ethyl 4-methyl-6-phenyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-methyl-6-phenyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: 4-Methyl-6-phenyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 4-methyl-6-phenyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydro-5-pyrimidinecarboxylate；ethyl 4-methyl-6-phenyl-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 276.359
• InChiKey: LAHBFUBJLCKTSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二溴丙烷 、 ethyl 4-methyl-6-phenyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丁酮 为溶剂， 反应 25.0h， 以45%的产率得到6-Methyl-8-phenyl-3,4-dihydro-2H,6H-pyrimido[2,1-b][1,3]thiazine-7-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and pharmacological study of new 3,4-dihydro-2H,6H-pyrimido-[2,1-b][1,3]thiazines

  摘要：

  A series of racemic pyrimido-thiazine derivatives was synthesized and many of their in vivo activities found to be comparable to acetylsalicylic acid and aminophenazone in an antiinflammatory model and an antipyretic test. Analogues 7a and 7e are the most potent in rat carrageenin and yeast fever assays. These compounds did not inhibit prostaglandin biosynthesis in vitro.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(96)85874-0
• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 作用下， 以0.893 g的产率得到ethyl 4-methyl-6-phenyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A General Approach to 4-unsubstituted and 4-alkyl-substituted 5-acyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2-thiones(ones) via α-(thio)ureidoalkylation of 1,3-diketones or β-oxoesters

  摘要：

  我们开发出了一种新的通用方法，可用于制备迄今为止难以获得的大量 4-未取代和 4-烷基取代的 5-酰基-1,2,3,4-四氢嘧啶-2-亚硫酰（一）。该方法基于各种 1,3-二酮或β-氧代酯的烯醇化物与容易获得的 N-[烷基（甲苯基）甲基]硫脲、N-（叠氮甲基）硫脲和 N-[烷基（甲苯基）甲基]脲反应，然后在 TsOH 催化下对中间体 4-羟基六氢嘧啶-2-硫酮（一）进行脱水，而不分离或分离后者。

  DOI：

  10.1007/s10593-023-03146-6

文献信息

• US9815838B2
  申请人：——

  公开号：US9815838B2

  公开（公告）日：2017-11-14