2-(4-Acetyl-phenoxy)-N-p-tolyl-acetamide | 17172-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-Acetyl-phenoxy)-N-p-tolyl-acetamide
• 英文别名: Acetamide, 2-(4-acetylphenoxy)-N-(4-methylphenyl)-；2-(4-acetylphenoxy)-N-(4-methylphenyl)acetamide
• CAS: 17172-80-4
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: YRJNOEUSUDJVKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Acetyl-phenoxy)-N-p-tolyl-acetamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以75 %的产率得到2-(4-(2-bromoacetyl)phenoxy)-N-(p-tolyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  基于双(噻唑)与2-苯氧基-N-芳基乙酰胺连接的新型杂化分子新型支架的合成、分子对接和抗菌活性

  摘要：

  在几滴 TEA 存在下，适当的双（α-卤代酮）与相应的缩氨基硫脲在 EtOH 中回流反应，产生了与 2-苯氧基-芳基乙酰胺连接的新型双噻唑，作为新型杂化分子。在相似的反应条件下，通过使适当的双(缩氨基硫脲)与相应的α-卤代酮反应来制备异构双(噻唑)。所有新合成的化合物都针对四种细菌菌株进行了测试。化合物 和 对 和 具有最强的抗菌活性。分子对接研究支持了我们的研究结果，表明化合物 和 可以分别与细菌 DNA 旋转酶 B 和胸苷酸激酶活性位点的有利结合能相匹配。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.137506
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-N-(4-甲基苯基)乙酰胺 、 对羟基苯乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(4-Acetyl-phenoxy)-N-p-tolyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  基于双(噻唑)与2-苯氧基-N-芳基乙酰胺连接的新型杂化分子新型支架的合成、分子对接和抗菌活性

  摘要：

  在几滴 TEA 存在下，适当的双（α-卤代酮）与相应的缩氨基硫脲在 EtOH 中回流反应，产生了与 2-苯氧基-芳基乙酰胺连接的新型双噻唑，作为新型杂化分子。在相似的反应条件下，通过使适当的双(缩氨基硫脲)与相应的α-卤代酮反应来制备异构双(噻唑)。所有新合成的化合物都针对四种细菌菌株进行了测试。化合物 和 对 和 具有最强的抗菌活性。分子对接研究支持了我们的研究结果，表明化合物 和 可以分别与细菌 DNA 旋转酶 B 和胸苷酸激酶活性位点的有利结合能相匹配。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.137506

文献信息

• Synthesis, cytotoxicity, anti-inflammatory, anti-metastatic and anti-oxidant activities of novel chalcones incorporating 2-phenoxy-N-arylacetamide and thiophene moieties: induction of apoptosis in MCF7 and HEP2 cells
  作者：Nada S. Ibrahim、Hager Ahmed Sayed、Marwa Sharaky、Hadeer M. Diab、Ahmed H. M. Elwahy、Ismail A. Abdelhamid

  DOI：10.1007/s00210-024-03255-9

  日期：2024.12

  Eight Novel chalcones were synthesized and their structures were confirmed by different spectral tools. All the prepared compounds were subjected to SRB cytotoxic screening against several cancer cell lines. Compound 5c exerted the most promising effect against MCF7 and HEP2 cells with IC50 values of 9.5 and 12 µg/mL, respectively. Real-time PCR demonstrated the inhibitory effect of compound 5c on the expression level of Antigen kiel 67 (KI-67), Survivin, Interleukin-1beta (IL-1B), Interleukin-6 (IL-6), Cyclooxygenase-2 (COX-2) and Protein kinase B (AKT1) genes. Flow-cytometric analysis of the cell cycle indicated that compound 5c stopped the cell cycle at the G0/G1 and G2/M phases in MCF7 and HEP2 treated cells, respectively. ELISA assay showed that Caspase 8, Caspase 9, P53, BAX, and Glutathione (GSH) were extremely activated and Matrix metalloproteinase 2 (MMP2), Matrix metalloproteinase 9 (MMP9), BCL2, Malondialdehyde (MDA), and IL-6 were deactivated in 5c treated MCF7 and HEP2 cells. Wound healing revealed that chalcone 5c reduced the ability to close the scrape wound and decreased the number of migrating MCF7 and HEP2 cells compared to the untreated cells after 48 h. Theoretical molecular modeling against P53 cancer mutant Y220C and Bcl2 showed binding energies of -22.8 and -24.2 Kcal/mole, respectively, which confirmed our ELISA results.