ethyl 6-O-benzyl-2-deoxy-3-O-(p-methoxybenzyl)-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside | 115152-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 6-O-benzyl-2-deoxy-3-O-(p-methoxybenzyl)-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-ethylsulfanyl-5-hydroxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 115152-51-7
• 化学式: C₃₁H₃₃NO₇S
• 分子量: 563.672
• InChiKey: BLECRTNXLNJHRP-QWCZOQLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-O-benzyl-2-deoxy-3-O-(p-methoxybenzyl)-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 乙二胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 N-[6-[5-acetylamino-6-(3-azido-propoxy)-2-benzyloxymethyl-4-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-8-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  高度收敛的肽聚糖二糖重复单元合成方法

  摘要：

  已经开发出一种高度收敛的策略，用于使用TBDMS和PMB醚作为正交保护基团来合成肽聚糖的两个可能的糖重复单元，以及一种双向糖基化策略，用于有效组装含二糖的间隔基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01753-7
• 作为产物：
  描述：

  ETHYL4,6-O-BENZYLIDENE-2-DEOXY-2-PHTHALIMIDO-1-THIO-Β-D-GLUCOPYRANOSIDE乙基4,6-O-亚苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚氨基-1-硫代-Β-D-吡喃葡萄糖苷 在 盐酸 、 3 A molecular sieve 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 ethyl 6-O-benzyl-2-deoxy-3-O-(p-methoxybenzyl)-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  对应于肿瘤相关糖脂的二聚体Lewis X六糖衍生物的合成

  摘要：

  二聚体Lewis X六糖对三氟乙酰氨基苯乙基O-β-D-吡喃半乳糖基-（1 ---- 4）-O- [α-L-呋喃核糖基-（1 ---- 3）]-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1 ---- 3）-O-β-D-吡喃并吡喃糖基-（1 ---- 4）-O- [α-L-呋喃葡糖基-（1 ---- 3）]-2-巯基酰胺-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷（14）是与肿瘤相关的糖脂的衍生物，是由巯基糖苷中间体合成的。受保护的二糖用作合成适当保护的O-β-D-Galp-（1 ---- 4）-O-β-D-GlcpN-（1-- --3）-O-β-D-Galp-（1 ---- 4）-β-D-GlcpN，在选择性解封后，经二-L-岩藻糖基化处理并脱保护，得到14。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)80046-6

文献信息

• Synthesis of a dimeric Lewis X hexasaccharide derivative corresponding to a tumor-associated glycolipid
  作者：Marianne Nilsson、Thomas Norberg

  DOI：10.1016/0008-6215(88)80046-6

  日期：1988.11

  The dimeric Lewis X hexasaccharide p-trifluoroacetamidophenylethyl O-beta-D-galactopyranosyl-(1----4)-O-[alpha-L-fucopyranosyl-(1----3)]-O- (2- acetamido-2-deoxy-beta-D-glucopyranosyl)-(1----3)-O-beta-D-galactopyrano syl- (1----4)-O-[alpha-L-fucopyranosyl-(1----3)]-2-acetamido-2-deoxy-beta-D- glucopyranoside (14), which is a derivative of a tumor-associated glycolipid, was synthesized from thioglycoside

  二聚体Lewis X六糖对三氟乙酰氨基苯乙基O-β-D-吡喃半乳糖基-（1 ---- 4）-O- [α-L-呋喃核糖基-（1 ---- 3）]-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1 ---- 3）-O-β-D-吡喃并吡喃糖基-（1 ---- 4）-O- [α-L-呋喃葡糖基-（1 ---- 3）]-2-巯基酰胺-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷（14）是与肿瘤相关的糖脂的衍生物，是由巯基糖苷中间体合成的。受保护的二糖用作合成适当保护的O-β-D-Galp-（1 ---- 4）-O-β-D-GlcpN-（1-- --3）-O-β-D-Galp-（1 ---- 4）-β-D-GlcpN，在选择性解封后，经二-L-岩藻糖基化处理并脱保护，得到14。
• A highly convergent approach for the synthesis of disaccharide repeating units of peptidoglycan
  作者：Abhijit Roy Chowdhury、Aloysius Siriwardena、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01753-7

  日期：2002.10

  A highly convergent strategy has been developed for the synthesis of the two possible saccharide-repeating units of peptidoglycan using TBDMS and PMB ethers as orthogonal protecting groups and a two-directional glycosylation strategy for the efficient assembly of the spacer containing disaccharides.

  已经开发出一种高度收敛的策略，用于使用TBDMS和PMB醚作为正交保护基团来合成肽聚糖的两个可能的糖重复单元，以及一种双向糖基化策略，用于有效组装含二糖的间隔基。