(S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)oct-7-enoic acid | 1251904-51-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)oct-7-enoic acid
• 英文别名: (2R)-2-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}oct-7-enoic acid；(2S)-Fmoc-2-amino-7-octenoic acid；(S)-2-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)oct-7-enoic acid；(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)oct-7-enoic acid
• CAS: 1251904-51-4
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₄
• 分子量: 379.456
• InChiKey: UAOCBDJIBBTOBI-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 沸点：
  603.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)oct-7-enoic acid 在 三乙基硅烷 、 聚合甲醛 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)(methyl)amino)oct-7-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMMUNOMODULATORS
  [FR] IMMUNOMODULATEURS

  摘要：

  本公开提供了一种新型的大环肽，其能够抑制PD-1/PD-L1和PD-L1/CD80蛋白质/蛋白质相互作用，因此可用于改善各种疾病，包括癌症和传染病。

  公开号：

  WO2019070643A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(N-benzyloxycarbonyl)amino-7-octenoic acid 在 盐酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)oct-7-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  封闭环置换作用的胰岛素调节性氨肽酶（IRAP）的有效大环抑制剂。

  摘要：

  已经设计，合成和生物学评估了靶向胰岛素调节的氨基肽酶（IRAP）的血管紧张素IV的大环类似物（Ang IV，Val 1 -Tyr 2 -Ile 3 -His 4 -Pro 5 -Phe 6）。用2-（氨基甲基）苯基乙酸（AMPAA）部分取代Val 4和Ile 3取代His 4 -Pro 5 -Phe 6通过带有烯属侧链的氨基酸，然后进行大环化，可提供有效的IRAP抑制剂。评估了环尺寸和类型（饱和与不饱和），构型和碳-碳桥位置的影响。环的大小通常比碳-碳键的特性对效力的影响更大。更换的Tyr 2由β 3 hTyr或Phe被接受，而酪氨酸的N-甲基化2是有害的活性。C-末端羧基的去除稍微降低了效力。抑制剂7（K i = 4.1 nM）和19（K i= 1.8 nM），两者都包含连接到AMPAA的14元环系统，效力比Ang IV高10倍，并且对氨基肽酶N（AP-N）的选择性也更高。两种化合物均显示出对金属肽酶的蛋白水解的高稳定性。

  DOI：

  10.1021/jm200036n

文献信息

• IMMUNOMODULATORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP3692053A1

  公开（公告）日：2020-08-12
• Autophagy-Inducing Peptide Analogs
  申请人：BOARD OF REGENTS, THE UNIVERSITY OF TEXAS SYSTEM

  公开号：US20150359840A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  An autophagy-inducing compound comprises an autophagy-inducing peptide comprising Beclin 1 peptides immediately N- and C-terminally flanked by moieties R 1 and R 2 , respectively, wherein up to six of said peptide residues may be substituted, R 1 and R 2 do not naturally flank the Belclin 1 residues, and F270 and F274 are optionally substituted and optionally linked. The compounds may be used to induce autophagy.
• US8802633B1
  申请人：——

  公开号：US8802633B1

  公开（公告）日：2014-08-12
• [EN] AUTOPHAGY-INDUCING PEPTIDE ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES PEPTIDIQUES INDUISANT UNE AUTOPHAGIE
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2014149440A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  An autophagy-inducing compound comprises an autophagy-inducing peptide comprising Beclin 1 peptides immediately N- and C-terminally flanked by moieties R1 and R2, respectively, wherein up to six of said peptide residues may be substituted, R1 and R2 do not naturally flank the Belclin 1 residues, and F270 and F274 are optionally substituted and optionally linked. The compounds may be used to induce autophagy.
• Potent Macrocyclic Inhibitors of Insulin-Regulated Aminopeptidase (IRAP) by Olefin Ring-Closing Metathesis
  作者：Hanna Andersson、Heidi Demaegdt、Anders Johnsson、Georges Vauquelin、Gunnar Lindeberg、Mathias Hallberg、Máté Erdélyi、Anders Karlén、Anders Hallberg

  DOI：10.1021/jm200036n

  日期：2011.6.9

  (Ang IV, Val1-Tyr2-Ile3-His4-Pro5-Phe6) targeting the insulin-regulated aminopeptidase (IRAP) have been designed, synthesized, and evaluated biologically. Replacement of His4-Pro5-Phe6 by a 2-(aminomethyl)phenylacetic acid (AMPAA) moiety and of Val1 and Ile3 by amino acids bearing olefinic side chains followed by macrocyclization provided potent IRAP inhibitors. The impact of the ring size and the type

  已经设计，合成和生物学评估了靶向胰岛素调节的氨基肽酶（IRAP）的血管紧张素IV的大环类似物（Ang IV，Val 1 -Tyr 2 -Ile 3 -His 4 -Pro 5 -Phe 6）。用2-（氨基甲基）苯基乙酸（AMPAA）部分取代Val 4和Ile 3取代His 4 -Pro 5 -Phe 6通过带有烯属侧链的氨基酸，然后进行大环化，可提供有效的IRAP抑制剂。评估了环尺寸和类型（饱和与不饱和），构型和碳-碳桥位置的影响。环的大小通常比碳-碳键的特性对效力的影响更大。更换的Tyr 2由β 3 hTyr或Phe被接受，而酪氨酸的N-甲基化2是有害的活性。C-末端羧基的去除稍微降低了效力。抑制剂7（K i = 4.1 nM）和19（K i= 1.8 nM），两者都包含连接到AMPAA的14元环系统，效力比Ang IV高10倍，并且对氨基肽酶N（AP-N）的选择性也更高。两种化合物均显示出对金属肽酶的蛋白水解的高稳定性。