivity, high atom economy, high yields, and a simple work-up procedure.

  在室温下，使用氢氧化钾，在苯基甲基-1,3-二苯基丙烷-1,3-二酮的N1位置进行aza-Michael加成，成功地高效合成了20个2-[(1H-吲哚-1-基)(芳基)甲基]-1,3-二苯基丙烷-1,3-二酮的例子。该方案的显著特点是无过渡金属催化剂，温和条件，高化学选择性，高原子经济性，高产率和简单的工作程序。
• Direct Electrochemical Synthesis of 2,3‐Disubstituted Quinoline <i>N‐</i> oxides by Cathodic Reduction of Nitro Arenes
  作者：Johannes Winter、Tobias Prenzel、Tom Wirtanen、Dieter Schollmeyer、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/chem.202203319

  日期：2023.2.24

  A simple electrochemical reductive protocol was established for the direct formation of quinoline N-oxides with mild reaction conditions, in an undivided set-up, with a broad scope. The technical significance of this method could be demonstrated on a multigram scale.

  建立了一个简单的电化学还原协议，用于在温和的反应条件下，在一个完整的设置中，范围广泛，直接形成喹啉N-氧化物。这种方法的技术意义可以在多克规模上得到证明。
• SOS1 ALLOSTERIC SITE TARGETING
  申请人：Zheng Yi

  公开号：US20210338694A1

  公开（公告）日：2021-11-04

  Disclosed herein are small molecule SOS1 allosteric site inhibitors, pharmaceutical compositions, and methods of use thereof.
• Selective Reduction of Nitroarenes by a Hantzsch 1,4-Dihydropyridine: A Facile and Efficient Approach to Substituted Quinolines
  作者：Qiang Liu、Rui-Guang Xing、Ya-Nan Li、Yi-Feng Han、Xia Wei、Jing Li、Bo Zhou

  DOI：10.1055/s-0030-1260609

  日期：2011.7

  An efficient reductive cyclization of o-nitrocinnamoyl compounds was achieved by employing a Hantzsch 1,4-dihydropyridine ester as a biomimetic reducing agent in the presence of catalytic palladium on carbon. This approach was successfully applied to the synthesis of substituted quinolines. quinolines - reductive cyclization - Hantzsch ester - biomimetic reducing agent

  在催化钯/碳存在下，通过使用Hantzsch 1,4-二氢吡啶酯作为仿生还原剂，可实现邻硝基肉桂酰基化合物的有效还原环化。该方法已成功应用于取代喹啉的合成。 喹啉-还原环化-汉茨酯-仿生还原剂