5-(2',4'-dimethoxypyrimidin-5-yl)-2,3-diazabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-di-tert-butyl dicarboxylate | 1026988-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(2',4'-dimethoxypyrimidin-5-yl)-2,3-diazabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-di-tert-butyl dicarboxylate
• 英文别名: ditert-butyl (1S,4S,5R)-5-(2,4-dimethoxypyrimidin-5-yl)-2,3-diazabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylate
• CAS: 1026988-74-8
• 化学式: C₂₁H₃₂N₄O₆
• 分子量: 436.508
• InChiKey: YHYCRVYOOGDZSN-GUTXKFCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-diazabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-N,N'-di-tert-butyl dicarboxylate 、 2,4-二甲氧基嘧啶-5-硼酸 在 Rh(IBiox[(-)-menthyl])(CO)2Cl 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以12%的产率得到5-(2',4'-dimethoxypyrimidin-5-yl)-2,3-diazabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-di-tert-butyl dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  铑IBiox [（-）-薄荷基]络合物作为高效率的氮杂的不对称氢芳基化催化剂：Epibatidine的替代途径。

  摘要：

  报道了新型手性铑N-杂环卡宾配合物Rh（IBiox [（-）-薄荷基]（CO）2 Cl的合成和表征，此外，该配合物表现出很高的对映选择性，可作为对映体的催化剂证明了氮杂双环的不对称氢芳基化反应并将其应用于表巴替丁的合成。

  DOI：

  10.1021/ol101067d

文献信息

• Chemodivergence in Enantioselective Desymmetrization of Diazabicycles: Ring-Opening versus Reductive Arylation
  作者：Frederic Menard、Mark Lautens

  DOI：10.1002/anie.200704708

  日期：2008.2.28
• A Rhodium IBiox[(−)-menthyl] Complex as a Highly Selective Catalyst for the Asymmetric Hydroarylation of Azabicyles: An Alternative Route to Epibatidine
  作者：Jason Bexrud、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ol101067d

  日期：2010.7.16

  The synthesis and characterization of a new chiral rhodium N-heterocyclic carbene complex, Rh(IBiox[(−)-menthyl](CO)2Cl, is reported. In addition, the very high enantioselectivity exhibited by this complex, as a catalyst for the asymmetric hydroarylation of azabicycles, is demonstrated and applied to the synthesis of epibatidine.

  报道了新型手性铑N-杂环卡宾配合物Rh（IBiox [（-）-薄荷基]（CO）2 Cl的合成和表征，此外，该配合物表现出很高的对映选择性，可作为对映体的催化剂证明了氮杂双环的不对称氢芳基化反应并将其应用于表巴替丁的合成。