N,N-Diaethyl-o-nitrozimtsaeureamid | 38058-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-Diaethyl-o-nitrozimtsaeureamid
• 英文别名: 2-Nitro-zimtsaeure-N,N-diethylamid；N,N-diethyl-3-(2-nitrophenyl)prop-2-enamide
• CAS: 38058-09-2
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₃
• 分子量: 248.282
• InChiKey: YJMCDNISMNHWFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 N,N-Diaethyl-o-nitrozimtsaeureamid 在 硼酸 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 80.0 ℃ 、3.55 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以91%的产率得到N,N-diethyl-2-(2-oxo-1,3-dihydroindol-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  除还原外，还可以将CO插入邻硝基苯乙烯中，以选择性地获得吲哚-2-酮和二氢喹啉-2-酮衍生物

  摘要：

  一氧化碳（CO）存在下过渡金属催化的邻硝基苯乙烯的还原环化反应已发展成为吲哚骨架的一般合成路线，其中CO被用作还原剂，将硝基芳烃还原为亚硝基芳烃和/或硝基苯。 CO 2释放出来，但尚未实现将CO选择性插入具有更高原子经济性的杂环产物中。在本文中，有效地实现了Pd通过CO催化的邻硝基苯乙烯的还原及其区域选择性插入，以生产合成上有用的五元和六元苯并稠合的内酰胺。详细研究表明，对吲哚或内酰胺的化学选择性对Pd 2+的抗衡阴离子的性质敏感。前体，而配体则通过不同的反应途径显着决定了羰基的区域选择性。使用PdCl 2 / PPh 3 / B（OH）3（条件A），首先引发烯烃加氢羧化，然后部分还原NO 2部分并环化反应，得到N-羟基吲哚啉-2-酮，将其进一步催化用CO还原得到最终产物吲哚-2-酮，产率高达95％。当反应在Pd（TFA）2 / BINAP / TsOH·H 2 O系统下进行（条件B）时，NO

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b02863